α-(4-tolyl)isobutyrophenone | 14271-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-(4-tolyl)isobutyrophenone
• 英文别名: 2-methyl-1-phenyl-2-(4-methylphenyl)propan-1-one；α-(p-Tolyl)-isobutyrophenon；2-(4-Methylphenyl)-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one；2-methyl-2-(4-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 14271-33-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: AXFUKAMROCWMJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯甲苯 、 异丁酰苯 在 bis[1-methylnaphthylpalladium(II) chloride] 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到α-(4-tolyl)isobutyrophenone
  参考文献：
  名称：

  卤素桥接甲基萘基钯二聚体作为偶联反应中的多功能催化剂前体

  摘要：

  卤化物桥接的 1-和 2-甲基萘基钯二聚体被认为是用于交叉偶联催化的方便且高效的钯源。台架稳定的配合物与各种配体顺利反应，产生单配位钯预催化剂。这些在各种催化反应中显示出创纪录的活性，明显超出了仅通过配体筛选所能达到的水平。

  DOI：

  10.1002/anie.202110450

文献信息

• Ylide-Functionalized Phosphine (YPhos)–Palladium Catalysts: Selective Monoarylation of Alkyl Ketones with Aryl Chlorides
  作者：Xiao-Qiang Hu、Dominik Lichte、Ilja Rodstein、Philip Weber、Ann-Katrin Seitz、Thorsten Scherpf、Viktoria H. Gessner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02830

  日期：2019.9.20

  phosphine (YPhos) ligands allow the palladium-catalyzed α-arylation of alkyl ketones with aryl chlorides with record setting activity. Using a cyclohexyl-substituted YPhos ligand, a wide range of challenging ketone substrates was efficiently and selectively monoarylated under mild conditions. A newly designed YPhos ligand bearing tert-butyl groups on the coordinating phosphorus atom is already active

  内酯官能化的膦（YPhos）配体允许钯催化烷基酮与芳基氯化物的α-芳基化，具有创纪录的活性。使用环己基取代的YPhos配体，可在温和条件下有效且选择性地对各种具有挑战性的酮底物进行有效且选择性的单芳基化。一种新设计的在配位磷原子上带有叔丁基的YPhos配体已在室温下活跃。通过克规模反应和ε-己内酯衍生物的简洁合成证明了合成潜力。
• Di-<i>tert</i>-butylneopentylphosphine (DTBNpP): An Efficient Ligand in the Palladium-Catalyzed α-Arylation of Ketones
  作者：Steven M. Raders、Jessica M. Jones、Jeffrey G. Semmes、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1002/ejoc.201402474

  日期：2014.11

  palladium(II) acetate provide an efficient catalytic system for the α-arylation of ketones. Aryl bromides were coupled with ketones using 0.25–0.5 mol-% Pd(OAc)2/DTBNpP in toluene at 50 °C, whereas aryl chlorides required a higher catalyst loading (0.5–2.0 mol-%) and a higher temperature (80 °C). Coupling of 2-bromophenol with ketones using the Pd/DTBNpP system provides an efficient route for the synthesis

  二叔丁基新戊基膦 (DTBNpP) 和醋酸钯 (II) 为酮的 α-芳基化提供了有效的催化体系。在 50 °C 的甲苯中使用 0.25–0.5 mol-% Pd(OAc)2/DTBNpP 将芳基溴与酮偶联，而芳基氯需要更高的催化剂负载量 (0.5-2.0 mol-%) 和更高的温度 (80 °C) C）。使用 Pd/DTBNpP 系统将 2-溴苯酚与酮偶联为苯并呋喃的合成提供了有效途径。
• From acetone metalation to the catalytic α-arylation of acyclic ketones with NHC–nickel(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Mickaël Henrion、Michael J. Chetcuti、Vincent Ritleng

  DOI：10.1039/c4cc00959b

  日期：——

  Air-stable NHC–nickel(ii) complexes at concentrations as low as 1 mol% exhibit high catalytic activity for the α-arylation of acyclic ketones.

  空气稳定的NHC-镍（II）配合物在浓度低至1 mol％时，对非环状酮的α-芳基化反应表现出高催化活性。
• PROCESS FOR PREPARING KETONES FROM ALPHA-OXO CARBOXYLATES AND ARYL BROMIDES
  申请人：Cotte Alain

  公开号：US20090221832A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  A process for preparing ketones of the general formula (III) where R is an optionally substituted carbocyclic aromatic radical having 6 to 24 carbon atoms or an optionally substituted alkyl radical or an optionally substituted heteroaromatic radical having 5 to 24 carbon atoms, and R 1 is an optionally substituted carbocyclic aromatic radical having 6 to 24 carbon atoms or an optionally substituted heteroaromatic radical having 5 to 24 carbon atoms, by reacting alpha-oxo carboxylates of the general formula (I) wherein n and m is a number in the range from 1 to 6, M (m+) is a cation, and R has the meaning indicated for formula (III), with aryl bromides of the general formula (II) R 1 —Br   (II) where R 1 has the meaning indicated for formula (III), in the presence of two transition metals or compounds thereof as catalyst, is described.

  一种制备一般式（III）的酮的方法，其中R是具有6到24个碳原子的可选取代的碳环芳基基团或具有5到24个碳原子的可选取代的烷基基团或具有5到24个碳原子的可选取代的杂环芳基基团，而R1是具有6到24个碳原子的可选取代的碳环芳基基团或具有5到24个碳原子的可选取代的杂环芳基基团，通过将一般式（I）的α-羰基羧酸酯与芳基溴化物（II）在两种过渡金属或其化合物存在下作为催化剂进行反应得到。
• Group migrations of carbene centers. Pyrolysis of the sodium salts of .alpha.-arylisobutyrophenone tosylhydrazones
  作者：John A. Landgrebe、Allen G. Kirk

  DOI：10.1021/jo01286a047

  日期：1967.11