3,6-difluoro-2-(trimethylsilyl)phenol | 919355-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,6-difluoro-2-(trimethylsilyl)phenol
• 英文别名: 3,6-difluoro-2-trimethylsilylphenol
• CAS: 919355-36-5
• 化学式: C₉H₁₂F₂OSi
• 分子量: 202.276
• InChiKey: FWGLGGLLJBXTDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-80 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-difluoro-2-(trimethylsilyl)phenol 在 吡啶 、 cesium fluoride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,4,8,11-tetrafluoro-6,13-dihydro-6,13-ethenopentacene
  参考文献：
  名称：

  通过特定位置的取代来调节有机半导体的电子和固态结构：四氟戊烯的情况

  摘要：

  性质以及固态结构，单峰裂变，和三个tetrafluoropentacenes（1,4,8,11有机场效应晶体管（OFET）性能：10，1,4,9,10：11，2,3- ，9,10：12）在此进行比较。通过与1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯在高温下反应，由相应的6,13-​​乙氧基桥接的前体以高纯度合成了新型化合物 10和11。尽管化合物的大多数分子性质相似，但它们的化学反应性和晶体结构却有很大差异。异构体10经历轨道对称，禁止热[4 + 4]二聚化，而异构体 11和1112的反应性小得多。异构体11和12以人字形结晶，但是10更喜欢π-π堆积。尽管中性化合物的第一个电偶极子允许的光跃迁的能量仅在370 cm -1（0.05 eV）范围内变化，但对于自由基阳离子而言大约为1600 cm -1（0.20 eV），而在1300 cm -1（0.16） eV）。11和12薄膜的瞬态光谱显

  DOI：

  10.1002/chem.201905843
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,6-difluoro-2-(trimethylsilyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  1,4-Selective Diels–Alder Reaction of 9,10-Diethynylanthracene with 3,6-Difluorobenzyne

  摘要：

  9,10-双（3-羟基-3-甲基-1-丁炔基）蒽与3,6-二氟苯乙炔的Diels-Alder反应通过1,4-加成生成萘桶烯衍生物，其产率高于具有三聚氰胺核心的9,10-加成物。DFT计算显示，前一种反应的中间体通过苯乙炔环中的氟原子与蒽环中的氢原子之间的吸引相互作用得到了更显著的稳定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20150017

文献信息

• Long-Range Effects in the Metalation/Boronation of Functionalized 1,4-Dihalobenzenes
  作者：Sergiusz Luliński、Janusz Serwatowski、Anna Zaczek

  DOI：10.1002/ejoc.200600541

  日期：2006.11

  and trialkyl borate B(OR)3 (R = Et, iPr) as the electrophile. It was demonstrated that sufficient steric hindrance precludes effective ortho-lithiation at the 3-position. In such cases, a strong meta-directing effect of an oxygen- or sulfur-based substituent (OMe, OSiMe3, SMe), resulting in the preferred formation of 2,6-disubstituted 1,4-dihalobenzenes was observed. Moreover, competition experiments

  使用二异丙基氨基锂 (LDA) 作为金属化剂和硼酸三烷基酯 B(OR)3 (R = Et, iPr) 作为亲电子试剂。结果表明，足够的位阻阻止了 3 位的有效正锂化。在这种情况下，观察到基于氧或硫的取代基（OMe、OSiMe3、SMe）的强间位导向效应，导致优选形成 2,6-二取代的 1,4-二卤代苯。此外，还进行了使用 2,3-双功能 1,4-二卤代苯的竞争实验，以确定羧酸盐或氟与甲氧基竞争的相对间位导向能力。2-(二甲氧基甲基)-1,4-二卤代苯 (Hal = Cl, Br) 的金属化过程具有显着的支撑效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• 1,4-Selective Diels–Alder Reaction of 9,10-Diethynylanthracene with 3,6-Difluorobenzyne
  作者：Yoshitaka Tsuchido、Tomohito Ide、Yuji Suzaki、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1246/bcsj.20150017

  日期：2015.6.15

  Diels–Alder reaction of 9,10-bis(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)anthracene with 3,6-difluorobenzyne yields the naphthobarrelene derivative via 1,4-addition of difluorobenzyne in a higher yield than the 9,10-adduct having a triptycene core. The DFT calculations revealed that the intermediate for the former reaction is stabilized more significantly by attractive interaction between a fluorine atom at the benzyne ring and a hydrogen atom at the anthracene ring.

  9,10-双（3-羟基-3-甲基-1-丁炔基）蒽与3,6-二氟苯乙炔的Diels-Alder反应通过1,4-加成生成萘桶烯衍生物，其产率高于具有三聚氰胺核心的9,10-加成物。DFT计算显示，前一种反应的中间体通过苯乙炔环中的氟原子与蒽环中的氢原子之间的吸引相互作用得到了更显著的稳定。
• Modulating the Electronic and Solid‐State Structure of Organic Semiconductors by Site‐Specific Substitution: The Case of Tetrafluoropentacenes
  作者：Thomas Geiger、Simon Schundelmeier、Thorsten Hummel、Markus Ströbele、Wolfgang Leis、Michael Seitz、Clemens Zeiser、Luca Moretti、Margherita Maiuri、Giulio Cerullo、Katharina Broch、Jörn Vahland、Karl Leo、Cäcilia Maichle‐Mössmer、Bernd Speiser、Holger F. Bettinger

  DOI：10.1002/chem.201905843

  日期：2020.3.12

  The properties as well as solid‐state structures, singlet fission, and organic field‐effect transistor (OFET) performance of three tetrafluoropentacenes (1,4,8,11: 10, 1,4,9,10: 11, 2,3,9,10: 12) are compared herein. The novel compounds 10 and 11 were synthesized in high purity from the corresponding 6,13‐etheno‐bridged precursors by reaction with dimethyl 1,2,4,5‐tetrazine‐3,6‐dicarboxylate at elevated

  性质以及固态结构，单峰裂变，和三个tetrafluoropentacenes（1,4,8,11有机场效应晶体管（OFET）性能：10，1,4,9,10：11，2,3- ，9,10：12）在此进行比较。通过与1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯在高温下反应，由相应的6,13-​​乙氧基桥接的前体以高纯度合成了新型化合物 10和11。尽管化合物的大多数分子性质相似，但它们的化学反应性和晶体结构却有很大差异。异构体10经历轨道对称，禁止热[4 + 4]二聚化，而异构体 11和1112的反应性小得多。异构体11和12以人字形结晶，但是10更喜欢π-π堆积。尽管中性化合物的第一个电偶极子允许的光跃迁的能量仅在370 cm -1（0.05 eV）范围内变化，但对于自由基阳离子而言大约为1600 cm -1（0.20 eV），而在1300 cm -1（0.16） eV）。11和12薄膜的瞬态光谱显