bis[(2-hydroxynaphthyl)methylene] carbonothioic dihydrazide | 6327-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bis[(2-hydroxynaphthyl)methylene] carbonothioic dihydrazide
• 英文别名: N,2-Bis[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylidene]hydrazine-1-carbohydrazonothioic acid；1,3-bis[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 6327-33-9
• 化学式: C₂₃H₁₈N₄O₂S
• 分子量: 414.488
• InChiKey: VEMDZVIIABTOEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代卡巴肼 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到bis[(2-hydroxynaphthyl)methylene] carbonothioic dihydrazide
  参考文献：
  名称：

  萘醛-尿素/硫脲共轭物作为基于受限 C=N 异构化的 Al3+ 荧光探针

  摘要：

  我们分别通过2-羟基萘醛与尿素和硫脲的缩合反应合成了萘醛-碳腙（NC）和萘醛-硫代碳腙（NTC）席夫碱配体。由于受限的 C=N 异构化机制，这两种希夫碱配体在铝 (III) 存在下都显示蓝色开启荧光。通过使用 NC 和 NTC，可以在大多数竞争金属离子存在的情况下检测铝 (III)。NC 和 NTC 在乙腈中对 Al3+ 的缔合常数 (log Ka) 分别计算为 14.5 和 14.1。

  DOI：

  10.1002/ejic.201100772

文献信息

• Three-input–three-output logic operations based on absorption and fluorescence dual-mode from a thiourea compound
  作者：Lianlian Wang、Bin Li、Liming Zhang、Yongshi Luo

  DOI：10.1039/c2dt31808c

  日期：——

  A simple organic molecule of 2-naphthol-1-aldehyde-conjugated thiourea (denoted as receptor 1) is designed and prepared. Absorption and fluorescence spectra response profiles of receptor 1 with different ionic inputs vary significantly in a DMSO–H2O solution (V/V = 9 : 1) through modulating intramolecular charge transfer (ICT) processes. In particular, the changes of the dual-modal spectra when anions, such as F−, AcO− or H2PO4−, are introduced in such an aqueous solution indicate that receptor 1 could be tolerant to H2O at least to some extent in recognizing anions. On the basis of the above results, binary logic operations (OR, NOR and INHIBIT) and their multiply-logic functions with different combinations have been achieved at the molecular level by changing different chemical inputs. The output signals can be encoded as absorption and fluorescence dual-mode, depending on the choice of 2-naphthol as the chromophore and fluorophore core.

  设计并制备了一种简单的 2-萘酚-1-醛共轭硫脲有机分子（称为受体 1）。在 DMSOâH2O 溶液（V/V = 9â:â1）中，受体 1 在不同离子输入下的吸收和荧光光谱响应曲线会通过调节分子内电荷转移（ICT）过程而发生显著变化。特别是，在这种水溶液中引入 Fâ、AcOâ或 H2PO4â等阴离子时，双模态光谱的变化表明，受体 1 在识别阴离子时至少在一定程度上可以耐受 。在上述结果的基础上，通过改变不同的化学输入，在分子水平上实现了二进制逻辑运算（OR、NOR 和 INHIBIT）及其不同组合的多重逻辑功能。根据选择 2-萘酚作为发色团和荧光团核心，输出信号可编码为吸收和荧光双模式。