2,3-bis(4-methylphenyl)-5,5,6,6-tetrachloro-2,3,5,6-tetrahydro-1,4,2,3-dithiadiazine | 137838-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(4-methylphenyl)-5,5,6,6-tetrachloro-2,3,5,6-tetrahydro-1,4,2,3-dithiadiazine
• 英文别名: 2,3-Di(p-tolyl)-5,5,6,6-tetrachloro-1,4,2,3-dithiadiazine；2,3-bis(4-methylphenyl)-5,5,6,6-tetrachloro-1,4,2,3-dithiadiazinane；5,5,6,6-Tetrachloro-2,3-bis(4-methylphenyl)-1,4,2,3-dithiadiazinane
• CAS: 137838-63-2
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₄N₂S₂
• 分子量: 440.245
• InChiKey: GKTJNKXXSPUYMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(4-methylphenyl)-5,5,6,6-tetrachloro-2,3,5,6-tetrahydro-1,4,2,3-dithiadiazine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以32%的产率得到1,1,2,2-tetrachloro-1,2-ethanedisulfenyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  A compound previously described as trichloromethanethiol is in fact 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-ethanedisulfenyl dichloride

  摘要：

  The reaction of N-(4-methylphenyl)-trichloromethanesulfenamide 2a with base gives 2,3-bis-(4-methyl-phenyl)-5,5,6,6-tetrachloro-2,3,5,6-tetrahydro- 1.4,2,3-dithiadiazine 6a, which can be cleaved with HCI to give 1.1,2,2-tetrachloro-1,2-ethanedisulfenyl chloride 7, and not, respectively, 2,5-bis-(4-methylphenyl)-3,3,6,6-tetrachloro-2,3,5,6-tetrahydro-1,4,2,5-dithiadiazine 4a and trichloromethanethiol S.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60496-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-Tolyl)trichloromethane sulfenamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到2,3-bis(4-methylphenyl)-5,5,6,6-tetrachloro-2,3,5,6-tetrahydro-1,4,2,3-dithiadiazine
  参考文献：
  名称：

  氯化硫代羰基 S-酰亚胺的生成和选择反应

  摘要：

  摘要 N-Aryl-1,1,1-trichloromethanesulfenamides ArNH-SCCl3 在乙醇溶液中用氢氧化钾处理后很容易发生脱氯化氢。由此形成的中间体硫代羰基S-酰亚胺根据N-芳基的类型而表现不同。空间拥挤的 N-(2,6-二甲基苯基)-和-N-(2,4,6-三甲基苯基)-1,1,1-三氯甲亚磺酰胺通过多步反应生成相应的硫 N,N'-二芳基二亚胺，而不太拥挤的 2-甲基苯基和 4-甲基苯基衍生物经过区域选择性的“头对头”二聚化，导致高产率的 5,5,6,6-四氯-1,4,2,3-二噻二嗪。在4-甲氧基-和4-溴苯胺衍生物的情况下观察到相同的反应过程。假设有一种双自由基机制来解释“头对头”二聚化途径。

  DOI：

  10.1080/17415993.2017.1325892

文献信息

• Potts, Kevin T,; Baum, Jonathan S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 6, p. 1637 - 1640
  作者：Potts, Kevin T,、Baum, Jonathan S.

  DOI：——

  日期：——