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2-[4-(3-氯苯基)哌嗪-1-基]乙胺 | 21103-30-0

中文名称
2-[4-(3-氯苯基)哌嗪-1-基]乙胺
中文别名
——
英文名称
2-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]ethylamine
英文别名
2-(4-(3-chlorophenyl)-piperazin-1-yl)-ethanamine;2-(4-3'-chlorophenylpiperazine)ethylamine;2-[4-(3-chlorophenyl)-1-piperazinyl]ethylamine;2-[1-(3-chlorophenyl)-4-piperazinyl]ethylamine;2-[4-(3-Chlorophenyl)piperazin-1-yl]ethan-1-amine;2-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]ethanamine
2-[4-(3-氯苯基)哌嗪-1-基]乙胺化学式
CAS
21103-30-0
化学式
C12H18ClN3
mdl
MFCD09723209
分子量
239.748
InChiKey
WIHFHFPHWYBZNU-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.5
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    32.5
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    Cegla; Boksa; Chojnacka-Wojcik, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 12, p. 932 - 936
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    1-(3-氯苯基)哌嗪potassium carbonate一水合肼 、 potassium iodide 作用下, 以 乙醇乙腈 为溶剂, 生成 2-[4-(3-氯苯基)哌嗪-1-基]乙胺
    参考文献:
    名称:
    基于嘌呤-2,6-二酮支架的新型双5HT1A/5HT7受体配体的合成、计算模拟和生物学评价
    摘要:
    新的双5HT 1A /5HT 7受体配体是基于带有氟原子的嘌呤-2,6-二酮支架设计的。合成了21个新衍生物,并总结了它们的构效关系。化合物11 (7-(2-(3-氟苯基)-2-氧代乙基)-8-((4-(4-(2-甲氧基苯基)哌嗪-1-基)丁基)氨基)-1,3-二甲基- 3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮)对 5HT 1A R 和 5HT 7 R 表现出最高的亲和力,并且是 5-HT 1A R 最有效的拮抗剂( K b = 0.26 ± 0.1 nM)其活性可以参考参考化合物 NAN-190 ( K b = 0.26 ± 0.1 nM)。实验确定的化合物11的理化参数表明,该化合物在血液中轻微电离,可以穿透血脑屏障。分子对接研究表明,氟取代对 5HT 1A /5HT 7 R 的结合引入了额外的稳定作用。在抑郁和焦虑的动物试验中,与市售精神药物(如氟西汀、西酞普兰和舍曲林)相比,化合物11在剂量方面显示出活性。
    DOI:
    10.1016/j.bioorg.2023.106737
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文献信息

  • Synthesis and Structure−Activity Relationships of a New Model of Arylpiperazines. 4. 1-[ω-(4-Arylpiperazin-1-yl)alkyl]-3-(diphenylmethylene)- 2,5-pyrrolidinediones and -3-(9<i>H</i>-fluoren-9-ylidene)-2,5-pyrrolidinediones: Study of the Steric Requirements of the Terminal Amide Fragment on 5-HT<sub>1A</sub> Affinity/Selectivity
    作者:María L. López-Rodríguez、M. José Morcillo、Tandú K. Rovat、Esther Fernández、Bruno Vicente、Antonio M. Sanz、Medardo Hernández、Luis Orensanz
    DOI:10.1021/jm980285e
    日期:1999.1.1
    demonstrated moderate to high affinity for 5-HT1A and alpha1 receptor binding sites but had no affinity for D2 receptors. The study of the length of the alkyl chain and the imide substructure has allowed us to suggest some differences between the 5-HT1A and the alpha1-adrenergic receptors: (i) for III and IV, affinity for the 5-HT1A receptor as a function of the length of the methylene linker decreases
    在本文中,我们报告了一系列新的1- [ω-(4-芳基哌嗪-1-基)烷基] -3-(二苯基亚甲基)- 2、2-吡咯烷二酮(III)(1-4)和-3-(9H-芴-9-亚烷基)-2、5-吡咯烷二酮(IV)(1-4),其中烷基连接基包含1-4亚甲基和芳基被不同地取代。将获得的结果与先前报道的双环乙内酰脲(I)和相关双环胺(II)系列的结果进行比较。被测化合物1-4的相当一部分对5-HT1A和α1受体结合位点表现出中等至高亲和力,但对D2受体没有亲和力。对烷基链长度和酰亚胺亚结构的研究使我们提出了5-HT1A和α1-肾上腺素受体之间的一些区别:(i)对于III和IV,对5-HT1A受体的亲和力随亚甲基接头长度的变化而降低,顺序为4> 1 >> 3约2,而对α1受体的亲和力则按3顺序降低。 4> 1约2; (ii)5-HT1A受体中的无药效位阻性口袋(不保留配体的药效团但保留分子的非必需片段的受体区)
  • Small-Molecule Inhibition of the UNC119-Cargo Interaction
    作者:Tom Mejuch、Guillaume Garivet、Walter Hofer、Nadine Kaiser、Eyad K. Fansa、Christiane Ehrt、Oliver Koch、Matthias Baumann、Slava Ziegler、Alfred Wittinghofer、Herbert Waldmann
    DOI:10.1002/anie.201701905
    日期:2017.5.22
    chaperones UNC119A/B regulate the cellular distribution and signaling of N-myristoylated proteins. Selective small-molecule modulators of the UNC119-cargo interaction would be invaluable tools, but have not been reported yet. We herein report the development of the first UNC119-cargo interaction inhibitor, squarunkin A. Squarunkin A selectively inhibits the binding of a myristoylated peptide representing
    N-末端肉豆蔻酰化促进膜的结合和蛋白质(特别是Src家族激酶)的活性,但是其潜在机制才刚刚被人们理解。伴侣UNC119A / B调节N-肉豆蔻酰化蛋白的细胞分布和信号传导。UNC119-货物相互作用的选择性小分子调节剂将是无价的工具,但尚未有报道。我们在此报告了第一个UNC119-货物相互作用抑制剂squarunkin A的开发。SquarunkinA用IC 50选择性抑制代表Src激酶N端的肉豆蔻酰化肽与UNC119A的结合值为10 nm。它与细胞裂解物中的UNC119蛋白结合,并干扰Src激酶的激活。我们的研究结果表明,对UNC119-货物相互作用的小分子抑制可能为调节Src激酶的活性提供新的机会,而Src激酶的活性与直接抑制酶激酶的活性无关。
  • Use of aryl- and heteroaryl piperazinyl carboxamides in the treatment of
    申请人:American Home Products Corporation
    公开号:US05106849A1
    公开(公告)日:1992-04-21
    There are disclosed the use of the compounds of the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 is 1-adamantyl, 3-methyl-1-adamantyl, 3-noradamantyl, unsubstituted or substituted-2-indolyl, 3-indolyl, 2-benzofuranyl or 3-benzofuranyl wherein the substituents are selected from lower alkyl, lower alkoxy and halo; R.sup.2 is unsubstituted or substituted phenyl, benzyl, or pyrimidinyl wherein the substituents are selected from lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl and halo; R.sup.3 is H or lower alkyl of 1 to 3 carbon atoms; n is the integer 0 or 1; and m is the integer from 2 to 5 and the pharmaceutically acceptable salts thereof.
    公开了使用式(I)的化合物,其中R.sup.1为1-金刚烷基、3-甲基-1-金刚烷基、3-去金刚烷基、未取代或取代的2-吲哚基、3-吲哚基、2-苯并呋喃基或3-苯并呋喃基,其中取代基选自较低的烷基、较低的烷氧基和卤素;R.sup.2为未取代或取代的苯基、苄基或嘧啶基,其中取代基选自较低的烷基、较低的烷氧基、三氟甲基和卤素;R.sup.3为H或1至3个碳原子的较低烷基;n为整数0或1;m为2至5的整数及其药用盐。
  • Chemical Modifications on 4-Arylpiperazine-Ethyl Carboxamide Derivatives Differentially Modulate Affinity for 5-HT1A, D4.2, and α2A Receptors: Synthesis and In Vitro Radioligand Binding Studies
    作者:Amaury Graulich、Marc Léonard、Mélissa Résimont、Xi-Ping Huang、Bryan L. Roth、Jean-François Liégeois
    DOI:10.1071/ch09353
    日期:——

    A series of substituted 4-aryl-piperazine-ethyl heteroarylcarboxamides were prepared and tested in in vitro radioligand binding studies. The presence of a quinoxaline has a favourable impact in terms of serotonin 5-HT1A versus dopamine D4.2 receptor selectivity. Compounds with a 3-CF3 group at the distal phenyl ring are the most effective in terms of affinity and selectivity for 5-HT1A versus D4.2 receptors. A 4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine in place of the corresponding 4-phenyl-piperazine side chain is also favourable not only for the affinity for 5-HT1A and D4.2 receptors but also in some cases for α 2A-adrenoceptors.

    我们制备了一系列取代的 4-芳基哌嗪-乙基杂芳基羧酰胺,并在体外放射性配体结合研究中进行了测试。喹喔啉的存在对血清素 5-HT1A 与多巴胺 D4.2 受体的选择性具有有利影响。就对 5-HT1A 受体和 D4.2 受体的亲和力和选择性而言,远端苯环上带有 3-CF3 基团的化合物最为有效。用 4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶取代相应的 4-苯基-哌嗪侧链也不仅有利于提高对 5-HT1A 和 D4.2 受体的亲和力,而且在某些情况下还有利于提高对 α 2A 肾上腺素受体的亲和力。
  • Polycyclic-carbamic acid piperazinoalkyl esters and amides
    申请人:American Home Products Corporation
    公开号:US04882432A1
    公开(公告)日:1989-11-21
    The compounds of the formula: ##STR1## wherein Ad is 1-adamantyl, 2-adamantyl or 3-noradamantyl; X is --O-- or ##STR2## n is 1,2,3 or 4; R.sup.1 and R.sup.2 are, independently, hydrogen, alkyl, phenyl, benzyl, or substituted phenyl or benzyl in which the substituent is alkyl, alkoxy, halo, cyano, nitro or trifluoromethyl; and R.sup.3 is phenyl, benzyl or substituted phenyl or benzyl in which the substituent is alkyl, alkoxy, halo, nitro, cyano or perhalomethyl, 2-, 3-, or 4-pyridinyl, 2-, 4-or 5-pyrimidiny; or 2- or 3-pyrazinyl; R.sup.4 and R.sup.5 are independently, hydrogen, methyl, phenyl or benzyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are useful anxiolytic/antidepressant agents, with elements of antipsychotic activity.
    该公式化合物为:##STR1## 其中Ad是1-金刚烷基、2-金刚烷基或3-去金刚烷基;X为--O--或##STR2## n为1、2、3或4;R.sup.1和R.sup.2分别为氢、烷基、苯基、苄基或取代苯基或苄基,其中取代基为烷基、烷氧基、卤素、氰基、硝基或三氟甲基;R.sup.3为苯基、苄基或取代苯基或苄基,其中取代基为烷基、烷氧基、卤素、硝基、氰基或全氟甲基,2-、3-或4-吡啶基、2-、4-或5-吡咯啉基;或2-或3-吡嗪基;R.sup.4和R.sup.5分别为氢、甲基、苯基或苄基;或其药学上可接受的盐,可用作抗焦虑/抗抑郁药物,具有抗精神病活性成分。
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