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(E)-2-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]benzothiazole | 84645-80-7

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(E)-2-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]benzothiazole
英文别名
trans-2-(4-methoxystyryl)-1,3-benzothiazole;2-(4-methoxystyryl)benzothiazole;2-(4-methoxy-trans-styryl)-benzothiazole;2-(4-Methoxy-trans-styryl)-benzothiazol;2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzothiazole;2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzothiazole
(E)-2-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]benzothiazole化学式
CAS
84645-80-7
化学式
C16H13NOS
mdl
——
分子量
267.351
InChiKey
RXKMHYYVMATNGS-DHZHZOJOSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
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物化性质

  • 熔点:
    142 °C
  • 沸点:
    458.1±48.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.318 g/cm3

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.7
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.06
  • 拓扑面积:
    50.4
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • An Efficient Synthesis of Benzothiazoles by Direct Condensation of Carboxylic Acids with 2-Aminothiophenol under Microwave Irradiation
    作者:Asit K. Chakraborti、C. Selvam、Gurmeet Kaur、Srikant Bhagat
    DOI:10.1055/s-2004-820012
    日期:——
    Carboxylic acids are converted to benzothiazoles by direct condensation with 2-aminothiophenol under microwave irradiation in the absence of solvent.
    在没有溶剂的情况下,在微波辐射下,羧酸通过与 2-氨基苯硫酚直接缩合转化为苯并噻唑。
  • An Efficient Acid- and Metal-Free One-Pot Synthesis of Benzothiazoles from Carboxylic Acids
    作者:Asit Chakraborti、Santosh Rudrawar、Atul Kondaskar
    DOI:10.1055/s-2005-872092
    日期:——
    Carboxylic acids are converted to benzothiazoles in a one-pot reaction with thionyl chloride followed by treatment with 2-aminothiophenol under acid- and catalyst-free conditions.
    羧酸在与亚硫酰氯的一锅反应中转化为苯并噻唑,然后在无酸和无催化剂条件下用 2-氨基苯硫酚处理。
  • Palladium−Copper Catalyzed Synthesis of Benzofused Heterocycles with Two Heteroatoms: Novel and Highly Regio- and Stereoselective Syntheses of (<i>E</i>)-2-(2-Arylvinyl)-3-tosyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazoles and (<i>E</i>)-2-Alkyl(aryl)idene-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,4-benzothiazines
    作者:Nitya G. Kundu、Bidisha Nandi
    DOI:10.1021/jo001783+
    日期:2001.6.1
    A highly novel, general, and convenient palladium and copper-catalyzed procedure has been developed for the synthesis of (E)-2-(2-arylvinyl)-3-tosyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazoles 28-40. 3-(2-Aminophenylthio)prop-1-yne 1 reacts with aryl iodides 2-14 under palladium-copper catalysis to yield the disubstituted alkynes 15-27 which after tosylation undergo a novel cyclization with CuI in the presence
    已开发出一种高度新颖,通用且方便的钯和铜催化方法,用于合成(E)-2-(2-芳基乙烯基)-3-甲苯磺酰基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑28- 40 3-(2-氨基苯硫基)丙-1-炔1在钯-铜催化下与芳基碘化物2-14反应生成双取代炔烃15-27,甲苯磺酸化后,在THF中在三乙胺存在下用CuI进行新型环化反应(E)-2-(2-芳基乙烯基)-3-甲苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑28-40,而不是预期的3-亚烷基-4-甲苯基-3,4-二氢-2H -1,4-苯并噻嗪41.反应具有很高的区域选择性和立体选择性。还报道了2-(2-芳基乙基)-3-甲苯基苯并噻唑啉42-47、2-(2-芳基乙烯基)苯并噻唑48-54和具有潜在生物学重要性的新型5-取代尿嘧啶衍生物55的合成。同样,S- [2-(N-prop-2'-炔基)氨基苯基] -N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯58与芳基碘化物的钯铜催化的芳基化反
  • Aspects of green chemistry toward synthesis of benzazoles and quinoxalines: Bovine serum albumin-water system for C–N/C–S bond formation
    作者:Saima、Aditya G. Lavekar、Danish Equbal、Arun K. Sinha
    DOI:10.1080/00397911.2022.2053160
    日期:2022.3.19
    important six membered quinoxalines, 2-phenylimidazo [1,2-a]pyridine and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles. Moreover, the present biocatalytic protocol for the synthesis of such five- and six-membered heterocyclic compounds also have the added benefits of high atom economy, operational simplicity, excellent yields, recyclability (up to four cycles), and gram scalability.
    摘要 在本报告中,描述了治疗上重要的五元苯并唑杂环化合物(如苯并噻唑和苯并咪唑)的生物催化发散方法,其中牛血清白蛋白 (BSA) 和水在 2-巯基/氨基苯胺之间的氧化环缩合反应中起协同作用和芳香醛在室温下在空气中。此外,这种绿色策略还扩展到合成具有特殊生物学意义的六元喹喔啉、2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶和苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑。此外,目前用于合成此类五元和六元杂环化合物的生物催化方案还具有原子经济性高、操作简单、产率高、可回收性(最多四个循环)和克可扩展性等额外好处。
  • Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of 1,4-Dienes to β-Substituted Alkenyl Azaarenes
    作者:Zhi-Zhou Pan、Deng Pan、Jia-Heng Li、Xiao-Song Xue、Liang Yin
    DOI:10.1021/jacs.2c10688
    日期:2023.1.25
    is synthesized in moderate-to-excellent yields with moderate-to-excellent Z/E ratios, high dr, and excellent enantioselectivity by a copper(I)-catalyzed asymmetric conjugate addition of 1,4-dienes to (E)-β-substituted alkenyl azaarenes. The reaction is carried out under mild proton-transfer conditions, which enjoys very high atom economy. Moreover, the reaction features a broad substrate scope on (E)-α
    手性氮杂芳烃化合物因其在药物成分中的普遍性而极为重要。在此,通过铜( I)催化的 1, 4-二烯到 ( E )-β-取代的烯基氮杂芳烃。该反应在温和的质子转移条件下进行,具有很高的原子经济性。此外,该反应对 ( E )-α,β-不饱和氮杂芳烃具有广泛的底物范围,因为各种氮杂芳烃具有良好的耐受性,例如苯并噻唑、噻唑、N-甲基苯并咪唑、苯并恶唑、喹啉、异喹啉、嘧啶、吡嗪和三嗪。有趣的是,与 ( Z )-α,β-不饱和氮杂芳烃的反应以优异的结果提供了相同的产物,但具有相反的绝对构型。DFT 计算表明,形成 C-C 键的亲核加成是Z -/ E - 和对映体选择性的决定步骤,并为选择性的起源提供了基本原理。最后,通过烯烃复分解、[4+2]环化、[2+1]环化和苯并噻唑环的裂解等几个转化展示了产物的合成效用。
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