1-((E)-1-(4-chlorophenyl)prop-1-en-2-yl)benzene | 60753-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-((E)-1-(4-chlorophenyl)prop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: (E)-1-chloro-4-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene；(E)-1-chloro-4-(2-phenylprop-1-enyl)benzene；1c-(4-chloro-phenyl)-2-phenyl-propene；1c-(4-Chlor-phenyl)-2-phenyl-propen；1-Chloro-4-[(1E)-2-phenylprop-1-en-1-yl]benzene；1-chloro-4-[(E)-2-phenylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 60753-98-2
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl
• 分子量: 228.721
• InChiKey: NQLOVVBHNRPSTO-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((E)-1-(4-chlorophenyl)prop-1-en-2-yl)benzene 在 [{Rh(H)((S)-DTBM-segphos)}₂(μ-Cl)₃]Cl 、 四丁基氯化铵 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以98%的产率得到(-)-1-chloro-4-(2-phenylpropan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  带有手性二膦配体的氯化桥双核铑（III）配合物：简单烯烃不对称加氢的催化剂前体

  摘要：

  开发了有效的铑（III）催化剂用于简单烯烃的不对称氢化。从铑（I）前体[RhCl（cod）] 2，手性二膦配体和盐酸合成了一系列新的氯化物桥连的双核铑（III）配合物1。该系列的配合物作为（E）不对称加氢的有效催化剂。）丙-1-烯-1,2-二基二苯及其衍生物没有任何导向基团，与广泛使用的铑（I）催化体系形成鲜明的对比，铑催化体系需要一个具有高对映选择性的导向基团。该催化体系用于烯丙基醇，烯基硼烷和不饱和环状砜的不对称氢化。对照实验支持双核铑（III）配合物1优于典型的铑（I）催化系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201601748
• 作为产物：
  描述：

  p-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 硫酸 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 1-((E)-1-(4-chlorophenyl)prop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯与芳基重氮盐的热诱导碳羟基化。

  摘要：

  苯乙烯与芳基重氮盐的自由基碳羟基化已在温和的热条件下实现。可以耐受多种芳基重氮盐，并且基于自由基-极性交叉机制的反应原理可以扩展到碳醚化以及产生茋的Meerwein芳基化的两步、无金属变体。

  DOI：

  10.1002/anie.201601656

文献信息

• A simple, phosphine free, reusable Pd(<scp>ii</scp>)–2,2′-dihydroxybenzophenone–SBA-15 catalyst for arylation and hydrogenation reactions of alkenes
  作者：Anish Lazar、Chathakudath P. Vinod、Anand Pal Singh

  DOI：10.1039/c5nj02686e

  日期：——

  complexation with Pd(II)Cl2 to get Pd(II)–DHBP@SBA-15. The synthesized catalysts were characterized by elemental analysis, XRD, N2 sorption analyses, TG, DTA, FT-IR, solid state 13C and 29Si NMR spectra, XPS, UV-Visible, SEM, EDAX and TEM. The synthesized catalysts were screened in arylation (Heck reactions) and hydrogenation reactions of alkenes, and the results show that Pd(II)–DHBP@SBA-15 exhibits

  通过后接枝方法，开发并报道了一种高效，简单，无膦和助催化剂的C-C偶联反应非均相催化剂。共价锚定膦不含钯（II型）的2,2'-二羟基二苯酮（DHBP）络合物在有机官能化SBA-15已由之间的反应合成的氨基官能化的SBA-15（NH 2 SBA-15）和2,2'-二羟基二苯甲酮（DHBP）配体，并与Pd（II）Cl 2进一步络合，得到Pd（II）–DHBP @ SBA-15。通过元素分析，XRD，N 2吸附分析，TG，DTA，FT-IR，固态13 C和29表征了合成的催化剂Si NMR光谱，XPS，紫外可见光，SEM，EDAX和TEM。在烯烃的芳基化反应（Heck反应）和加氢反应中筛选了合成的催化剂，结果表明，Pd（II）-DHBP @ SBA-15对烯烃的芳基化和氢化反应具有很高的转化率和选择性。锚固的固体催化剂可以有效地回收利用并重复使用几次，而不会造成活性的重大损失。
• One-Pot Multistep Synthesis of Trisubstituted Alkenes from N-Tosylhydrazones and Alcohols
  作者：Yunyang Wei、Qiang Sha

  DOI：10.1055/s-0034-1378231

  日期：——

  Abstract A one-pot procedure for the synthesis of trisubstituted alkenes from N-tosylhydrazones and alcohols is reported. This procedure combines the aerobic oxidation reaction and Wittig reaction in one pot, which avoids using of environmentally toxic oxidants and isolation of the intermediates. The simple procedure makes it very attractive for the synthesis of trisubstituted alkenes when alcohols are used

  摘要 据报道一锅法由N-甲苯磺酰基hydr和醇合成三取代的烯烃。该程序将好氧氧化反应和Wittig反应合二为一，避免了使用对环境有害的氧化剂和中间体的分离。当将醇用作起始原料时，简单的方法使其对于三取代烯烃的合成非常有吸引力。以中等至良好的收率（高达84％）和良好的E-选择性（高达99％）获得了各种三取代的烯烃以及三氟甲基取代的烯烃。 据报道一锅法由N-甲苯磺酰基hydr和醇合成三取代的烯烃。该程序将好氧氧化反应和Wittig反应合二为一，避免了使用对环境有害的氧化剂和中间体的分离。当将醇用作起始原料时，简单的方法使其对于三取代烯烃的合成非常有吸引力。以中等至良好的收率（高达84％）和良好的E-选择性（高达99％）获得了各种三取代的烯烃以及三氟甲基取代的烯烃。
• Synthesis of α-methylstilbenes using an aqueous Wittig methodology and application toward the development of potent human aromatase inhibitors
  作者：Alexander J. Nielsen、Sergio Raez-Villanueva、Denis J. Crankshaw、Alison C. Holloway、James McNulty

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.033

  日期：2019.6

  styrenes. Application of the α-methylstilbenes toward the synthesis of a collection of stilbenoid-triazoles is reported and their inhibition of CYP450 19A1 (aromatase) investigated. The overall structure-activity profile provided additional evidence on the aryl halide-ketone bioisostere hypothesis and identified 6c as a potent inhibitor of aromatase in vitro (Ki = 8 nM).

  描述了使用三丙基膦衍生的salts盐合成α-甲基对苯二酚的水性Wittig方法学的发展。Wittig烯烃化反应产率高，并且可以通过简单过滤和用水洗涤来分离丁苯醚。通过高效，区域选择性地将溴化氢加到苯乙烯中来获得所使用的新型phospho盐。报道了将α-甲基对苯二酚用于合成一系列对苯二酚-三唑类，并研究了它们对CYP450 19A1（芳香酶）的抑制作用。总体结构活性概况提供了有关芳基卤化物-酮生物等位基因假说的更多证据，并确定6c为体外芳香化酶的有效抑制剂（Ki = 8 nM）。
• A new insight into the push‐pull effect of substituents via the stilbene‐like model compounds
  作者：Chaotun Cao、Zhao Zeng、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4319

  日期：2022.4

  2-diphenylpropylenes and substituted cinnamyl anilines as stilbene-like model compounds to investigate the factors dominating the push-pull effect of substituents via using the nuclear magnetic resonance chemical shift of bridging bond carbon atoms. It is demonstrated that the maximum push-pull effect is not always between the strong electron-donating D and strong electron-accepting A groups in D-π-A compounds. The action

  在本文中，作者报告了 1-吡啶基-2-芳基乙烯、1-呋喃基-2-芳基乙烯、1,2-二苯基丙烯和取代的肉桂基苯胺作为类二苯乙烯的模型化合物，以研究主导取代基推挽效应的因素通过使用桥键碳原子的核磁共振化学位移。证明了最大推挽效应并不总是在 D-π-A 化合物中的强给电子 D 和强电子接受 A 基团之间。D-π-A化合物中取代基推挽作用的作用方式主要由其分子母体结构决定。组的场/感应效应和共轭效应对推挽效应的贡献是不相等的。当 D-π-A 母体分子在一个平面上时，组的场/感应效应对推挽效应的影响大于或接近其共轭效应的影响。虽然母体分子是空间扭曲的，但推挽效应主要取决于基团的共轭效应。本文的结果可以为我们提供关于取代基推拉效应的新见解。
• Phosphapalladacycle-Catalyzed Heck Reactions for Efficient Synthesis of Trisubstituted Olefins: Evidence for Palladium(0) Intermediates
  作者：Matthias Beller、Thomas H. Riermeier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199801)1998:1<29::aid-ejic29>3.0.co;2-x

  日期：1998.1

  The coupling reaction of 1,1-disubstituted olefins (α-methylstyrene, n-butyl methacrylate) with various aryl bromides (Heck reaction) has been studied as a new concept to synthesize trisubstituted olefins. Surprisingly, the nature of the base dramatically influences the product distribution. Thus, a systematic investigation on the role of base in Heck reactions of 1,1-disubstituted olefins was performed

  1,1-二取代烯烃（α-甲基苯乙烯、甲基丙烯酸正丁酯）与各种芳基溴化物的偶联反应（Heck 反应）已作为合成三取代烯烃的新概念进行了研究。令人惊讶的是，碱的性质极大地影响了产品分布。因此，对碱在 1,1-二取代烯烃的 Heck 反应中的作用进行了系统研究。较少配位的碱如 NaOAc、NaOBz 或 Na2CO3 产生区域异构体的统计分布，其中末端烯烃 10 作为主要产物。然而，通过使用胺类如 Bu3N 或二异丙基乙胺 (DIPEA) 作为基础内烯烃，可以高选择性地合成。以磷钯环 3 作为催化剂前体，我们能够获得高达 1000 的催化剂周转数，而 Pd(OAc)2/2PPh3 的活性低一个数量级。通过动力学研究对反应曲线的分析导致了催化剂前体 3 的还原和随后氧化加成以形成 12 作为催化活性中间体的假设。