(2-naphtylmethyl)trimethylammonium iodide | 325-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-naphtylmethyl)trimethylammonium iodide
• 英文别名: Trimethyl(naphthalen-2-ylmethyl)azanium;iodide
• CAS: 325-46-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N*I
• 分子量: 327.208
• InChiKey: NWTSEJPRQBKMSG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-naphtylmethyl)trimethylammonium iodide 在 nickel(II) iodide 、 锰 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-(2-萘-2-基乙基)萘
  参考文献：
  名称：

  通过叔胺的原位甲基化使氮催化的镍催化的氮烷基转移。

  摘要：

  当前实现过渡金属催化的烷基碳-氮（C-N）键裂解的方法需要从相应的烷基胺中制备铵，吡啶鎓或磺酰胺衍生物。这些活化的底物允许C–N键断裂，并且它们产生的中间体可以被截获以影响碳–碳键形成的转化。在这里，我们报道了在还原条件下原位胺甲基化和Ni催化的苯烷基C–N键裂解的结合。此方法允许从叔胺迭代转移烷基，并证明了构建Csp 3 -Csp 3键的脱氨基策略。我们演示PO（OMe）3（磷酸三甲酯）是Ni相容的甲基化试剂，用于将三烷基胺原位转化为四烷基铵盐。单，双和三联苄烷基的转移均可通过适当取代的叔胺实现。本文开发的转化过程是通过重复发生的事件进行的：叔胺通过PO（OMe）3进行原位甲基化，Ni催化的C–N键断裂以及同时发生的Csp 3 –Csp 3键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01274
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (2-naphtylmethyl)trimethylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  CO2/NH3 对 C-N 键的催化氰化

  摘要：

  苄基 C-N 键的氰化可用于制备重要的 α-芳基腈。α-（杂）芳基胺的第一个一般催化氰化反应类似于苯胺的 Sandmeyer 反应，是使用 CO 2 /NH 3的还原氰化反应开发的。通过中间体 C-N 裂解作为铵盐，以高产率和区域选择性获得了广泛的 α-芳基腈。实现了对醚、CF 3、F、Cl、酯、吲哚和苯并噻吩等官能团的良好耐受性。使用13 CO 2，​​一个13合成了 C-标记的色胺同系物（五步，31% 产率）和 Cysmethynil（六步，37% 产率）。配体的电子效应和空间效应都会影响烷基镍物质与亲电子异氰酸酯甲硅烷基酯的反应性，从而决定氰化反应的反应性和选择性。这项工作有助于了解 CO 2 /NH 3的可控活化，并提供胺氰化反应在生物相关分子合成中的潜在潜力。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00392

文献信息

• A general and practical sulfonylation of benzylic ammonium salts with sulfonyl hydrazides for the synthesis of sulfones
  作者：Haibo Zhu、Yingying Zhang、Yishuai Liu、Liu Yang、Zongbo Xie、Guofang Jiang、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151975

  日期：2020.6

  transition-metal-free cross-coupling of sulfonyl hydrazides with benzyl ammonium salts has been developed to synthesize benzyl sulfones using Cs2CO3 as base under mild conditions. The protocol employs stable and easy to handle coupling partners, and is endowed with good substrate compatibility, leading to functional benzyl sulfones in good yields.

  已经开发出一种实用且有效的方法，该方法采用磺酰肼与苄基铵盐的无过渡金属交叉偶联，以Cs 2 CO 3为碱，在温和条件下合成苄基砜。该方案使用稳定且易于操作的偶联伙伴，并具有良好的底物相容性，从而可以高收率生产功能性苄砜。
• Nickel-Catalyzed Carboxylation of Benzylic C−N Bonds with CO₂
  作者：Toni Moragas、Morgane Gaydou、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201600697

  日期：2016.4.11

  A user‐friendly Ni‐catalyzed reductive carboxylation of benzylic C−N bonds with CO2 is described. This procedure outperforms state‐of‐the‐art techniques for the carboxylation of benzyl electrophiles by avoiding commonly observed parasitic pathways, such as homodimerization or β‐hydride elimination, thus leading to new knowledge in cross‐electrophile reactions.

  描述了一种用户友好的Ni催化的苄基C-N键与CO 2的还原羧化反应。通过避免通常观察到的寄生途径（如均二聚化或β-氢化物消除），该方法优于苄基亲电子羧化的最新技术，从而在交叉亲电子反应中获得了新知识。
• Ni-Catalyzed Iterative Alkyl Transfer from Nitrogen Enabled by the In Situ Methylation of Tertiary Amines
  作者：Chideraa Iheanyi Nwachukwu、Timothy Patrick McFadden、Andrew George Roberts

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01274

  日期：2020.8.7

  Current methods to achieve transition-metal-catalyzed alkyl carbon–nitrogen (C–N) bond cleavage require the preformation of ammonium, pyridinium, or sulfonamide derivatives from the corresponding alkyl amines. These activated substrates permit C–N bond cleavage, and their resultant intermediates can be intercepted to affect carbon–carbon bond-forming transforms. Here, we report the combination of in

  当前实现过渡金属催化的烷基碳-氮（C-N）键裂解的方法需要从相应的烷基胺中制备铵，吡啶鎓或磺酰胺衍生物。这些活化的底物允许C–N键断裂，并且它们产生的中间体可以被截获以影响碳–碳键形成的转化。在这里，我们报道了在还原条件下原位胺甲基化和Ni催化的苯烷基C–N键裂解的结合。此方法允许从叔胺迭代转移烷基，并证明了构建Csp 3 -Csp 3键的脱氨基策略。我们演示PO（OMe）3（磷酸三甲酯）是Ni相容的甲基化试剂，用于将三烷基胺原位转化为四烷基铵盐。单，双和三联苄烷基的转移均可通过适当取代的叔胺实现。本文开发的转化过程是通过重复发生的事件进行的：叔胺通过PO（OMe）3进行原位甲基化，Ni催化的C–N键断裂以及同时发生的Csp 3 –Csp 3键形成。
• Catalytic Cyanation of C–N Bonds with CO₂/NH₃
  作者：Fachao Yan、Jian-Fei Bai、Yanan Dong、Shaoli Liu、Chen Li、Chen-Xia Du、Yuehui Li

  DOI：10.1021/jacsau.2c00392

  日期：2022.11.28

  to the Sandmeyer reaction of anilines, was developed using reductive cyanation with CO2/NH3. A broad array of α-aryl nitriles was obtained in high yields and regioselectivity by C–N cleavage of intermediates as ammonium salts. Good tolerance of functional groups such as ethers, CF3, F, Cl, esters, indoles, and benzothiophenes was achieved. Using 13CO2, a 13C-labeled tryptamine homologue (five steps

  苄基 C-N 键的氰化可用于制备重要的 α-芳基腈。α-（杂）芳基胺的第一个一般催化氰化反应类似于苯胺的 Sandmeyer 反应，是使用 CO 2 /NH 3的还原氰化反应开发的。通过中间体 C-N 裂解作为铵盐，以高产率和区域选择性获得了广泛的 α-芳基腈。实现了对醚、CF 3、F、Cl、酯、吲哚和苯并噻吩等官能团的良好耐受性。使用13 CO 2，​​一个13合成了 C-标记的色胺同系物（五步，31% 产率）和 Cysmethynil（六步，37% 产率）。配体的电子效应和空间效应都会影响烷基镍物质与亲电子异氰酸酯甲硅烷基酯的反应性，从而决定氰化反应的反应性和选择性。这项工作有助于了解 CO 2 /NH 3的可控活化，并提供胺氰化反应在生物相关分子合成中的潜在潜力。