methyl N-(p-nitrobenzenesulfonoxy)carbamate | 55131-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-(p-nitrobenzenesulfonoxy)carbamate
• 英文别名: N-<(4-Nitrophenyl)sulfonyloxy>carbamidsaeuremethylester；methyl (p-nitrophenylsulfonyl)oxycarbamate；N-(p-Nitrobenzolsulfonyloxy)carbaminsaeuremethylester；(Methoxycarbonylamino) 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 55131-07-2
• 化学式: C₈H₈N₂O₇S
• 分子量: 276.227
• InChiKey: VINJGPWGWROSCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(p-nitrobenzenesulfonoxy)carbamate 生成 N,N-二乙基氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  ABDUL HAI S. M., PAKISTAN J. SCI. AND IND. RES. , 1974, 17, NO 2-3, 59-64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Toluene Dioxygenase-Mediated <i>cis</i>-Dihydroxylation of Aromatics in Enantioselective Synthesis. Asymmetric Total Syntheses of Pancratistatin and 7-Deoxypancratistatin, Promising Antitumor Agents¹
  作者：Tomas Hudlicky、Xinrong Tian、Kurt Königsberger、Rakesh Maurya、Jacques Rouden、Boreas Fan

  DOI：10.1021/ja960596j

  日期：1996.1.1

  (1S,2S)-3-bromocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol (9a), which is protected as the acetonide and converted to vinylaziridines 7, 15a, 63, and 64. Our route to (+)-pancratistatin features the coupling of a higher order cyanocuprate (derived by ortho-metalation from N,N-dimethyl-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,4-(methylenedioxy)benzamide) with aziridine 7 to generate 28, which contains the carbon framework

  溴苯与恶臭假单胞菌 39D 或重组大肠杆菌 JM109 (pDTG601) 的全细胞生物氧化产生 (1S,2S)-3-bromocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol (9a)，其被保护为丙酮化物并转化为乙烯基氮丙啶 7、15a、63 和 64。我们通往 (+)-pancratstatin 的途径的特点是偶联高阶氰铜酸盐（通过从 N,N-二甲基-2-[（叔丁基二甲基甲硅烷基)oxy]-3,4-(亚甲基二氧基)苯甲酰胺)与氮丙啶 7 生成 28，其中包含标题生物碱的碳骨架。官能团操作导致制备了环氧二醇 50，该环氧二醇 50 在温和条件下（H2O/PhCO2Na）以独特的方式转化为 (+)-pancratistatin，从而通过 14 步从溴苯中完成了 (+)-pancratistatin 的简明合成（2% 的总收率）。为了改进第一代尝试，设计了一种新路线，利用碳甲氧基氮丙啶
• Azimine. VI. 1-Alkoxycarbony 1-2,3-dialkyl- und -2,3-diaryl-azimine
  作者：Christian Leuenberger、Lienhard Hoesch、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19820650120

  日期：1982.2.3

  Azimines VI: 1-Alkoxycarbonyl-2,3-dialkyl- and -2,3-diarylazimines

  叠氮化物VI：1-烷氧羰基-2,3-二烷基-和-2,3-二芳基叠氮化物
• PREPARATION OF RACEMIC AND ENANTIOPURE ARENESULFONIMIDOYL AZOLES - NEW COMPOUNDS CHIRAL ON SULFUR
  作者：Ralph Kluge、Heiko Hocke、Manfred Schulz、Frank Schilke

  DOI：10.1080/10426509908037031

  日期：1999.1.1

  sulfur) is shown to be strongly dependent on the aryl substituent. By contrast, the analogous reaction of optically pure compounds 6 with 3-nitro-1,2,4-triazole led to racemic arenesulfonimidoyl nitrotriazoles 9. Optically active compounds of this type, (S)-9f (ee 99%) and (R)-9f (ee 92%). were obtained by semi-preparative chiral HPLC. The optically active arenesulfonimidoyl imidazolium salt (R S,R C-)-8j

  摘要 由相应的芳烃磺酰亚胺酰氯6a-j以良好的收率获得了新型芳烃磺酰亚胺酰咪唑7a-j和硝基三唑9d-j。光学纯磺酰亚胺酰氯 6 与咪唑的反应产生了第一个报道的具有高对映体纯度（ee 高达 > 99%）的光学活性芳烃磺酰亚胺酰咪唑 7；显示反应的立体化学过程（转化或在硫处保留）强烈依赖于芳基取代基。相比之下，光学纯化合物 6 与 3-硝基-1,2,4-三唑的类似反应导致外消旋芳烃磺酰亚胺酰基硝基三唑 9。这种类型的光学活性化合物，(S)-9f (ee 99%) 和 (R )-9f (ee 92%)。通过半制备手性HPLC获得。旋光芳烃磺酰亚胺酰基咪唑鎓盐 (RS,
• Synthesis and Characterization of [8](3,6)Azepinophane and [8](3,6)Oxepinophanes
  作者：Kyosuke Satake、Isao Umemoto、Kunihiro Usumoto、Masaru Kimura、Shiro Morosawa、Tsutomu Kumagai、Toshio Mukai

  DOI：10.3987/com-89-5231

  日期：——
• LEUENBERGER, C.;HOESCH, L.;DREIDING, A. S., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 1, 217-228
  作者：LEUENBERGER, C.、HOESCH, L.、DREIDING, A. S.

  DOI：——

  日期：——