2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl) benzo[d]thiazole | 14484-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl) benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzo[d]thiazole；2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-benzothiazole；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-benzothiazole；2-(1H-benzimidazol-2-yl)benzothiazole；2--benzthiazol；2-Benzimidazolyl-(2')-benzthiazol；2-(1H-Benzimidazol-2-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 14484-01-6
• 化学式: C₁₄H₉N₃S
• 分子量: 251.312
• InChiKey: IIBOKVBFKUNLNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289-290 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  494.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis-(2-thienylpyridine(-1H))-μ-(dichloro)-diiridium(III) 、 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl) benzo[d]thiazole 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以44 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有硫代双苯并咪唑配体的环金属化 Ir(III) 配合物及其单齿类似物作为杀死癌细胞的潜在 PDT 光敏剂的光毒性

  摘要：

   抽象的 两种新型环金属化铱(III)配合物分别用一种二齿或两种单齿咪唑基配体1和2制备。该配合物表现出强烈的发射和较长的激发态寿命。飞秒瞬态吸收实验确定了最低激发态为3 IL 态的性质。通过直接检测1 O 2 ，​​通过其在 1270 nm 处的发射，建立了具有良好产率的单线态氧生成（ 1 为 40%，2为82%）。还进行了光稳定性研究，以评估该复合物作为光动力疗法（PDT）的光敏剂（PS）的可行性。复合物1被选为研究光激活细胞杀伤的良好候选者，而复合物2在黑暗中有毒，在光下不稳定。在 EJ 膀胱癌细胞中，复合物1在可见光区域表现出高光毒性指数 (PI)，在 405 nm 照射后 PI > 250，在 455 nm 照射后 PI > 150。  图文摘要

  DOI：

  10.1007/s00775-023-02031-z
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl) benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Iodine-catalyzed Csp3-H functionalization of methylhetarenes: One-pot synthesis and cytotoxic evaluation of heteroarenyl-benzimidazoles and benzothiazole

  摘要：

  An efficient one-pot synthetic procedure has been developed for the preparation of heteroarenyl-benzim-dazoles via oxidative C-sp3-H functionalization with o-phenylenediamine using I-2-DMSO in open air from easily available starting materials. Based on a logical plan a spectrum of multi fundamental reactions like iodination, Kornblum oxidation and amination were brought into one-pot. By using this simple method a library of heteroarenyl-benzimidazoles derivatives (3a-t and 5a-g) and heteroarenyl-benzothiazole (3u) have been synthesized in good to excellent yield and screened for their cytotoxicity against a group of four human cancer cell lines. Among them 3h, 3q and 5b showed significant cytotoxic activities with an IC50 of 1.69, 1.62 and 2.81 mu M respectively against lung cancer (A549) cell line. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.051

文献信息

• Benzimidazole, Benzoxazole and Benzothiazole Derivatives, Optical Film Comprising them and Method of Producing thereof
  申请人：Nokel Alexey

  公开号：US20100279122A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention is relates to the synthesis of predominantly planar heterocyclic organic compound and the manufacture of optical films based on these compounds. Said organic compound has the general structural formula where Het is a predominantly planar heterocyclic molecular system possessing hydrophilic properties; B is a binding group; p is the number in the range from 3 to 8; S is a group providing solubility of the organic compound; m is a number in the range from 0 to 8. Said organic compound is transparent for electromagnetic radiation in the visible spectral range from 400 to 700 nm, and a solution of the compound or a salt thereof is capable of forming a substantially transparent optical layer on a substrate, with the heterocyclic molecular planes oriented predominantly parallel to the substrate surface.

  本发明涉及主要呈平面状的杂环有机化合物的合成以及基于这些化合物的光学薄膜的制造。所述有机化合物具有通用结构公式，其中Het是一个主要呈平面状的具有亲水性质的杂环分子体系；B是一个结合基团；p是一个3到8之间的数；S是一个提供有机化合物溶解度的基团；m是一个0到8之间的数。所述有机化合物对可见光谱范围内400到700纳米的电磁辐射是透明的，并且该化合物或其盐的溶液能够在基底上形成基本透明的光学层，其中杂环分子平面主要平行于基底表面。
• Synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles and evaluation of their antifungal, insecticidal and herbicidal activities.
  作者：TAKUZO HISANO、MASATAKA ICHIKAWA、KONOSUKE TSUMOTO、MASANOBU TASAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.2996

  日期：——

  Benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles having substituents on the azole and benzene nuclei were synthesized evaluated for antifungal, insecticidal and herbicidal activities. It was found that benzimidazoles tended to exhibit antifungal activity while benzothiazoles tended to show herbicidal activity. Chloro, trifluoromethyl, methoxy and ethoxy groups at the 5 position were potent substituents, and the 2-pyridyl group at the 2 position is a common structural unit. Among several active derivatives, 7-chloro-2-(2-pyridyl) benzimidazole and 2-(2-pyridyl)-5-trifluoromethylbenzothiazole exhibited significant activity against Panonycus citri.

  合成了在偶氮和苯环上具有取代基的苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑，并评估其抗真菌、杀虫和除草活性。研究发现，苯并咪唑倾向于表现出抗真菌活性，而苯并噻唑则倾向于显示除草活性。在5位位置上的氯、三氟甲基、甲氧基和乙氧基基团是有效的取代基，而在2位位置的吡啶基是一个常见的结构单元。在几种具有活性的衍生物中，7-氯-2-(2-吡啶基)苯并咪唑和2-(2-吡啶基)-5-三氟甲基苯并噻唑对柑橘红蜘蛛表现出显著活性。
• Benzimidazole/benzofuryl-benzazole silicon compounds and UV-photoprotective compositions comprised thereof
  申请人：Societe L'Oreal S.A.

  公开号：US06221343B1

  公开（公告）日：2001-04-24

  Novel liposoluble and photostable N-substituted benzimidazole/benzofuryl-benzazole silicon-containing compounds are conspicuously excellent UV-absorbers and are conveniently formulated, e.g., into topically applicable sunscreen/cosmetic compositions well suited for the UV-photoprotection of human skin and/or hair.

  新型脂溶性和光稳定的含硅N-取代苯并咪唑/苯并呋喃基苯并咪唑化合物是显著优秀的紫外线吸收剂，可方便地配制成适用于人体皮肤和/或头发紫外线光保护的局部适用防晒霜/化妆品组合物。
• 2-Trihalogenomethylbenzazoles. Part IV. Reactions with difunctional nucleophiles. Formation of heterocyclic rings on the 2-position of benzazoles
  作者：B. C. Ennis、G. Holan、E. L. Samuel

  DOI：10.1039/j39670000033

  日期：——

  1,4-difunctional nucleophiles. Similarly, aromatic ortho-disubstituted nucleophiles yielded the corresponding azole derivatives. Other heterocyclic rings on the 2-position of benzimidazole were formed in reactions with semicarbazide and mercaptoethanol. The nature and activation of the trihalogenomethyl groups in these cyclisations is discussed, and some reactions of the cyclisation products are also

  选定的2-三卤代甲基苯并咪唑与1,2-双官能胺，氨基醇和氨基硫醇的反应形成在2-位被2-咪唑啉-2-基，2-恶唑啉-2-基和2取代的苯并咪唑-噻唑啉-2-基环。通过三卤代甲基与1，3-和1，4-双官能亲核试剂的反应，这种高产率方法扩展到六元和七元环类似物的形成。类似地，芳族邻二取代亲核试剂产生相应的唑衍生物。在苯并咪唑和巯基乙醇的反应中形成了苯并咪唑2位上的其他杂环。讨论了这些环化反应中三卤代甲基的性质和活化，并且还报道了环化产物的一些反应。
• Verwendung von substituierten Benzazolen als UV-Absorber, neue Benzazole und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：HAARMANN & REIMER GMBH

  公开号：EP0843995A2

  公开（公告）日：1998-05-27

  Die Erfindung betrifft N-substituierte Benzazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als UV-Absorber.

  本发明涉及 N-取代的苯并唑及其制备工艺和作为紫外线吸收剂的用途。