1-[2-(2-hydroxyphenyl)ethyl]cyclopentanol | 74181-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-[2-(2-hydroxyphenyl)ethyl]cyclopentanol
• 英文别名: 2-[2-(1-Hydroxycyclopentyl)ethyl]phenol
• CAS: 74181-01-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: XPCYZNVAHOZKFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-hydroxyphenyl)ethyl]cyclopentanol 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 spiro(3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2,1'-cyclopentane)
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Spirochromanes - 3,4-Dihydrospiro[2H-1-benzopyran-2,1′-cycloalkanes]

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29000
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、340.0 kPa 条件下， 生成 1-[2-(2-hydroxyphenyl)ethyl]cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Spirochromanes - 3,4-Dihydrospiro[2H-1-benzopyran-2,1′-cycloalkanes]

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29000

文献信息

• Organolithium reagents from alkyl phenyl ethers
  作者：Abderrazak Bachki、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01659-1

  日期：1998.10

  The reaction of primary alkyl or vinyl phenyl ethers (1) as well as 2,3-dihydrobenzofuran (3) with an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB (5 %) in THF at room temperature leads to the corresponding organolithium intermediates, which by treatment with different electrophiles [H2O, D2O, Me3SiCl, ButCHO, PhCHO, Me2CO, Et2CO, (CH2)4CO, PCH2)5CO, PhCOMe] and final hydrolysis affords

  室温下，伯烷基或乙烯基苯基醚（1）以及2,3-二氢苯并呋喃（3）与过量的锂粉和催化量的DTBB（5％）在THF中的反应生成相应的有机锂中间体，其通过与不同的亲电子试剂处理[H 2 O，d 2 O，我3的SiCl，卜吨CHO，苯甲醛中，Me 2 CO，等2 CO，（CH 2）4 CO，PCH 2）5 CO，PhCOMe]和最终水解得到预期的产物2和4。
• Reductive lithiation of cyclic benzofused ethers: a source of oxygen-functionalised organolithium compounds
  作者：Miguel Yus、Francisco Foubelo、José V Ferrández、Abderrazak Bachki

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00434-9

  日期：2002.6

  of an electrophile [E+=H2O, tBuCHO, PhCH2CHO, Ph(CH2)2CHO, PhCHO, furfural, Me2CO, Et2CO, cyclopentanone, cyclohexanone, cyclooctanone, (−)-menthone] in THF at −78°C gives, after hydrolysis, compounds 3. Some diols 3 are easily transformed into 2-substituted chromans 6 under acidic reaction conditions. The reductive lithiation of chroman (7) at 20°C for 3 h leads exclusively to the intermediate 8,

  2,3-二氢苯并呋喃（1）与锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5％）在THF中于0°C反应1.5 h，然后添加亲电试剂THF中的[E + = H 2 O，t BuCHO，PhCH 2 CHO，Ph（CH 2）2 CHO，PhCHO，糠醛，Me 2 CO，Et 2 CO，环戊酮，环己酮，环辛酮，（-）-薄荷酮]水解后，-78℃得到化合物3。一些二醇3在酸性反应条件下容易转化为2-取代的苯并吡喃6。苯并二氢吡喃的还原锂化7）在20°C下反应3小时，仅生成中间体8，该中间体8是通过脱芳基形成的，并异构化为表面上更稳定的苄基中间体9。这些中间体与不同的亲电试剂E + = t BuCHO，PhCHO，糠醛，Me 2 CO，[CH 3（CH 2）4 ] 2 CO，环戊酮，环己酮，（-）-薄荷酮，Ph 2 CO}的反应，在-78℃下于THF中在水解后，导致区域异构体10和11的混合物。2,
• CANNONE P.; BELANGER D.; LEMAY G., SYNTHESIS, 1980, NO 4, 301-303
  作者：CANNONE P.、 BELANGER D.、 LEMAY G.

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Synthesis of Spirochromanes - 3,4-Dihydrospiro[2<i>H</i>-1-benzopyran-2,1′-cycloalkanes]
  作者：P. Cannone、D. Bélanger、G. Lemay

  DOI：10.1055/s-1980-29000

  日期：——