(R)-2-(2-chlorophenyl)propanoic acid | 1239016-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-2-(2-chlorophenyl)propanoic acid
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)propionoic acid；(2R)-2-(2-chlorophenyl)propanoic acid
• CAS: 1239016-36-4
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: DNBIDYXUQOSGDT-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-chlorophenyl)propanoic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-1-(2-氯苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  烯还原酶在水性介质和两相离子液体-水系统中催化（R）-2-芳基丙烯腈的对映选择性合成

  摘要：

  烯还原酶催化的α-亚甲基腈衍生物的对映选择性还原可提供相应的（R）-2-芳基丙腈，并具有较高的转化率。可在水性介质中（与有机助溶剂或通过将底物装载到疏水性树脂上）或在双相离子液体-水系统中研究反应。发现将离子液体与分离的烯还原酶一起使用可改善后处理和底物回收方法。最终手性腈衍生物的合成操作表明如何利用这种生物催化方法制备各种手性化合物。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402205
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙腈 在 glucose dehydrogenase 、 盐酸 、 D-古洛糖 、 old yellow enzyme 1 from Saccharomyces pastorianus 、 水 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (R)-2-(2-chlorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯还原酶在水性介质和两相离子液体-水系统中催化（R）-2-芳基丙烯腈的对映选择性合成

  摘要：

  烯还原酶催化的α-亚甲基腈衍生物的对映选择性还原可提供相应的（R）-2-芳基丙腈，并具有较高的转化率。可在水性介质中（与有机助溶剂或通过将底物装载到疏水性树脂上）或在双相离子液体-水系统中研究反应。发现将离子液体与分离的烯还原酶一起使用可改善后处理和底物回收方法。最终手性腈衍生物的合成操作表明如何利用这种生物催化方法制备各种手性化合物。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402205

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral Carboxylic Acids from Alkynes and Formic Acid by Nickel‐Catalyzed Cascade Reactions: Facile Synthesis of Profens
  作者：Peng Yang、Yaxin Sun、Kaiyue Fu、Li Zhang、Guang Yang、Jieyu Yue、Yu Ma、Jianrong Steve Zhou、Bo Tang

  DOI：10.1002/anie.202111778

  日期：2022.1.3

  A simple nickel catalyst converts terminal alkynes and formic acid to α-chiral carboxylic acids in high enantioselectivity. The reaction proceeds via the hydrocarboxylation of alkynes and enantioselective transfer hydrogenation of acrylic acids.

  一种简单的镍催化剂以高对映选择性将末端炔烃和甲酸转化为 α-手性羧酸。该反应通过炔烃的加氢羧化和丙烯酸的对映选择性转移氢化进行。
• Kinetic Resolution of Racemic α-Arylalkanoic Acids with Achiral Alcohols via the Asymmetric Esterification Using Carboxylic Anhydrides and Acyl-Transfer Catalysts
  作者：Isamu Shiina、Kenya Nakata、Keisuke Ono、Yu-suke Onda、Makoto Itagaki

  DOI：10.1021/ja103490h

  日期：2010.8.25

  enantioselective coupling reaction between racemic carboxylic acids and a novel nucleophile, bis(alpha-naphthyl)methanol, to give the corresponding esters with high ee's. This protocol was successfully applied to the production of nonracemic nonsteroidal anti-inflammatory drugs from racemic compounds utilizing the transacylation process to generate the mixed anhydrides from the acid components with the suitable carboxylic

  通过使用非手性醇、芳香族或脂肪族羧酸酐和手性酰基转移催化剂对外消旋 α-取代羧酸进行动力学拆分，可以生产多种光学活性羧酸酯。4-甲氧基苯甲酸酐 (PMBA) 或新戊酸酐与改性苯并四甲醚型催化剂 ((S)-β-Np-BTM) 的组合对于促进外消旋羧酸与新型亲核试剂之间的对映选择性偶联反应最有效, 双（α-萘基）甲醇，得到相应的具有高 ee 的酯。
• Simultaneous control of regioselectivity and enantioselectivity in the hydroxycarbonylation and methoxycarbonylation of vinyl arenes
  作者：Tina M. Konrad、Jamie T. Durrani、Christopher J. Cobley、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1039/c3cc41291a

  日期：——

  Using a family of novel mononuclear and dinuclear palladium complexes of phanephos ligands, the simultaneous control of regioselectivity and enantioselectivity in the hydroxycarbonylation and alkoxycarbonylation of styrene derivatives has been realised for the first time.

  使用一系列新的phanephos配体的单核和双核钯配合物，首次实现了对苯乙烯衍生物的羟羰基化和烷氧羰基化的区域选择性和对映选择性的同时控制。
• Hydrogen Bond Enhanced Enantioselectivity in the Nickel-Catalyzed Transfer Hydrogenation of α-Substituted Acrylic Acid with Formic Acid
  作者：Yaxin Sun、Chao Wang、Peng Yang、Jie-Yu Yue、Chang Xu、Jianrong Steve Zhou、Bo Tang

  DOI：10.1021/acscatal.3c04187

  日期：2023.11.3

  asymmetric transfer hydrogenation of α-substituted acrylic acids under mild conditions and avoided the use of high-pressure hydrogen gas was developed. The products included chiral β-amino acids and α-methyl carboxylic acids such as three nonsteroidal anti-inflammatory profens. Deuterium-labeling experiments and DFT studies pointed to an unconventional protonation of a metalacyclopropane complex formed by

  开发了一种手性镍配合物，可在温和条件下催化α-取代丙烯酸的不对称转移氢化，并避免使用高压氢气。产品包括手性β-氨基酸和α-甲基羧酸，例如三种非甾体抗炎洛芬。氘标记实验和 DFT 研究表明，由与甲酸形成氢键的 α-苯基丙烯酸形成的金属环丙烷络合物发生了非常规的质子化。当使用HCO 2 D时，氢化镍插入的替代传统途径无法解释 α-苯基丙烯酸的 β 位选择性氘化。
• METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：Tokyo University Of Science Educational Foundation Administrative Organization

  公开号：EP2719679A1

  公开（公告）日：2014-04-16

  A method that manufacturers an optically active carboxylic acid ester at high yield and high enantioselectivity is provided. An optically active carboxylic acid ester is manufactured at high yield and high enantioselectivity by reacting a racemic carboxylic acid and a specific alcohol or phenol derivatives in a polar solvent having a dipole moment of 3.0 or higher in the presence of an acid anhydride and an asymmetric catalyst, esterifying one enantiomer of the racemic carboxylic acid at high selectivity, and increasing the amount of esterified carboxylic acid by racemizing the optically active carboxylic acid which is the other enantiomer not used in esterification.

  本发明提供了一种以高产率和高对映选择性生产光学活性羧酸酯的方法。外消旋羧酸和特定的醇或苯酚衍生物在偶极矩为 3.0 或更高的极性溶剂中，在酸酐和不对称催化剂的存在下进行反应，以高选择性酯化外消旋羧酸的一种对映体，并通过消旋光学活性羧酸（即酯化过程中未使用的另一种对映体）来增加酯化羧酸的量。