(S)-7-ethyl-2-oxiranyl-benzofuran | 593266-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (S)-7-ethyl-2-oxiranyl-benzofuran
• 英文别名: 7-Ethyl-2-(2S)-2-oxiranylbenzofuran；7-ethyl-2-[(2S)-oxiran-2-yl]-1-benzofuran
• CAS: 593266-87-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: AORKANLHHIDVAV-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  301.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁胺 、 (S)-7-ethyl-2-oxiranyl-benzofuran 生成 (S)-alpha-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]甲基]-7-乙基-2-苯并呋喃甲醇
  参考文献：
  名称：

  对的（合成新化学-酶促方法[R和（ - ）小号）-bufuralol

  摘要：

  丁呋洛尔的两种对映体是药学上重要的分子。虽然（小号）具有更高的β阻断活性异构体被推荐用于高血压治疗中，（[R ）-对映体可被用作肝活性的标志物。在本文中两个新的替代方法是为他们的化学-酶促合成所描述的，提供目标分子的两个高度富含对映体的立体异构体（ee值96-98％）。一条路线是基于介导的α取代的酮的立体选择性生物转化，并且在外消旋溴乙醇的脂肪酶介导的动力学拆分中的另一个的面包酵母。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.08.002
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 异丙醚 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.83h， 生成 (S)-7-ethyl-2-oxiranyl-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  对的（合成新化学-酶促方法[R和（ - ）小号）-bufuralol

  摘要：

  丁呋洛尔的两种对映体是药学上重要的分子。虽然（小号）具有更高的β阻断活性异构体被推荐用于高血压治疗中，（[R ）-对映体可被用作肝活性的标志物。在本文中两个新的替代方法是为他们的化学-酶促合成所描述的，提供目标分子的两个高度富含对映体的立体异构体（ee值96-98％）。一条路线是基于介导的α取代的酮的立体选择性生物转化，并且在外消旋溴乙醇的脂肪酶介导的动力学拆分中的另一个的面包酵母。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.08.002

文献信息

• Asymmetric synthesis of (S)-bufuralol and a propafenone analogue
  作者：Marek Zaidlewicz、Agnieszka Tafelska-Kaczmarek、Andrzej Prewysz-Kwinto、Aldona Chechłowska

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00276-3

  日期：2003.6

  Asymmetric synthesis of (S)-bufuralol of 87% ee from 3-ethyl-2-hydroxybenzaldehyde, via the reduction of 2-bromo-1-(7-ethylbenzofuran-2-yl)ethanone with (-)-B-chlorodiisopinocampheylborane as the key step, followed by cyclization of the product bromohydrin to the corresponding epoxide and treatment with tert-butylamine, is described. (S)-1-(3-Phenethylbenzofuran-2-yl)-2-propylaminoethanol of 73% ee, a propafenone analogue, was prepared following the same approach. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New chemo-enzymatic approaches for the synthesis of (R)- and (S)-bufuralol
  作者：Botond Nagy、Norbert Dima、Csaba Paizs、Jürgen Brem、Florin Dan Irimie、Monica Ioana Toşa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.08.002

  日期：2014.10

  molecules. While the (S)-isomer with a higher β-blocking activity is recommended for hypertension treatment, the (R)-enantiomer can be used as marker of hepatic activity. In this paper two new alternative approaches are described for their chemo-enzymatic synthesis, providing both highly enantiomerically enriched stereoisomers of the target molecule (ee 96–98%). One route is based on the baker’s yeast

  丁呋洛尔的两种对映体是药学上重要的分子。虽然（小号）具有更高的β阻断活性异构体被推荐用于高血压治疗中，（[R ）-对映体可被用作肝活性的标志物。在本文中两个新的替代方法是为他们的化学-酶促合成所描述的，提供目标分子的两个高度富含对映体的立体异构体（ee值96-98％）。一条路线是基于介导的α取代的酮的立体选择性生物转化，并且在外消旋溴乙醇的脂肪酶介导的动力学拆分中的另一个的面包酵母。