1-phenyl-3-(1-pyrrolidinyl)-2-buten-1-one | 114896-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(1-pyrrolidinyl)-2-buten-1-one
• 英文别名: (E)-1-phenyl-3-pyrrolidin-1-ylbut-2-en-1-one
• CAS: 114896-75-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: YGOUMBZNIBHPBM-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(1-pyrrolidinyl)-2-buten-1-one 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-hydroxy-4,6-dioxo-6-phenyl-2-(trifluoromethyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Addition of Methyl 3,3,3-Trifluoropyruvate to ‘Push-Pull’ Enamines Having a Methyl Group at α-Position

  摘要：

  研究了在 α 位具有甲基的“推拉”烯胺与 3,3,3-三氟丙酮酸甲酯的反应。结果，发现了丙酮酸与甲基的意外加成，并获得了一组多官能化β-二羰基化合物。讨论了该反应的可能机理。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831216
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(1-imidazolyl)-2-buten-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-3-(1-pyrrolidinyl)-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kashima, C.; Tajima, T.; Shimizu, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1325 - 1328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2,3-Dihydropyrrolizines from Weinreb 3-(Pyrrolidin-2-ylidene­)propionamides or Weinreb<i>N-</i>Vinylprolinamides
  作者：Alfonso González-Ortega、Luis Calvo、M. Carmen Sañudo

  DOI：10.1055/s-2002-35220

  日期：——

  Weinreb 3-(pyrrolidin-2-ylidene)propionamides and Weinreb N-vinylprolinamides were used for the synthesis of 2,3-dihydropyrrolizines. The selective reaction of the carboxamide group with organometallic compounds allowed us to obtain a great variety of carbonyl intermediates, analogous to the Hantzsch and Knorr pyrrole synthesis, which were thermally cyclized.

  Weinreb 3-(吡咯烷-2-亚基)丙酰胺和Weinreb N-乙烯基脯氨酰胺被用于合成2,3-二氢吡咯嗪。羧酰胺基团与有机金属化合物的选择性反应使我们能够获得多种类似于Hantzsch和Knorr吡咯合成中的羰基中间体，这些中间体在热力作用下环化。
• Reaction of enamines with trifluoromethyl containing carbonyl reagents
  作者：Dmitriy A. Sibgatulin、Tatyana E. Shubina、Aleksandr N. Kostyuk、Dmitriy M. Volochnyuk、Reinhard Schmutzler、Peter G. Jones、Aleksandr M. Pinchuk

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.10.014

  日期：2010.2

  The reaction of linear push–pull enamines bearing a methyl group at the α-position with a set of trifluoromethylated carbonyl compounds was investigated. It has been found that the reaction proceeds at the methyl group of the enamines. The first computational study of the reaction between push–pull enamines and strong electrophilic reagents was reported. Out of three pathways considered DFT and MP2

  研究了在α位带有甲基的线性推挽式烯胺与一组三氟甲基化羰基化合物的反应。已经发现反应在烯胺的甲基处进行。据报道，对推挽式烯胺与强亲电试剂之间的反应进行了首次计算研究。在DFT和MP2计算中考虑的三种途径中，以前仅根据实验结果提出的建议就支持烯机理。
• Reaction of unsymmetrical trifluoromethyl-containing 1,3-dicarbonyl compounds with ‘push–pull’ enamines
  作者：Dmitriy A. Sibgatulin、Dmitriy M. Volochnyuk、Alexander N. Kostyuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.044

  日期：2007.4

  The reaction of ‘push–pull’ enamines with trifluoromethyl-containing 1,3-dicarbonyl compounds was investigated. It was found that the reaction is sensitive both to the structure of the enamines and to reaction conditions. As a result, a set of various trifluoromethyldialkylanilines was obtained.

  研究了“推挽式”烯胺与含三氟甲基的1,3-二羰基化合物的反应。发现该反应对烯胺的结构和反应条件均敏感。结果，获得了一组各种三氟甲基二烷基苯胺。
• Synthesis of 4-Dialkylamino-6-Trifluoromethyl-5,6-dihydro-2-pyridinones via Cyclization of Enamines with α-Chloro-β,β,β-trifluoroethylisocyanates
  作者：Aleksandr N. Kostyuk、Dmitriy M. Volochnyuk、Andrei V. Bol’but、Dmitriy A. Sibgatulin、Andrei S. Kuklya、Mikhail V. Vovk

  DOI：10.1055/s-2004-831165

  日期：——

  The interaction of α-chloro-β,β,β-trifluoroethylisocyanates with ‘push-pull’ enamines having a methyl group at the α-position was investigated. As a result, a set of 4-dialkylamino-6-trifluoromethyl-5,6-dihydro-2-pyridinones was obtained. Structural sensitivity of the reaction was found and discussed.

  研究了δ±-氯-δ²,δ²,δ²-三氟乙基异氰酸酯与在δ-位上具有甲基的 "推拉 "烯胺的相互作用。结果得到了一组 4-二烷基氨基-6-三氟甲基-5,6-二氢-2-吡啶酮。发现并讨论了该反应的结构敏感性。
• KIO₃-Mediated γ-C(sp³)–H Sulfenylation of Enaminones
  作者：Yu Zheng、Zhi-Wei Liu、Tao Li、Xian Li、Sheng-Hong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02824

  日期：2022.10.21

  A metal-free regioselective γ-C(sp3)–H sulfenylation of enaminones with heterocyclic thiols is reported. This transformation is efficient, mild, scalable, and environmentally friendly and tolerates a large variety of enaminones substrates and heterocyclic thiols. The utility of this strategy is demonstrated in a late-stage modification of bioactive natural products and drug derivatives.

  报道了烯胺酮与杂环硫醇的无金属区域选择性 γ-C(sp 3 )–H 磺酰化反应。这种转化是高效、温和、可扩展且环境友好的，并且可以耐受多种烯胺底物和杂环硫醇。该策略的实用性在生物活性天然产物和药物衍生物的后期修饰中得到了证明。