benzohydroximinoyl chloride | 698-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzohydroximinoyl chloride
• 英文别名: N-hydroxybenzonitrilium;chloride
• CAS: 698-16-8
• 化学式: C₇H₆NO*Cl
• 分子量: 155.584
• InChiKey: MHSANAGUUANFBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-52°C
• 沸点：
  275.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.24
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2925290090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8,4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P370+P378,P403,P501
• 危险品运输编号：
  2921
• 危险性描述：
  H228,H314

制备方法与用途

化学性质：

• 无色晶体，熔点为51-52℃。
• 不溶于水，易溶于醇。

用途： 主要用于有机合成。

生产方法： 将苯甲醛肟溶解于氯仿中，冷却至-2℃，搅拌下通入干燥的氯气，并保持温度在-2℃以下。完成氯化反应后，减压抽除溶解的氯，然后在40℃下蒸除溶剂。最后，将剩余物溶解于石油醚中，冷却结晶出氯化苯甲醛肟。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzohydroximinoyl chloride 以 苯 为溶剂， 生成 苯甲腈 N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  取代的苄腈氧化物与乙醛的烯醇酸根离子反应合成3-芳基-4,5-二氢-5-羟基-1,2-恶唑

  摘要：

  通过使取代的苄腈氧化物与乙醛的烯醇盐离子反应（由正丁基锂存在下已知的THF环还原定量地产生），可以生成许多3-芳基-4,5-二氢-5-羟基-1，2-高产率地分离了恶唑（以前未知，或者在两种情况下，仅通过不同的方法合成）。用一些常见的碱处理此类羟基异恶唑啉可使其以高收率转化成相应的异恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86800-9

文献信息

• Selectivity in cycloadditions—-XII
  作者：P. Caramella、T. Bandiera、P. Grünanger、F. Marinone Albini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91194-9

  日期：1984.1

  Cycloadditions of nitrile oxides to 2,3-dihydrofuran are highly regioselective whereas the regioselectivity of the cycloadditions to 2,3-dihydrothiophen is only moderate. The directing effect of oxygen and sulfur in these cycloadditions could be evaluated at 2.8 and 1.1 Kcal mol-1 respectively. The related acyclic sulfur dipolarophiles, (E)-propenyl methyl and phenyl sulfides, similarly undergo cycloadditions

  腈氧化物对2，3-二氢呋喃的环加成反应具有很高的区域选择性，而对2，3-二氢噻吩的环加成反应的区域选择性仅适中。在这些环加成反应中，氧和硫的定向作用可以分别在2.8和1.1 Kcal mol -1下评估。相关的无环硫双极性亲和剂（（E）-丙烯基甲基和苯基硫化物）同样以中等区域化学方式进行环加成反应。
• The preparation of optically active boronic ester substituted Δ2-isoxazolines
  作者：Richard H Wallace、K.K Zong

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00055-8

  日期：1999.6

  In this paper we report our recent results in the area of nitrile oxide cycloaddition to optically active vinylboronic esters to afford optically active boronic ester substituted Δ2-isoxazolines. In these studies, a number of optically active diols were investigated and TADDOLs have been found to afford the best diastereoselectivity. The mixture of diastereomers obtained in these reactions can be readily

  在本文中，我们报道我们最近在氧化腈环加成的光学活性vinylboronic酯的面积的结果，得到的光学活性的硼酸酯取代的Δ 2 -isoxazolines。在这些研究中，对许多旋光性二醇进行了研究，发现TADDOL具有最佳的非对映选择性。在这些反应中获得的非对映异构体混合物可以很容易地通过形成二乙醇胺-硼配合物进行纯化，并进行重结晶，从而获得纯的对映异构体。
• <i>N</i>-Vinyl-Nitroimidazole Cycloadditions: Potential Routes to Nucleoside Analogues
  作者：Christopher Ramsden、Russell Clayton

  DOI：10.1055/s-2005-872083

  日期：——

  Cycloaddition reactions of 4-nitro- and 5-nitro-1-vinylimidazoles have been investigated. The cycloadducts obtained are potential intermediates for synthesis of purine nucleoside analogues via reduction to the corresponding aminoimidazoles. A byproduct obtained using benzonitrile oxide as 1,3-dipolarophile has been identified as a novel tricyclic isomer 12 of the cycloadduct 11.

  研究了 4-硝基和 5-硝基-1-乙烯基咪唑的环加成反应。通过还原成相应的氨基咪唑，得到的环加成物可能成为合成嘌呤核苷类似物的中间体。使用氧化苯腈作为 1,3- 二极亲和剂得到的副产物已被确认为环加载物 11 的新型三环异构体 12。
• The Chemistry of Pseudomonic Acid. 18. Heterocyclic Replacement of the α,β-Unsaturated Ester:  Synthesis, Molecular Modeling, and Antibacterial Activity
  作者：Pamela Brown、Desmond J. Best、Nigel J. P. Broom、Robert Cassels、Peter J. O'Hanlon、Timothy J. Mitchell、Neal F. Osborne、Jennifer M. Wilson

  DOI：10.1021/jm960738k

  日期：1997.8.1

  The electronic requirements around the C1-C3 region of pseudomonic acid analogues were investigated. Synthetic routes were developed to access a range of compounds where the alpha, beta-unsaturated ester moiety had been replaced by a 5-membered ring heterocycle. The inhibition of isoleucyl tRNA synthetase from Staphylococcus aureus NCTC 6571 was determined as was the minimum inhibitory concentration

  研究了伪酸类似物的C1-C3区域周围的电子需求。已开发出合成路线以获取一系列化合物，其中α，β-不饱和酯部分已被5-元环杂环取代。确定了来自金黄色葡萄球菌NCTC 6571的异亮氨酰tRNA合成酶的抑制作用，以及测试化合物对该生物体的最小抑制浓度（MIC）。发现具有与α，β-不饱和酯中的羰基相对应的静电势区域以及与双键相对应的区域中的低能未占据分子轨道的化合物的IC50值为0.7-5.3 ng mL-1。但是，这些化合物的MIC值在2.0-8.0微克mL-1的范围内，
• Hassenrueck, Karin; Hoechstetter, Hans; Martin, Hans-Dieter, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 203 - 212
  作者：Hassenrueck, Karin、Hoechstetter, Hans、Martin, Hans-Dieter、Steigel, Alois、Wingen, Heinz-Peter

  DOI：——

  日期：——