Phenyl--keton-p-tosylhydrazon | 905-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl--keton-p-tosylhydrazon
• 英文别名: Phenyl-pyridyl-(2)-keton-tosylhydrazon；4-methyl-N-[[phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]amino]benzenesulfonamide
• CAS: 905-79-3
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 351.429
• InChiKey: RVLPOHLNRKFZLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169 °C
• 沸点：
  533.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl--keton-p-tosylhydrazon 在 吗啉 作用下， 以1.44 g的产率得到3-苯基-1,2,3-噻唑并(1,5-a)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的三唑并吡啶的烯基化反应：2,6-二取代的吡啶的合成

  摘要：

  描述了通过区域选择性镍催化的C7–H键烯基化反应从三唑并吡啶获得2，6-二取代吡啶的合成策略。可以使用酸性或氧化性条件轻易地切除嵌入到C–H官能化的三唑并吡啶中的N 2片段，从而使吡啶不被掩盖。

  DOI：

  10.1021/ol301606y
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 、 对甲苯磺酰肼 以 异丙醇 为溶剂， 以71 %的产率得到Phenyl--keton-p-tosylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  1,8-二氮杂-双环[5.4.0]十一碳-7-烯催化N-甲苯磺酰腙分子内偶氮环化合成稠合[1,2,3]-三唑杂芳烃

  摘要：

  三唑杂芳烃的结构多样性使该部分成为药物发现、C-H 官能化和小锕系元素分离的络合剂设计中有吸引力的合成子。虽然当代的工作已经证明了利用三唑并吡啶下游官能团相互转化的能力，但一种广泛适用的、能够容忍不同杂芳基结构和侧链官能团以获得三唑并杂芳烃的方法仍然缺乏报道。在这项工作中，偶然发现了甲醛和酮的各种杂芳基N-甲苯磺酰腙通过分子内偶氮环化，使用亚化学计量的1，无金属、叠氮化物和氧化剂转化为相应的[1,2,3]-三唑并杂芳烃，描述了8-二氮杂-双环[5.4.0]十一碳-7-烯。这些结果显着改进了先前提供有效获取所述杂环的方法。本文报道了反应条件的发现、方法优化、络合剂、吡啶和杂芳烃底物范围，以及相关的放大反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00627

文献信息

• Rhodium-Catalyzed NH Insertion of Pyridyl Carbenes Derived from Pyridotriazoles: A General and Efficient Approach to 2-Picolylamines and Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Yi Shi、Anton V. Gulevich、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201408335

  日期：2014.12.15

  A general and efficient NH insertion reaction of rhodium pyridyl carbenes derived from pyridotriazoles was developed. Various NH‐containing compounds, including amides, anilines, enamines, and aliphatic amines, smoothly underwent the NH insertion reaction to afford 2‐picolylamine derivatives. The developed transformation was further utilized in a facile one‐pot synthesis of imidazo[1,5‐a]pyridines.

  开发了衍生自吡啶并三唑的铑吡啶基卡宾的通用且有效的NH插入反应。各种含 NH 的化合物，包括酰胺、苯胺、烯胺和脂肪胺，都能顺利地进行 NH 插入反应，得到 2-吡啶甲胺衍生物。开发的转化进一步用于咪唑并[1,5-a]吡啶的简便的一锅合成。
• Access to Amides and Lactams via Pyridotriazole as a Transformable Directing Group
  作者：Yuting Chen、Zhiyang Li、Yanning Xu、Tianle Huang、Li Hai、Ruifang Nie、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01490

  日期：2023.11.17

  Amide and lactam frameworks were synthesized via an efficient two-step strategy. In this protocol, pyridotriazoles were first treated with isocyanates to form the corresponding amides, which were found to be sufficiently reactive to undergo subsequent intramolecular N–H insertion in the absence of any additional reagents or catalysts.

  通过有效的两步策略合成酰胺和内酰胺框架。在该方案中，吡啶并三唑首先用异氰酸酯处理形成相应的酰胺，这些酰胺具有足够的反应活性，可以在没有任何其他试剂或催化剂的情况下进行后续的分子内 N-H 插入。
• Visible-Light-Catalyzed in Situ Denitrogenative Sulfonylation of Sulfonylhydrazones
  作者：Xiang Huang、Xing Chen、Haisheng Xie、Zheng Tan、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02369

  日期：2021.9.3
• Synthesis and structural characterization of arene d6 metal complexes of sulfonohydrazone and triazolo ligands: High potency of triazolo derivatives towards DNA binding
  作者：Lathewdeipor Shadap、Nidhi Joshi、Krishna Mohan Poluri、Mohan Rao Kollipara、Werner Kaminsky

  DOI：10.1016/j.poly.2018.08.051

  日期：2018.11

  Complexation of [(p-cymene)RuCl2](2) and [Cp*MCl2](2) (M = Rh/lr) with chelating ligand 4-methylbenzenesulfonohydrazone ligands (L1 and L3) resulted in the formation of mononuclear cationic complexes having PF6 as the counter ion whereas, complexation with the triazolo pyridine based ligand (L2) resulted in neutral complexes with mono-dentate binding fashion to the metal center. All these complexes were fully characterized by analytical, spectroscopic and X-ray diffraction studies. The complexes showed typical piano stool geometry around the metal center with the ligands acting as NN' donor chelating ligand (for L1 and L3) and mono-dentate ligand (for L2). Biological studies such as antibacterial and DNA binding studies were screened for the ligands as well as for the complexes. The complexes as well as ligands have not indicated any antibacterial activity but the triazolo ligand (L2) as well as complex 4 and complex 6 exhibited DNA binding activity. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.