(Z)-3-phenyl-1,3-pentadiene | 64035-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-phenyl-1,3-pentadiene
• 英文别名: [(3Z)-penta-1,3-dien-3-yl]benzene
• CAS: 64035-02-5
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: XUSYMACRPHWJFJ-WMZJFQQLSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-73 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-phenyl-1,3-pentadiene 生成 (E)-3-phenyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Roth, Wolfgang R.; Staemmler, Volker; Neumann, Martin, Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 1061 - 1118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-1,3-pentadiene 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (Z)-3-phenyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Interconversion of dipoles by the flash vacuum pyrolysis of oxadiazolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00374a028

文献信息

• Transition-Metal-Free Allylic Borylation of 1,3-Dienes
  作者：Ricardo J. Maza、Elliot Davenport、Núria Miralles、Jorge J. Carbó、Elena Fernández

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00531

  日期：2019.4.5

  This work explains the reactivity of diboron reagents with 1,3-dienes in a transition-metal-free context. The sole addition of Na2CO3 (30 mol %) to bis(pinacolato)diboron in MeOH allows the 1,4-hydroboration of cyclic and noncyclic 1,3-dienes. The electronic influence on the substrate guarantees the conjugated 1,4-hydroboration versus 1,2-diboration. DFT calculations show that the distribution of charge

  这项工作解释了在无过渡金属的情况下乙硼试剂与1,3-二烯的反应性。将Na 2 CO 3（30mol％）仅添加至在MeOH中的双（频哪醇）二硼中，可以使环状和非环状的1，3-二烯进行1，4-氢硼化。电子对底物的影响保证了共轭的1,4-氢硼化与1,2-二硼化。DFT计算表明，烯丙基阴离子中间体中的电荷分布决定着1,4-氢硼化的选择性，而二烯试剂中有利的反式构型决定了对烯丙基硼酸E酯的偏爱。
• A Cascade Suzuki–Miyaura/Diels–Alder Protocol: Exploring the Bifunctional Utility of Vinyl Bpin
  作者：David Cain、Calum McLaughlin、John Molloy、Cameron Carpenter-Warren、Niall Anderson、Allan Watson

  DOI：10.1055/s-0037-1611228

  日期：2019.4

  Cascade reactions are an important strategy in reaction ­design, allowing streamlining of chemical synthesis. Here we report a cascade Suzuki–Miyaura/Diels–Alder reaction, employing vinyl Bpin as a bifunctional reagent in two distinct roles: as an organoboron nucleo­phile for cross-coupling and as a Diels–Alder dienophile. Merging these two reactions enables a rapid and operationally simple synthesis

  级联反应是反应设计中的重要策略，可以简化化学合成。在这里，我们报告了级联 Suzuki-Miyaura/Diels-Alder 反应，使用乙烯基 Bpin 作为双功能试剂，具有两种不同的作用：作为交叉偶联的有机硼亲核试剂和作为 Diels-Alder 亲核试剂。合并这两个反应能够以良好的产率快速且操作简单地合成官能化碳环。研究了有机硼亚型对 Diels-Alder 区域选择性的影响，并在模型底物上进行了合成后修饰。还评估了补充 Heck/Diels-Alder 工艺的潜力。
• Intermolecular Hydroamination of 1,3-Dienes To Generate Homoallylic Amines
  作者：Xiao-Hui Yang、Alexander Lu、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/jacs.7b09188

  日期：2017.10.11

  We report a Rh-catalyzed hydroamination of 1,3-dienes to generate homoallylic amines. Our work showcases the first case of anti-Markovnikov selectivity in the intermolecular coupling of amines and 1,3-dienes. By tuning the ligand properties and Brønsted acid additive, we find that a combination of rac-BINAP and mandelic acid is critical for achieving anti-Markovnikov selectivity.

  我们报道了 Rh 催化的 1,3-二烯氢胺化生成高烯丙基胺。我们的工作展示了胺和 1,3-二烯分子间偶联中抗马可夫尼科夫选择性的第一个案例。通过调整配体性质和布朗斯台德酸添加剂，我们发现 rac-BINAP 和扁桃酸的组合对于实现抗马可夫尼科夫选择性至关重要。
• Chemistry of heavy carbene analogues R2M (M  Si, Ge, Sn)
  作者：Beatrix Klein、Wilhelm P. Neumann、Markus P. Weisbeck、Stefan Wienken

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80047-f

  日期：1993.3

  new) substituted organogermanium hydrides of the type X-Me2Ge-H, 3, 5–12. The more acidic compounds form the more stable hydrides. Only PhSMe2GeH, 11, brings about spontaneous hydrogermylation of certain alkenes. With suitable donors 1 reversible forms complexes Me2Ge · D, 15, which are, in the case of XH compounds, to be considered as precursors of the insertion products. These complexes are discussed

  游离的二甲基亚甲基Me 2 Ge，1平稳地插入水，氧化氘，醇，羧酸，肟和邻苯二甲酰亚胺的OH，SH或NH键中，生成（大部分为新的）取代的有机锗氢化物类型X-ME 2的Ge-H，3，5-12。酸性较高的化合物形成更稳定的氢化物。只有PhSMe 2 GeH，11会引起某些烯烃的自发加氢麦芽糖化反应。使用合适的供体1可逆形式的络合物Me 2 Ge·D，15在X = H化合物的情况下，被视为插入产物的前体。这些配合物被讨论为中间体，可以加成烯烃和（立体选择性地）加成炔烃。
• A General Nickel-Catalyzed Kumada Vinylation for the Preparation of 2-Substituted 1,3-Dienes
  作者：Daniele Fiorito、Sarah Folliet、Yangbin Liu、Clément Mazet

  DOI：10.1021/acscatal.7b04030

  日期：2018.2.2

  nickel(II) precatalysts for the preparation of 2-substituted 1,3-dienes by a Kumada cross-coupling between vinyl magnesium bromide and vinyl phosphates is described. This is noteworthy as engaging only one vinyl derivative in a transition-metal-catalyzed cross-coupling reaction is already reputedly challenging. Salient features of this method are its operational simplicity, the mild reaction conditions, the

  描述了通过乙烯基溴化镁和乙烯基磷酸酯之间的Kumada交叉偶联来鉴定用于制备2-取代的1,3-二烯的两种镍（II）预催化剂。值得注意的是，仅将一种乙烯基衍生物用于过渡金属催化的交叉偶联反应已具有挑战性。该方法的主要特点是操作简便，反应条件温和，催化剂用量低，反应时间短，可扩展性以及使用每种偶合伙伴的化学计量。已经广泛地描述了两种镍催化剂对大量反应性官能团的耐受性以及它们与结构复杂的分子结构的相容性。已经开发了反应的Negishi变体以实现更敏感的有机功能，例如酯或腈。通过结合商业化的烯基格利雅试剂和/或容易获得的烯基烯醇磷酸酯，已经制备了具有各种取代模式的其他几种共轭的1，3-二烯。镍催化剂和反应温度的适当选择，得到各种具有高水平的立体控制的不同烯烃异构体的访问。总体而言，这种方法提供了共轭二烯，否则将无法获得，因此为现有方法提供了宝贵的补充。镍催化剂和反应温度的适当选择，得到各种具有高水