2-(p-tolyl)-3-methylbenzo[b]thiophene | 1276113-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-3-methylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-methyl-2-(p-tolyl)benzo[b]thiophene；2-(4-methylphenyl)-3-methylbenzothiophene；3-Methyl-2-(4-methylphenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 1276113-97-3
• 化学式: C₁₆H₁₄S
• 分子量: 238.353
• InChiKey: YPDFKPADCLMPEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯并噻吩-2-羧酸 、 对苄基三氟甲磺酸 在 [Cu(phen)(PPh3)2]NO3 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-(p-tolyl)-3-methylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  在连续流反应器中进行脱羧联芳基合成。

  摘要：

  开发了一种实际的方案，该方案允许在连续流反应器中进行脱羧交叉偶联反应。因此，使用Cu / Pd催化剂体系由芳族羧酸和芳基三氟甲磺酸酯合成了各种联芳基。

  DOI：

  10.1039/c0cc05708h

文献信息

• Ag(I)–C–H Activation Enables Near-Room-Temperature Direct α-Arylation of Benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Chiara Colletto、Adyasha Panigrahi、Jaime Fernández-Casado、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacs.8b05361

  日期：2018.8.1

  first example of near-room-temperature α-arylation of benzo[b]thiophenes is reported. The discovery rests on the observation of a switch in α-/β-regioselectivity at different loadings of Pd2(dba)3·CHCl3 in the coupling between benzo[b]thiophene and 4-iodotoluene. We show that this unprecedented regioselectivity switch is driven by a Ag(I)-mediated C–H activation at the α-C–H position, which becomes the

  报道了苯并[b]噻吩在接近室温下α-芳基化的第一个例子。该发现基于对苯并[b]噻吩和4-碘甲苯偶联中不同负载量的Pd2(dba)3·CHCl3的α-/β-区域选择性转换的观察。我们表明，这种前所未有的区域选择性转换是由 α-C-H 位置的 Ag(I) 介导的 C-H 激活驱动的，这成为低浓度 Pd 下的主要反应模式。已经进行了支持这种机制的竞争实验、动力学研究、KIE 和 D/H 加扰实验。
• Extending the utility of [Pd(NHC)(cinnamyl)Cl] precatalysts: Direct arylation of heterocycles
  作者：Anthony R Martin、Anthony Chartoire、Alexandra M Z Slawin、Steven P Nolan

  DOI：10.3762/bjoc.8.187

  日期：——

  The use of [Pd(NHC)(cinnamyl)Cl] precatalysts in the direct arylation of heterocycles has been investigated. Among four different precatalysts, [Pd(SIPr)(cinnamyl)Cl] proved to be the most efficient promoter of the reaction. The C–H functionalization of sulfur- or nitrogen-containing heterocycles has been achieved at low catalyst loadings. These catalyst charges range from 0.1 to 0.01 mol % palladium.

  [Pd(NHC)(肉桂基)Cl] 前驱催化剂在杂环直接芳基化反应中的应用已经被研究。在四种不同的前驱催化剂中，[Pd(SIPr)(肉桂基)Cl] 被证明是反应效率最高的促进剂。硫或氮含杂环的C-H官能化已经在低催化剂负载下实现。这些催化剂的用量范围从0.1到0.01摩尔％的钯。
• Decarboxylative biaryl synthesis in a continuous flow reactor
  作者：Paul P. Lange、Lukas J. Gooßen、Philip Podmore、Toby Underwood、Nunzio Sciammetta

  DOI：10.1039/c0cc05708h

  日期：——

  A practical protocol was developed that allows performing decarboxylative cross-coupling reactions in continuous flow reactors. Various biaryls were thus synthesized from aromatic carboxylic acids and aryl triflates using a Cu/Pd-catalyst system.

  开发了一种实际的方案，该方案允许在连续流反应器中进行脱羧交叉偶联反应。因此，使用Cu / Pd催化剂体系由芳族羧酸和芳基三氟甲磺酸酯合成了各种联芳基。