5-bromo-4'-chlorobiphenyl-2-amine | 1203704-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-4'-chlorobiphenyl-2-amine
• 英文别名: 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)aniline
• CAS: 1203704-62-4
• 化学式: C₁₂H₉BrClN
• 分子量: 282.567
• InChiKey: DROSFTJPBQKGBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 5-bromo-4'-chlorobiphenyl-2-amine
  参考文献：
  名称：

  用Gomberg-Bachmann反应将苯胺与重氮芳基酸酯化

  摘要：

  仅用氢氧化钠水溶液就足以排除离子副反应，并通过Gomberg-Bachmann反应的新变体从芳基重氮酸酯和苯胺制备2-氨基联苯（参见方案）。在碱性条件下的无金属反应允许首次利用苯胺的游离氨基官能团的高度自由基稳定作用，从而导致迄今未达到的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201200430

文献信息

• Process for the Synthesis of Aminobiphenylene
  申请人：Heinrich Markus

  公开号：US20130338369A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention relates to a process for the synthesis of 2-aminobiphenylene and derivatives thereof by reacting a benzene diazonium salt with an aniline compound under basic reaction conditions.

  本发明涉及一种通过在碱性反应条件下将苯重氮盐与苯胺化合物反应合成2-氨基联苯及其衍生物的方法。
• Regioselective Radical Arylation of Anilines with Arylhydrazines
  作者：Hannelore Jasch、Julia Scheumann、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/jo301980j

  日期：2012.12.7

  arylhydrazines and anilines via radical arylation reactions under simple oxidative conditions. The strong directing effect of the free and unprotonated amino functionality leads to high regioselectivities, and anilines have been shown to be significantly better aryl radical acceptors than nitrobenzenes or phenyl ethers. The methodology is also applicable to phenols, which react best as phenolates under

  取代的2-氨基联苯已由芳基肼和苯胺在简单的氧化条件下通过自由基芳基化反应制得。游离的和未质子化的氨基官能团的强引导作用导致高的区域选择性，并且苯胺已被证明是比硝基苯或苯基醚更好的芳基自由基受体。该方法还适用于在强碱性条件下以酚盐形式反应最好的酚。最后，苯胺和苯胺盐在各种条件下的自由基芳基化反应首次证明，还可以通过重新芳构化步骤来控制区域选择性，并且向取代的苯中添加芳基甚至是可逆的。
• Method for Producing Aminobiphenylene
  申请人：Keil Michael

  公开号：US20110105760A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to a process for preparing substituted 2-aminobiphenyls and to a process for preparing (Het)arylamides of such 2-aminobiphenyls.

  本发明涉及一种制备取代2-氨基联苯和制备这些2-氨基联苯的(Het)芳基酰胺的方法。
• Verfahren zur Synthese von Aminobiphenylen
  申请人：Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg

  公开号：EP2546229A1

  公开（公告）日：2013-01-16

  Die vorliegende Erfindung beschreibt ein Verfahren zur Synthese von 2-Aminobiphenylen sowie Derivaten davon. Dieses Verfahren ist kostengünstig durchführbar und beruht auf selektiven Umsetzungen. Funktionalisierte Biphenylverbindungen sind insbesondere als Pharmazeutika und Pflanzenschutzmittel sowie als Vorstufen solcher Wirkstoffe von großem Interesse. Das Verfahren zur Herstellung einer Verbindungen der Formel 3 ist dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel 1 mit einer Verbindung der Formel 2 umgesetzt wird.

  本发明描述了一种合成 2-氨基联苯及其衍生物的工艺。该工艺成本低，以选择性反应为基础。官能化联苯化合物特别是作为药物和植物保护剂以及此类活性物质的前体具有重大意义。制备式 3 化合物的工艺的特点是：式 1 化合物与式 2 化合物反应。
• Oxidative Radical Arylation of Anilines with Arylhydrazines and Dioxygen from Air
  作者：Josefa Hofmann、Hannelore Jasch、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/jo500063r

  日期：2014.3.7

  Substituted 2-aminobiphenyls have been prepared from arylhydrazine hydrochlorides and anilines in biphasic radical arylation reactions with dioxygen from air as a most simple and readily available oxidant. Under optimized conditions, the free amino functionality of the aniline leads to high ortho:meta regioselectivities, now even for anilines bearing a donor substituent in the para position. Finally, the mild and metal-free new access to aminobiphenyls was shown to be applicable on a gram scale.