1-Deutero-trifluor-prop-1-in | 590-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 英文名称: 1-Deutero-trifluor-prop-1-in
• 英文别名: 3,3,3-Trifluor-prop-1-in-d(1)；Deutero-trifluor-propin；1-deuterio-3,3,3-trifluoro-propyne；1-Deuterio-3,3,3-trifluor-propin；1-Deuterio-3,3,3-trifluoroprop-1-yne；1-deuterio-3,3,3-trifluoroprop-1-yne
• CAS: 590-40-9
• 化学式: C₃HF₃
• 分子量: 95.0282
• InChiKey: PRDFNJUWGIQQBW-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,3,3-四氟丙烯 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Deutero-trifluor-prop-1-in
  参考文献：
  名称：

  HFO-1234yf 作为 CF3 构建块：CF3-炔酮的合成和化学

  摘要：

  低成本、易得的第 4 代制冷剂气体 2,3,3,3-四氟丙烯 (HFO-1234yf) 与二异丙基氨基锂 (LDA) 的反应导致形成 3,3,3-三氟丙炔化锂，添加到一定范围内醛形成数克规模的 CF3-炔醇衍生物，使用戴斯-马丁高碘烷 (DMP) 将其氧化以得到取代的 CF3-炔酮，所需的纯化最少。醇和胺亲核试剂向 CF3-炔酮的迈克尔型加成是快速和选择性的，以优异的收率提供一系列 CF3-烯酮醚和烯胺酮，对 Z-异构体具有高立体选择性。通过与双功能亲核试剂的类似反应，可以获得广泛的 CF3 取代的药学相关杂环结构，

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001071

文献信息

• Microwave spectra, hyperfine splittings and average structures of 3,3,3-trifluoropropyne, CF₃CCH and trifluoroacetonitrile, CF₃CN
  作者：A. Peter Cox、Mark C. Ellis、A. C. Legon、Andrew Wallwork

  DOI：10.1039/ft9938902937

  日期：——

  The J= 1 â†� 0 and J= 2 â†� 1 microwave transitions of eight isotopomers of CF3CCH and six isotopomers of CF3CN have been investigated under high resolution using a pulsed-nozzle Fourier-transform spectrometer. High-precision isotopic measurements including the previously unobserved species 13CF3CCH have enabled a complete calculation of the zero-point average structure of CF3CCH: r(CC)= 1.201 (1)Å; r(C—C)= 1.474 (5)Å; r(C—H)= 1.051 (2)Å; ∠ FCF = 108.3 (2)°; r(C—F)= 1.337 (2)Å. For CF3CCD deuterium quadrupole hyperfine structure was resolved and measured at the J= 1 â†� 0 transition, giving eQq(D)= 201.9 (5.2) kHz.The zero-point average structure of CF3CN has also been calculated from the high-resolution isotopic data after the necessary vibrational corrections: r(CN)= 1.154 (1)Å; r(C—C)= 1.492 (5)Å; ∠FCF = 109.2 (2)°; r(C—F)= 1.328 (2)Å. Measurements at the J= 1 â†� 0 transition give an improved value for the nitrogen quadrupole coupling constant, eQq(14N)=–4.666 (4) MHz, in CF3CN.

  利用脉冲喷嘴傅立叶变换光谱仪对八种 CF3CCH 同位素和六种 CF3CN 同位素的 J= 1 â†� 0 和 J= 2 â†� 1 微波跃迁进行了高分辨率研究。通过高精度同位素测量，包括以前未观察到的 13CF3CCH 物种，可以完整计算出 CF3CCH 的零点平均结构：r(CC)= 1.201 (1)Å; r(C-C)= 1.474 (5)Å; r(C-H)= 1.051 (2)Å; ∠ FCF = 108.3 (2)°; r(C-F)= 1.337 (2)Å.对 CF3CCD 的氘四极超频结构进行了解析，并在 J= 1 â†� 0 转变处进行了测量，得出 eQq(D)= 201.9 (5.2) kHz。经过必要的振动修正后，我们还根据高分辨率同位素数据计算出了 CF3CN 的零点平均结构：r(CN)= 1.154 (1)埃；r(C-C)= 1.492 (5)埃；∠FCF = 109.2 (2)°；r(C-F)= 1.328 (2)埃。在 J= 1 â†� 0 转变处的测量结果给出了 CF3CN 中氮四极耦合常数 eQq(14N)=-4.666 (4) MHz 的改进值。
• Anderson et al., Physical Review, 1951, vol. <2>82, p. 58
  作者：Anderson et al.

  DOI：——

  日期：——
• HFO‐1234yf as a CF ₃ ‐Building Block: Synthesis and Chemistry of CF ₃ ‐Ynones
  作者：Ben J. Murray、Thomas G. F. Marsh、Dmitri S. Yufit、Mark A. Fox、Antal Harsanyi、Lee T. Boulton、Graham Sandford

  DOI：10.1002/ejoc.202001071

  日期：2020.10.22

  diisopropylamide (LDA) leads to formation of lithium 3,3,3‐trifluoropropynide, addition of which to a range of aldehydes formed CF3‐alkynyl alcohol derivatives on multigram scale, which were oxidised using Dess‐Martin periodinane (DMP) to give substituted CF3‐ynones with minimal purification required. Michael‐type additions of alcohol and amine nucleophiles to CF3‐ynones are rapid and selective, affording

  低成本、易得的第 4 代制冷剂气体 2,3,3,3-四氟丙烯 (HFO-1234yf) 与二异丙基氨基锂 (LDA) 的反应导致形成 3,3,3-三氟丙炔化锂，添加到一定范围内醛形成数克规模的 CF3-炔醇衍生物，使用戴斯-马丁高碘烷 (DMP) 将其氧化以得到取代的 CF3-炔酮，所需的纯化最少。醇和胺亲核试剂向 CF3-炔酮的迈克尔型加成是快速和选择性的，以优异的收率提供一系列 CF3-烯酮醚和烯胺酮，对 Z-异构体具有高立体选择性。通过与双功能亲核试剂的类似反应，可以获得广泛的 CF3 取代的药学相关杂环结构，