N-carbobenzoxy-D/L-α-metoxyglycine | 56538-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-carbobenzoxy-D/L-α-metoxyglycine
• 英文别名: N-carbobenzoxy-α-methoxyglycine；Cbz-DL-Gly(OMe)-OH；2-Methoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 56538-59-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: GVOGBZLADZSQHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-D/L-α-metoxyglycine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl α-(dimethoxyphosphoryl)-N-(benzyloxycarbonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α- and β-Carbon-Linked Serine Analogues of the P^k Trisaccharide

  摘要：

  The synthesis of glycopeptide ligands for a range of biomedically relevant carbohydrate -binding proteins is a topic of great importance to the glycobiology community. This task is impeded by the inherent instability of glycosyl linkages to serine/threonine, the normal sites of O-glycosylation in proteins. We have previously developed methodology for the preparation of C-glycosylated serines based on catalytic asymmetric hydrogenation of the corresponding enamide esters with the DuPHOS-Rh+ catalysts. Here we report further development of the methodology in the preparation of the C-glycosyl serine analogue of the p(k) trisaccharide (alpha-Gal(1->4)beta-Gal(1->4)beta-Glc-CH2-serine); we require these ligands for our continuing investigations of the binding subunit of the shiga-like toxin. Catalytic asymmetric hydrogenation was used to prepare both alpha- and beta-C-glycosides in the R and S serine series. We report here on the tolerance of the DuPHOS catalysts toward acetate, benzoate, and benzyl hydroxyl protecting groups. Additionally, we have developed an amino acid protecting group strategy compatible with both asymmetric hydrogenation and solid-phase peptide synthesis. In the course of our studies, we have also developed a new methodology for regioselective reductive cleavage of benzylidene protecting groups.

  DOI：

  10.1021/jo991096m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-methoxyacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-carbobenzoxy-D/L-α-metoxyglycine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Protected α-Alkoxyglycines

  摘要：

  N-Carbobenzoxy-alpha-alkoxyglycine esters were synthesized by H2SO4-catalyzed O-alkylation of N-carbobenzoxy-alpha-hydroxyglycine and also by base treatment of N-carbobenzoxy-N-chloroglycine methyl ester in the corresponding alcohol. Saponification of the protected alpha-alkoxyglycines gave free acids which can be used for the synthesis of alpha-alkoxyglycine residue-containing peptides.

  DOI：

  10.1080/00397919608003521

文献信息

• [EN] NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES ET HÉTÉROCYCLIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2016119707A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention relates to novel heteroaryl and heterocycle compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising them, uses and methods thereof for inhibiting the activity of PI3K and for treating inflammatory and autoimmune diseases and cancer.

  这项发明涉及公式I的新异芳基和杂环化合物，以及包括它们的药物组合物，用途和方法，用于抑制PI3K的活性，并用于治疗炎症性和自身免疫性疾病以及癌症。
• Neue Derivate der 2-Aza-bicyclo(2.2.2)octan-3-carbonsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung sowie 2-Aza-bicyclo(2.2.2)octan-3-carbonsäure als Zwischenstufe und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0105102A1

  公开（公告）日：1984-04-11

  Die Erfindung betrifft neue Derivate der 2-Aza- bicyclo[2,2,2]-octan-3-carbonsäure der Formel I in der n 0 oder 2, R Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl, R' Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Amino, Acylamino oder Benzoylamino substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder teilhydriertes Aryl, das jeweils durch Alkyl, Alkoxy oder Halogen substituiert sein kann, Aralkyl oder Aroylalkyl die beide wie vorstehend definiert, im Arylrest substituiert sein können, ein S- oder O- und/oder N-Heterocyclen-Rest oder eine Seitenkette einer Aminosäure, R2 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Aralkyl, Y Wasserstoff oder Hydroxy, Z Wasserstoff oder Y und Z zusammen Sauerstoff und X Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aryl, das durch Alkyl, Alkoxy, Hydroxy, Halogen, Nitro, Amino, Alkylamino, Dialkyl-amino und/oder Methylendioxy mono-, di-oder trisubstituiert sein kann oder 3-Indolyl bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung sowie 2-Aza-bicyclo[2,2,2]-octan-3-carbonsäure als Zwischenstufe und Verfahren zu deren Herstellung.

  本发明涉及 2-氮杂双环[2,2,2]辛烷-3-羧酸的新衍生物，其式为 I 其中 n 为 0 或 2，R 为氢、烷基或芳烷基，R'为氢或烷基、烯基、环烷基、环烯基、环烷基烷基、芳基或部分氢化芳基，其中每个芳基可被烷基、烷氧基或卤素、芳烷基或芳烷基取代，每个芳烷基可被氨基、酰氨基或苯甲酰氨基取代、烷氧基或卤素、芳烷基或芳基烷基，二者均可被如上定义的芳基、S-或 O-和/或 N-杂环基或氨基酸侧链、R2 氢取代、X为烷基、烯基、环烷基、被烷基、烷氧基、羟基、卤素、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基和/或亚甲基二氧基单、二或三取代的芳基、2-氮杂双环[2,2,2]辛烷-3-羧酸、作为中间体的 2-氮杂双环[2,2,2]辛烷-3-羧酸及其制备方法。
• Kawai, Masao; Neogi, Partha; Khattri, Parth S., Chemistry Letters, 1990, # 4, p. 577 - 580
  作者：Kawai, Masao、Neogi, Partha、Khattri, Parth S.、Butsugan, Yasuo

  DOI：——

  日期：——
• Optical resolution of N-carbobenzoxy-α-methoxyglycine
  作者：Masao Kawai、Yoshimasa Omori、Hatsuo Yamamura、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86033-4

  日期：1992.8

  Optical resolution of racemic N-carbobenzoxy-alpha-methoxyglycine using D/L-phenylalaninol or (1S,2S)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol afforded (+)- and (-)-enantiomers, to which D- and L-configurations, respectively, were assigned based on the H-1 NMR data and biological activity of dermorphin N-terminal tetrapeptide analogs.
• KAWAI, MASAO;NEOGI, PARTHA;KHATTRI, PARTH S.;BUTSUGAN, YASUO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 577-580
  作者：KAWAI, MASAO、NEOGI, PARTHA、KHATTRI, PARTH S.、BUTSUGAN, YASUO

  DOI：——

  日期：——