octyl-phenyl-phosphinic acid ethyl ester | 109730-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: octyl-phenyl-phosphinic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl octyl(phenyl)phosphinate；Octyl-phenyl-phosphinsaeure-ethylester；[Ethoxy(octyl)phosphoryl]benzene；[ethoxy(octyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 109730-22-5
• 化学式: C₁₆H₂₇O₂P
• 分子量: 282.363
• InChiKey: VUBSXKQZYZPCPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl-phenyl-phosphinic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 辛基(苯基)次膦酸
  参考文献：
  名称：

  Pudovik,A.N.; Konovalova,I.V., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 2328 - 2332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氟甲烷磺酸酯 、 ethyl octylphosphinate 在 palladium diacetate 、 乙二醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到octyl-phenyl-phosphinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross-Coupling ofH-Phosphinate Esters with Chloroarenes

  摘要：

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction between H-phosphinate esters and chloroarenes or chloroheteroarenes Is described. This reaction is the first general metal-catalyzed phosphorus carbon bond-forming reaction between a phosphorus nucleophile and chloroarenes.

  DOI：

  10.1021/ol201222n

文献信息

• Hydrophosphinylation of Unactivated Terminal Alkenes Catalyzed by Nickel Chloride
  作者：Stéphanie Ortial、Henry C. Fisher、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo4008749

  日期：2013.7.5

  The room-temperature hydrophosphinylation of unactivated monosubstituted alkenes using phosphinates (ROP(O)H2) and catalytic NiCl2 in the presence of dppe is described. The method is competitive with prior palladium-catalyzed reactions and uses a much cheaper catalyst and simple conditions. The scope of the reaction is quite broad in terms of unactivated terminal olefins, proceeds at room temperature

  描述了在次磷酸酯存在下使用次膦酸酯（ROP（O）H 2）和催化NiCl 2进行的未活化单取代烯烃的室温氢次膦酰基化。该方法与现有的钯催化反应具有竞争性，并且使用便宜得多的催化剂和简单的条件。就未活化的末端烯烃而言，反应的范围很广，在室温下进行，通常避免色谱纯化，并允许一锅转化为各种有机磷化合物。
• Phosphorus-Carbon Bond Formation: Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of<i>H</i>-Phosphinates and Other P(O)H-Containing Compounds
  作者：Olivier Berger、Christelle Petit、Eric L. Deal、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1002/adsc.201300069

  日期：2013.5.3

  developed for the cross‐coupling of P(O)H compounds with Csp2X and related partners. Palladium catalysis using a ligand/additive combination, typically either xantphos/ethylene glycol or 1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene/1,2‐dimethoxyethane, with diisopropylethylamine as the base, proved to be generally useful for the synthesis of numerous PC containing compounds. Routinely, 2 mol% of catalyst are

  两个普遍适用的系统已被开发为P的交叉偶联（O）H的化合物为C SP2  X和相关的合作伙伴。使用配体/添加剂组合（通常为黄磷/乙二醇或1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁/ 1,2-二甲氧基乙烷，以二异丙基乙胺为碱）催化钯，通常可用于合成许多P 含C的化合物。通常使用2摩尔％的催化剂（少于大多数其他文献报道中通常使用的量的一半）。在大多数情况下，使用各种亲电试剂（RX，其中R =烯基，烯丙基，炔基等）可获得出色的结果。公开了我们研究的全部内容，包括双氢磷酰化/偶联和双催化磷碳键形成的偶联/偶联。该方法可与任何现有文献报告相媲美。使用添加剂似乎是控制次膦基化合物的反应性的普遍有用的策略。
• Alkylation of <i>H</i>-Phosphinate Esters under Basic Conditions
  作者：Isabelle Abrunhosa-Thomas、Claire E. Sellers、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo062436o

  日期：2007.4.1

  An efficient and general procedure was developed for the direct alkylation of H-phosphinate esters with LHMDS at low temperature. The simplicity of the reaction allows the use of various H-phosphinate esters and takes place with a wide range of electrophiles. The approach can be employed to access some GABA analogues or precursors to GABA analogues. The isolated yields are moderate to good. This is the first report of an alkylation with a secondary iodide or a primary chloride.
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of<i>H</i>-Phosphinate Esters with Chloroarenes
  作者：Eric L. Deal、Christelle Petit、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/ol201222n

  日期：2011.6.17

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction between H-phosphinate esters and chloroarenes or chloroheteroarenes Is described. This reaction is the first general metal-catalyzed phosphorus carbon bond-forming reaction between a phosphorus nucleophile and chloroarenes.
• Pudovik,A.N.; Konovalova,I.V., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 2328 - 2332
  作者：Pudovik,A.N.、Konovalova,I.V.

  DOI：——

  日期：——