1-hydroxy-1-phenyl-2-(acetylamino)propane | 3509-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-1-phenyl-2-(acetylamino)propane
• 英文别名: N-Acetyl-norephedrin；N-Acetylnorephedrine；N-(1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)acetamide
• CAS: 3509-76-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: QLTTYYZHUUIFMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1-phenyl-2-(acetylamino)propane 在 硫酸 作用下， 生成 trans-2,4-Dimethyl-5-phenyl-Δ²-oxazolin
  参考文献：
  名称：

  Taguchi; Kojima, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 1293

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-(1-氨基乙基)-苯甲醇 、 3-acetyl-1,3-bis(4-nitrophenyl)triazene 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以94%的产率得到1-hydroxy-1-phenyl-2-(acetylamino)propane
  参考文献：
  名称：

  3-Acyl-1,3-diaryltriazenes as neutral and selective acylating agents

  摘要：

  New 3-acyl-1,3-diaryltriazenes have been prepared and their reactions with amino compounds have been studied. Reactions proceed rapidly under mild conditions to give the corresponding N-acyl products: Reagents enable chemoselective acylation of aliphatic primary and secondary amines in the presence of other acylable functional groups. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01358-2

文献信息

• PENTAPEPTIDE COMPOUNDS AND USES RELATED THERETO
  申请人：Senter D. Peter

  公开号：US20050009751A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Pentapeptide compounds are disclosed. The compounds have biological activity, e.g., cytotoxicity. Prodrugs having targeting groups and pentapeptide moieities, as well as precursors thereof are also disclosed. For example, precursors having a reactive linker that can serve as a reaction site for joining to a targeting agent, e.g., an antibody, as disclosed.

  本文披露了五肽化合物。这些化合物具有生物活性，例如细胞毒性。此外，本文还披露了具有靶向基团和五肽基团的前药及其前体。例如，本文披露了具有反应性连接剂的前体，该连接剂可用作与靶向剂（例如抗体）结合的反应位点。
• Pentapeptide compounds and uses related thereto
  申请人：——

  公开号：US20040157782A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Pentapeptide compounds are disclosed. The compounds have biological activity, e.g., cytotoxicity. Prodrugs having targeting groups and pentapeptide moieities, as well as precursors thereof are also disclosed. For example, precursors having a reactive linker that can serve as a reaction site for joining to a targeting agent, e.g., an antibody, as disclosed.

  本发明公开了五肽化合物。这些化合物具有生物活性，例如细胞毒性。还公开了具有靶向基团和五肽基团的前药以及其前体。例如，公开了具有反应性连接剂的前体，该连接剂可以作为连接到靶向剂（例如抗体）的反应位点。
• P-amidobenzylethers in drug delivery agents
  申请人：——

  公开号：US20030130189A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Compounds of the formulas L&Brketopenst;A n -Z-X-W w &Brketclosest;D and B&Brketopenst;Z-X-W w &Brketclosest;D wherein: D is a drug moiety; L is a ligand; B is a blocking group; A is an optional acyl unit; Z is an amino acid or a peptide; X is an aminobenzyl ether self-immolative spacer group; W is an optional second self-immolative group; n is an integer of 0 or 1; and w is an integer of 0 or 1, and compositions of said compounds with pharmaceutically acceptable carrier, diluent and/or excipient, and methods of delivery the drug D via the compounds.

  化合物的公式为L&Brketopenst;An-Z-X-Ww&Brketclosest;D和B&Brketopenst;Z-X-Ww&Brketclosest;D，其中：D是药物基团；L是配体；B是阻断基团；A是可选的酰基单元；Z是氨基酸或肽；X是氨基苯乙醚自解救间隔基团；W是可选的第二个自解救基团；n是0或1的整数；w是0或1的整数，并且该化合物与药学上可接受的载体、稀释剂和/或赋形剂的组合物，以及通过该化合物递送药物D的方法。
• p-Amidobenzylethers in drug delivery agents
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：US20030096743A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Compounds of the formulae L&Brketopenst;A n —Z—X—W w &Brketclosest;D and B&Brketopenst;Z—X—W w &Brketclosest;D wherein: D is a drug moiety; L is a ligand; B is a blocking group; A is an optional acyl unit; Z is an amino acid or a peptide residue; X is an aminobenzyl ether self-immolative spacer group; W is an optional second self-immolative group; n is an integer of 0 or 1; and w is an integer of 0 or 1, and compositions of said compounds with pharmaceutically acceptable carrier, diluent and/or excipient, and methods of delivery the drug D via the compounds.

  化合物公式为L&Brketopenst;An—Z—X—Ww&Brketclosest;D和B&Brketopenst;Z—X—Ww&Brketclosest;D，其中：D是药物基团；L是配体；B是阻断基团；A是可选的酰基单元；Z是氨基酸或肽残基；X是氨基苯乙醚自解离间隔基团；W是可选的第二个自解离基团；n是0或1的整数；w是0或1的整数；以及这些化合物与药学上可接受的载体、稀释剂和/或赋形剂的组合物，以及通过这些化合物传递药物D的方法。
• Verfahren zur Umkehrung der Konfiguration in optisch aktiven Verbindungen und dazu benötigte neue optisch aktive Zwischenprodukte und deren Salze
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0007605A1

  公开（公告）日：1980-02-06

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Umkehrung der Konfiguration in optisch aktiven Vorbindungen der Formel worin Ar, für einen mono- oder polycyclischen, carbo- oder heterocyclischen Rest steht, der mindestens einen Ring mit aromatischem Charakter aufweist, und der über ein Ringkohlenstoffatom, vorzugsweise des Rings mit aromatischem Charakter, mit dem Sauerstoffatom verbunden ist. R, einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder aratiphatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet. oder deren Salzen, weiches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine optisch aktive Verbindung der Formel mit der R(+)- bzw. der S(-)-Konfiguration, worin R2 einen mono- oder polycyclischen, carbo- oder heterocyclischen Rest, oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffrest darstellt, durch Behandeln mit einer starken, sauerstoffhaltigen anorganischen oder organischen Säure oder deren Halogeniden in eine optisch aktive Verbindung der Formel worin X° für das Anion einer starken, sauerstoffhaltigen anorganischen oder organischen Säure oder eines Halogenatoms steht, umwandelt, und die so erhaltene Verbindung der Formel III, gegebenenfalls über die entsprechende freie Base als Zwischenstufe, zu einer Verbindung der Formel mit einer Konfiguration, die derjenigen des verwendeten Ausgangsmaterials entgegengesetzt ist, hydrolysiert, und wenn erwünscht, eine freie Verbindung der Formel 1 in ein Salz oder ein erhaltenes Salz in die freie Verbindung überführt.

  本发明涉及一种反转光学活性前键构型的工艺，其式如下 其中 Ar 代表单环或多环、碳环或杂环基，该基至少有一个芳香环，并通过一个环碳原子（最好是芳香环的碳原子）与氧原子相连。R 是任选取代的脂族、环脂族或芳香族烃基或其盐，其特征在于具有以下式子的光学活性化合物 具有 R（+）或 S（-）构型，其中 R2 代表单环或多环、碳环或杂环基，或任选取代的脂族、环脂族或脂族烃基，经强含氧无机酸或有机酸或其卤化物处理后，转化为式中的光学活性化合物 其中 X°代表强的、含氧的无机酸或有机酸的阴离子或卤素原子的阴离子，将这样得到的式 III 化合物水解，可选择通过相应的游离碱作为中间体，得到与所用起始原料构型相反的式化合物，如果需要，将式 1 的游离化合物转化为盐或将得到的盐转化为游离化合物。