3-(4-chlorophenyl)-2(1H)-quinoxalinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2(1H)-quinoxalinone
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1H-quinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• 分子量: 256.691
• InChiKey: JMDMUDORVGKKNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2(1H)-quinoxalinone 在 (R)-3,3'-bis(9-anthracenyl)-1,1'-binaphthyl phosphate 、 Hantzsch ester 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27.5 mg的产率得到(R)-3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  不对称有机催化串联环化/转移加氢：对映体富集氮杂环的合成策略。

  摘要：

  AbstractAn asymmetric organocatalytic tandem reaction comprising cyclization/transfer hydrogenation has been established in a compatible and synergistic way, leading to the step‐economical synthesis of enantioenriched tetrahydroquinoxalines and dihydroquinoxalinones from readily accessible materials in excellent enantioselectivity of up to >99% ee. This protocol of a one‐operation tandem reaction combines the merits of both tandem reactions and asymmetric organocatalysis, providing an efficient strategy for concisely and enantioselectively synthesizing nitrogen heterocycles with biological relevance.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300576
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2(1H)-quinoxalinone
  参考文献：
  名称：

  C（sp2-）-H与芳重氮鎓盐通过配对电解的电化学交叉偶联：基于可见光氧化还原的替代方法

  摘要：

  基于光氧化还原的C H键功能化是有机合成中最强大和最经济的方法之一。在这种类型的反应中，单电子转移发生在光催化剂（PC）和氧化还原活性底物之间。电合成还涉及基板和电极之间的电子转移。在本文中，我们专注于C（sp 2的电化学交叉偶联）-H与芳基重氮盐并已开发出一种有效的电化学方法进行Minisci型芳基化反应。恒定电流配对的电合成在没有外部支持电解质的简单不分隔电池中进行，具有多种基材，并且易于按比例放大。这些结果表明，C（sp 2）-H与芳基重氮盐的基于光氧化还原的交叉偶联也可以在成对的电解条件下成功进行，从而有助于理解光合作用与电合成之间的相似性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901011

文献信息

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

  The first B(C6F5)3‐catalyzed deoxygenative reduction of amides into the corresponding amines with readily accessible and stable ammonia borane (AB) as a reducing agent under mild reaction conditions is reported. This metal‐free protocol provides facile access to a wide range of structurally diverse amine products in good to excellent yields, and various functional groups including those that are reduction‐sensitive

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。
• α-Keto Acids as Triggers and Partners for the Synthesis of Quinazolinones, Quinoxalinones, Benzooxazinones, and Benzothiazoles in Water
  作者：Jian Huang、Wei Chen、Jiazhi Liang、Qin Yang、Yan Fan、Mu-Wang Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01497

  日期：2021.11.5

  the synthesis of quinazolinones, quinoxalinones, benzooxazinones, and benzothiazoles from the reactions of α-keto acids with 2-aminobenzamides, benzene-1,2-diamines, 2-aminophenols, and 2-aminobenzenethiols, respectively, is described. The reactions were conducted under catalyst-free conditions, using water as the sole solvent with no additive required, and successfully applied to the synthesis of sildenafil

  由 α-酮酸分别与 2-氨基苯甲酰胺、苯-1,2-二胺、2-氨基苯酚和 2-氨基苯硫醇反应合成喹唑啉酮、喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和苯并噻唑的通用有效方法是描述。该反应在无催化剂条件下进行，以水为唯一溶剂，无需任何添加剂，成功应用于西地那非的合成。更重要的是，这些反应可以大规模进行，产物可以很容易地通过过滤和乙醇洗涤（或结晶）进行纯化。
• Visible-light-induced, copper(i)-catalysed C-N coupling between o-phenylenediamine and terminal alkynes: one-pot synthesis of 3-phenyl-2-hydroxy-quinoxalines
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c3pp50186h

  日期：2013.12

  and terminal acetylenes was performed using simple copper(I) chloride as a catalyst for the synthesis of quinoxaline derivatives. The current method works well for a wide range of electron rich as well as electron poor group-substituted o-phenylenediamines and phenylacetylenes. The key component in the reaction is the direct photo-excitation of in situ generated copper arylacetylide (λabs = 420–480 nm)

  邻苯二胺和末端乙炔之间的可见光引发的好氧直接C–N偶联是使用简单的氯化铜（I）作为合成喹喔啉衍生物的催化剂进行的。当前的方法对于宽范围的富电子以及贫电子的基团取代的邻苯二胺和苯乙炔都适用。在反应的关键部件是直接光激发在原位生成的铜arylacetylide（λ ABS= 420–480 nm）。此外，与文献报道（热过程）相比，当前的光化学方法简单，温和，高收率，并且在无需配体和强氧化剂的情况下，更容易从易于获取的原料中构建具有生物学重要性的喹喔啉衍生物。 。
• Ambient and aerobic carbon–carbon bond cleavage toward α-ketoester synthesis by transition-metal-free photocatalysis
  作者：Qing Yu、Yating Zhang、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/c9gc01357a

  日期：——

  available enaminones enabling efficient synthesis of α-ketoesters is developed. The reactions showing general tolerance to the reactions of primary and secondary alcohols proceed well under air via Rose Bengal (RB)-based photocatalysis. Particularly, this mild synthetic method has been discovered to tolerate various polyhydroxylated substrates such as phenolic alcohol, diols and triols with an excellent

  已开发出容易获得的烯胺酮中的C C双键的α-氧代酯化反应，可实现α-酮酸酯的高效合成。通过基于Rose Bengal（RB）的光催化，显示出对伯醇和仲醇反应普遍耐受的反应在空气中进行得很好。特别地，已经发现这种温和的合成方法以单氧酯化的优异选择性耐受各种多羟基化的底物，例如酚醇，二醇和三醇。更加值得注意的是，实际上已经获得了由对天然产物的精制而得到的α-酮酯官能化的16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯。
• The First General, Highly Enantioselective Lewis Base Organo- catalyzed Hydrosilylation of Benzoxazinones and Quinoxalinones
  作者：Zhou-Yang Xue、Yan Jiang、Xiao-Zhi Peng、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000274

  日期：2010.9.10

  The first general, highly enantioselective hydrosilylation of benzoxazinones and quinoxalinones has been developed. The chiral Lewis base organocatalysts that are readily accessible from (1S,2R)‐ephedrine and (1R,2S)‐ephedrine promoted the title reaction to afford various chiral dihydrobenzoxazinones and dihydroquinoxalinones with good yields as well as good enantioselectivities.

  已经开发出第一个一般的苯并恶嗪酮和喹喔啉酮的高度对映选择性加氢硅烷化反应。易于从（1 S，2 R）-麻黄碱和（1 R，2 S）-麻黄碱获得的手性Lewis碱有机催化剂促进了标题反应，从而提供了具有良好收率和良好对映选择性的各种手性二氢苯并恶嗪酮和二氢喹喔啉。