p-methoxybenzyl trichloroacetate | 56599-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methoxybenzyl trichloroacetate
• 英文别名: p-Methoxybenzyl-trichloracetat；(4-methoxyphenyl)methyl 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 56599-24-7
• 化学式: C₁₀H₉Cl₃O₃
• mdl: MFCD25964669
• 分子量: 283.539
• InChiKey: VFIXVKDRDKINBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzyl trichloroacetate 在 indium 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4-甲氧基苄醇
  参考文献：
  名称：

  铟介导的三氯乙氧基羰基和三氯乙酰基的化学选择性脱保护

  摘要：

  描述了一种新的，温和的，化学选择性的脱氯三氯乙氧基羰基和三氯乙酰基的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01489-7

文献信息

• Oligosaccharide Synthesis with Glycosyl Phosphate and Dithiophosphate Triesters as Glycosylating Agents
  作者：Obadiah J. Plante、Emma R. Palmacci、Rodrigo B. Andrade、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja016227r

  日期：2001.10.1

  Described is an efficient one-pot synthesis of alpha- and beta-glycosyl phosphate and dithiophosphate triesters from glycals via 1,2-anhydrosugars. Glycosyl phosphates function as versatile glycosylating agents for the synthesis of beta-glucosidic, beta-galactosidic, alpha-fucosidic, alpha-mannosidic, beta-glucuronic acid, and beta-glucosamine linkages upon activation with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

  描述了通过 1,2-脱水糖从糖基中高效地一锅合成α-和β-糖基磷酸酯和二硫代磷酸三酯。糖基磷酸酯用作多功能糖基化剂，用于合成 β-葡糖苷、β-半乳糖苷、α-岩藻糖苷、α-甘露糖苷、β-葡糖醛酸和 β-葡糖胺键，在用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 活化后。除了作为 O-糖基化的有效供体，糖基磷酸酯还可有效制备 S-糖苷和 C-糖苷。此外，还讨论了糖基磷酸酯与甲硅烷基化受体的酸催化偶联。糖基二硫代磷酸酯被合成并且也用作糖基供体。这种替代方法提供了与含有糖基的受体的兼容性，以形成 β-糖苷。为了最大限度地减少保护基团的操作，报告了使用糖基磷酸酯的正交和区域选择性糖基化策略。描述了一种正交糖基化方法，包括在硫糖苷受体存在下激活磷酸糖基供体，以及受体介导的区域选择性糖基化策略。此外，公开了利用α-和β-糖基磷酸酯反应性差异的独特糖基化策略。此处概述的程序为在溶液中组装复杂寡糖以及通过单
• Spongistatin Synthetic Studies. An Efficient, Second-Generation Construction of an Advanced ABCD Intermediate
  作者：Amos B. Smith、Victoria A. Doughty、Chris Sfouggatakis、Clay S. Bennett、Jyunichi Koyanagi、Makoto Takeuchi

  DOI：10.1021/ol017273z

  日期：2002.3.1

  short, efficient, and stereocontrolled synthesis of (-)-4, an advanced ABCD subunit of the spongistatins, has been achieved. Central to the synthetic strategy is the multicomponent linchpin union of silyl dithianes with epoxides to access both the AB and CD fragments. Fragment coupling was then achieved via an efficient stereoselective aldol reaction. The linear sequence required 22 steps and proceeded

  [反应：见正文]已经实现了海绵素的高级ABCD亚基（-）-4的短时，高效和立体控制合成。合成策略的核心是甲硅烷基二噻吩与环氧化物的多组分链节结合，以同时进入AB和CD片段。然后通过有效的立体选择性醛醇缩合反应实现片段偶联。线性序列需要22个步骤，总产率为4.0％。
• Synthesis of the Originally Proposed Structure of Palmerolide C
  作者：Gordon J. Florence、Joanna Wlochal

  DOI：10.1002/chem.201203067

  日期：2012.11.5

  A stereoselective synthesis of the proposed structure of palmerolide C (1), a cytotoxic marine macrolide isolated from the Antarctic tunicate Synoicum adareanum, utilizes a convergent carbonyl‐based coupling strategy to construct the C1–C24 carbon skeleton (see scheme). Compound 1 was shown to be a diastereomer of palmerolide C, and the structural revision of the natural product is proposed.

  拟议的棕榈油酰内酯C（1）的结构的立体选择性合成，是一种从南极被膜类植物金龟子分离的细胞毒性海洋大环内酯，利用会聚的基于羰基的偶联策略构建C1-C24碳骨架（参见方案）。已显示化合物1是棕榈油内酯C的非对映异构体，并提出了天然产物的结构改进方案。
• Toward the Synthesis of Peloruside A:  Fragment Synthesis and Coupling Studies
  作者：Ian Paterson、M. Emilia Di Francesco、Toralf Kühn

  DOI：10.1021/ol034035q

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] The asymmetric synthesis of building blocks 3, 4, and 5, corresponding to C(12)-C(19), C(7)-C(11), and C(1)-C(6) segments of peloruside A, is reported, along with boron-mediated aldol coupling studies directed toward the assembly of the complete carbon skeleton of this microtubule-stabilizing macrolide.

  [反应：请参阅文字]对应于C（12）-C（19），C（7）-C（11）和C（1）-C（6）的结构单元3、4和5的不对称合成）报告了蛇绿苷A的片段，以及针对这种微管稳定大环内酯的完整碳骨架组装的硼介导的羟醛偶联研究。
• Amino acid derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04146611A1

  公开（公告）日：1979-03-27

  A method for alleviating or reducing angiotensin related hypertension in hypertensive mammals comprises administering an effective amount of a compound having the general formula ##STR1## Intermediates for the preparation of such compounds are also included.

  在高血压哺乳动物中缓解或减轻与肾素相关的高血压的方法包括给予具有一般式##STR1##的化合物的有效量。还包括制备这类化合物的中间体。