N-(4,4-difluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 1017280-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4,4-difluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1017280-88-4
• 化学式: C₁₃H₁₁F₂NO₂S
• 分子量: 283.299
• InChiKey: PCOPXJLZXHSHPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 在 pyridinium polyhydrogen fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以18%的产率得到N-(4,4-difluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Access to new 4-fluorocyclohexa-2,5-dienimines using hypervalent iodine and pyridinium polyhydrogen fluoride

  摘要：

  Nucleophilic para-fluorination of substituted anilines to afford 4-fluorocyclohexadieneimine derivatives is achieved in the presence of hypervalent iodine and pyridinium polyhydrogen fluoride. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.082

文献信息

• Oxidative fluorination of N-arylsulfonamides
  作者：Faye Buckingham、Samuel Calderwood、Begoña Checa、Thomas Keller、Matthew Tredwell、Thomas Lee Collier、Ian M. Newington、Rajiv Bhalla、Matthias Glaser、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.07.030

  日期：2015.12

  We report a late stage oxidative nucleophilic fluorination of N-arylsulfonamides, a class of compounds so far not considered as precursors to 4-fluorophenyl sulfonamides. By installing a para-positioned tert-butyl substituent on the aniline, oxidative fluorination takes place regioselectively in the presence of HF·pyridine and PIDA. This methodology has been shown to give good yields for a variety

  我们报告了N-芳基磺酰胺的晚期氧化亲核氟化，一类化合物到目前为止尚未被视为4-氟苯基磺酰胺的前体。通过在苯胺上安装对位叔丁基取代基，在HF·吡啶和PIDA存在下区域选择性地发生氧化氟化。已显示出该方法对于多种邻-和间-官能化的N-芳基磺酰胺具有良好的产率，并且已适于在载体添加的条件下进行放射性氟化以产生4- [ 18 F]氟苯基磺酰胺。
• Access to new 4-fluorocyclohexa-2,5-dienimines using hypervalent iodine and pyridinium polyhydrogen fluoride
  作者：Lynda Basset、Agnès Martin-Mingot、Marie-Paule Jouannetaud、Jean-Claude Jacquesy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.082

  日期：2008.2

  Nucleophilic para-fluorination of substituted anilines to afford 4-fluorocyclohexadieneimine derivatives is achieved in the presence of hypervalent iodine and pyridinium polyhydrogen fluoride. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.