3-Methoxy-1-methylazetidine | 52400-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 3-Methoxy-1-methylazetidine
• CAS: 52400-25-6
• 化学式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.148
• InChiKey: NVBHAFAVARZYFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基三氟甲烷磺酸酯 、 3-Methoxy-1-methylazetidine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到3-methoxy-1-methyl-1-phenylazetidin-1-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子诱导的氮杂环丁烷开环中的不对称控制：便捷地获得手性胺

  摘要：

  抗衡离子诱导的立体控制是有机合成中的强大工具。然而，对四面体铵阳离子的这种对映体控制仍然具有挑战性。这里描述的是第一个使用手性阴离子相转移催化实现氮杂环丁烷的分子间开环并具有出色的对映选择性（最高97％ee）的例子。精确控制手性离子对的形成和反应以及通过双相系统抑制背景反应是反应成功的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201712395

文献信息

• Counterion-Induced Asymmetric Control in Ring-Opening of Azetidiniums: Facile Access to Chiral Amines
  作者：Deyun Qian、Min Chen、Alex C. Bissember、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201712395

  日期：2018.3.26

  synthesis. However, such enantiocontrol on tetrahedral ammonium cations remains challenging. Described here is the first example of using chiral anion phase‐transfer catalysis to achieve intermolecular ring‐opening of azetidiniums with excellent enantioselectivity (up to 97 % ee). Precise control over the formation and reaction of the chiral ion pair as well as inhibition of the background reaction by the

  抗衡离子诱导的立体控制是有机合成中的强大工具。然而，对四面体铵阳离子的这种对映体控制仍然具有挑战性。这里描述的是第一个使用手性阴离子相转移催化实现氮杂环丁烷的分子间开环并具有出色的对映选择性（最高97％ee）的例子。精确控制手性离子对的形成和反应以及通过双相系统抑制背景反应是反应成功的关键。