trans-1,1-dichloro-2,3-diethylcyclopropane | 83361-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: trans-1,1-dichloro-2,3-diethylcyclopropane
• 英文别名: (2R,3R)-1,1-dichloro-2,3-diethylcyclopropane
• CAS: 83361-85-7
• 化学式: C₇H₁₂Cl₂
• 分子量: 167.078
• InChiKey: OQFLWCPXQFAQLS-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,1-dichloro-2,3-diethylcyclopropane 在 silica gel 、 臭氧 作用下， 以62%的产率得到trans-2,2-dichloro-3-ethylcyclopropyl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  关于1，1-二氯-2，3-二乙烯基环丙烷和其他官能化二氯环丙烷的合成的注意事项

  摘要：

  通过将二氯卡宾加到二甲基-3-己烯二酸酯（5）中，使用邻-硝基苯基亚硒酸消除形成双键，来合成标题化合物1。二氯环丙烷8与臭氧在硅胶上反应得到单酮10 ; 当10进一步暴露于O 3 / SiO 2时，不能分离出二酮11。用t -BuOK处理双（对甲苯磺酸盐）13b时，16唯一可分离的产物是以低收率获得的产物。它被认为是由于出现柯普-rearrangement中间体的顺式-divinylcyclopropane 14到环庚二烯15，其经历随后的重排烯丙基至16。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650407
• 作为产物：
  描述：

  反-3-已烯 、 氯仿 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 反应 6.0h， 以73%的产率得到trans-1,1-dichloro-2,3-diethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  关于1，1-二氯-2，3-二乙烯基环丙烷和其他官能化二氯环丙烷的合成的注意事项

  摘要：

  通过将二氯卡宾加到二甲基-3-己烯二酸酯（5）中，使用邻-硝基苯基亚硒酸消除形成双键，来合成标题化合物1。二氯环丙烷8与臭氧在硅胶上反应得到单酮10 ; 当10进一步暴露于O 3 / SiO 2时，不能分离出二酮11。用t -BuOK处理双（对甲苯磺酸盐）13b时，16唯一可分离的产物是以低收率获得的产物。它被认为是由于出现柯普-rearrangement中间体的顺式-divinylcyclopropane 14到环庚二烯15，其经历随后的重排烯丙基至16。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650407

文献信息

• Kostikov, R. R.; Molchanov, A. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 912 - 916
  作者：Kostikov, R. R.、Molchanov, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• MUELLER, P.;REY, M., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 4, 1191-1196
  作者：MUELLER, P.、REY, M.

  DOI：——

  日期：——
• Note on the Synthesis of 1, 1-Dichloro-2, 3-divinylcyclopropane and Other Functionalized Dichlorocyclopropanes
  作者：Paul Müller、Michel Rey

  DOI：10.1002/hlca.19820650407

  日期：1982.6.16

  The title compound 1 was synthesized via addition of dichlorocarbene to dimethyl trars-3-hexenedioate (5), using o-nitrophenylselenic acid-elimination to form the double bonds. Reaction of dichlorocyclopropane 8 with ozone on silica gel furnished the monoketone 10; no diketone 11 could be isolated upon further exposure of 10 to O3/SiO2. When the bis(p-toluenesulfonate) 13b was treated with t-BuOK,

  通过将二氯卡宾加到二甲基-3-己烯二酸酯（5）中，使用邻-硝基苯基亚硒酸消除形成双键，来合成标题化合物1。二氯环丙烷8与臭氧在硅胶上反应得到单酮10 ; 当10进一步暴露于O 3 / SiO 2时，不能分离出二酮11。用t -BuOK处理双（对甲苯磺酸盐）13b时，16唯一可分离的产物是以低收率获得的产物。它被认为是由于出现柯普-rearrangement中间体的顺式-divinylcyclopropane 14到环庚二烯15，其经历随后的重排烯丙基至16。