(E)-2-(4-azidostyryl)-1,3-benzothiazole | 1433962-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (E)-2-(4-azidostyryl)-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-azidophenyl)ethenyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 1433962-11-8
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄S
• 分子量: 278.337
• InChiKey: QPDSAGOLRHOFPL-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N-(prop-2-ynyl)propionamide 、 (E)-2-(4-azidostyryl)-1,3-benzothiazole 在 双(三苯基膦)硝酸铜(I) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到N-[[1-[4-[(E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)ethenyl]phenyl]triazol-4-yl]methyl]-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  生物正交适用的荧光标记新家族† ‡

  摘要：

  开发了用于构建荧光叠氮基标记的合成程序。通过实验和理论研究详细阐述了光物理性质。在新合成的荧光染料和生物正交适用的染料中，根据其荧光性能选择两种，然后进一步进行体外和体内处理学习。这两种标签均表现出优异的发荧光特性，因为在水性介质中，所选染料的叠氮化物形式实际上是无荧光的，而它们的“单击”三唑同类物则显示出强烈的荧光。这些标签之一显示出很大的斯托克斯位移。据我们所知，这是mega-Stokes型荧光标记物的首次报道病例。这些研究证明，这两个荧光标签非常适合于生物正交标签方案。所开发的合成方法以及可能的荧光标记的理论筛选将使将来能够生成此类标记的文库。

  DOI：

  10.1039/c3ob40296g
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-2-(4-azidostyryl)-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  生物正交适用的荧光标记新家族† ‡

  摘要：

  开发了用于构建荧光叠氮基标记的合成程序。通过实验和理论研究详细阐述了光物理性质。在新合成的荧光染料和生物正交适用的染料中，根据其荧光性能选择两种，然后进一步进行体外和体内处理学习。这两种标签均表现出优异的发荧光特性，因为在水性介质中，所选染料的叠氮化物形式实际上是无荧光的，而它们的“单击”三唑同类物则显示出强烈的荧光。这些标签之一显示出很大的斯托克斯位移。据我们所知，这是mega-Stokes型荧光标记物的首次报道病例。这些研究证明，这两个荧光标签非常适合于生物正交标签方案。所开发的合成方法以及可能的荧光标记的理论筛选将使将来能够生成此类标记的文库。

  DOI：

  10.1039/c3ob40296g

文献信息

• A new family of bioorthogonally applicable fluorogenic labels
  作者：András Herner、Ivana Nikić、Mihály Kállay、Edward A. Lemke、Péter Kele

  DOI：10.1039/c3ob40296g

  日期：——

  the construction of fluorogenic azido-labels were developed. Photophysical properties were elaborated by experimental and theoretical investigations. Of the newly synthesized fluorogenic and bioorthogonally applicable dyes two were selected on the basis of their fluorogenic performance and further subjected to in vitro and in vivo studies. Both tags exhibited excellent fluorogenic properties as in aqueous

  开发了用于构建荧光叠氮基标记的合成程序。通过实验和理论研究详细阐述了光物理性质。在新合成的荧光染料和生物正交适用的染料中，根据其荧光性能选择两种，然后进一步进行体外和体内处理学习。这两种标签均表现出优异的发荧光特性，因为在水性介质中，所选染料的叠氮化物形式实际上是无荧光的，而它们的“单击”三唑同类物则显示出强烈的荧光。这些标签之一显示出很大的斯托克斯位移。据我们所知，这是mega-Stokes型荧光标记物的首次报道病例。这些研究证明，这两个荧光标签非常适合于生物正交标签方案。所开发的合成方法以及可能的荧光标记的理论筛选将使将来能够生成此类标记的文库。