2-[4-(三氟甲基)苯氧基]丙酸 | 69484-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[4-(三氟甲基)苯氧基]丙酸
• 中文别名: 2-(4-三氟甲基苯氧基)-丙酸
• 英文名称: (+/-)-2-(4-trifluoromethylphenoxy)propanoic acid
• 英文别名: 2-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)propanoic acid；2-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)propionic acid；2-(4-trifluoromethylphenoxy)propanoic acid；2-(4-trifluoromethylphenoxy)propionic acid；2-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propanoic Acid
• CAS: 69484-34-0
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃
• mdl: MFCD02684122
• 分子量: 234.175
• InChiKey: ZZCGVEYHZSLNKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(三氟甲基)苯氧基]丙酸 在 beef extract 、 yeast extract Nocardia diaphanozonaria cells 、 甘油 、 peptone 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (R)-(+)-2-(4-trifluoromethylphenoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  微生物对α-取代的羧酸的脱硝作用：底物特异性和机理研究。

  摘要：

  报道了一种用于制备旋光的α-取代的羧酸的新的酶促方法。这项技术称为脱硝反应，它为我们提供了从外消旋混合物开始，理论上以100％的收率获得对映体纯化合物的途径。这意味着外消旋体的合成几乎与旋光化合物的合成相同，并且该概念与不对称合成中通常被接受的概念完全不同。使用不断增长的诺卡氏夜蛾诺卡氏菌JCM3208的细胞系统，可以使2-芳基-和2-芳基氧基丙酸的外消旋物顺利脱硫，并以高化学收率（> 50％）回收富含（R）-形式的产物。此外，使用旋光性起始化合物和氘代衍生物以及抑制剂，

  DOI：

  10.1021/jo034253x
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯酚 生成 2-[4-(三氟甲基)苯氧基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶的灵活性如何影响其在有机溶剂中的对映选择性？CH···π缔合在酶-底物复合物稳定中的可能作用

  摘要：

  对于脂肪酶催化的 2-(4-取代苯氧基)丙酸与醇在含有少量水的有机溶剂中的反应，脂肪酶灵活性的增加带来了...

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.543

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2873669A1

  公开（公告）日：2015-05-20

  The present invention provides a compound having a PDE2A selective inhibitory action, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of schizophrenia, Alzheimer's disease and the like. The present invention is a compound represented by the formula (1): wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供一种具有PDE2A选择性抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症、阿尔茨海默病等疾病的药剂。本发明是一种由式（1）表示的化合物：其中每个符号如规范中所述，或其盐。
• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS TTX-S BLOCKERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE COMME BLOQUEURS DE TTX-S
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2013161308A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention relates to amide derivatives which have blocking activities of voltage gated sodium channels as the TTX-S channels, and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及酰胺衍生物，具有对电压门控钠通道（如TTX-S通道）的阻塞活性，可用于治疗或预防涉及电压门控钠通道的疾病和疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗涉及电压门控钠通道的疾病中使用这些化合物和组合物。
• Presynaptic Cholinergic Modulators as Potent Cognition Enhancers and Analgesic Drugs. 2. 2-Phenoxy-, 2-(Phenylthio)-, and 2-(Phenylamino)alkanoic Acid Esters
  作者：Fulvio Gualtieri、Claudia Bottalico、Anna Calandrella、Silvia Dei、Maria Paola Giovannoni、Stefania Mealli、Maria Novella Romanelli、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori

  DOI：10.1021/jm00037a023

  日期：1994.5

  leads ((R)-(+)-hyoscyamine and (p-chlorophenyl)propionic acid alpha-tropanyl ester), which show analgesic and nootropic activities as a consequence of increased central presynaptic ACh release, are reported. 2-Phenoxy- and 2-(phenylthio)alkanoic acid esters showed the best results. Several members of these classes possess analgesic properties which are comparable to that of morphine and at the same time

  据报道，对铅的进一步修饰（（R）-（+）-水苏胺和（对-氯苯基）丙酸α-托帕尼酯），由于增加的中央突触前ACh释放而显示出止痛和促智活性。2-苯氧基-和2-（苯硫基）链烷酸酯显示了最佳结果。这些类别中的几个成员具有与吗啡相当的镇痛作用，同时能够逆转由二环胺引起的健忘症。证实作用机制是由于中央毒蕈碱突触中ACh释放的增加所致，控制ACh释放的自体和异体受体极有可能参与其中。根据（R）-（+）-硫辛胺获得的结果，镇痛活性与立体化学有关，因为R-（+）-对映异构体总是比相应的S-（-）-one更有效。根据其效力和急性毒性，选择化合物（+/-）-28（SM21）和（+/-）-42（SM32）进行进一步研究。
• Drastic enhancement of the enantioselectivity of lipase-catalysed esterification in organic solvents by the addition of metal ions
  作者：Takashi Okamoto、Shinichi Ueji

  DOI：10.1039/a902255d

  日期：——

  By the addition of metal ion-containing water, a marked enhancement of the enantioselectivity for the lipase-catalysed esterification of 2-(4-substituted-phenoxy)propionic acids in Pri2O was observed, the mechanism of which will be discussed briefly on the basis of the initial rate obtained for each enantiomer of the substrate.

  通过添加含金属离子的水，观察到在Pri2O中，2-(4-取代苯氧)丙酸的脂肪酶催化酯化反应的对映选择性显著增强，机制将基于每个底物对映体的初始速率进行简要讨论。
• Effects of Substituent and Temperature on Enantioselectivity for Lipase-Catalyzed Esterification of 2-(4-Substituted Phenoxy) Propionic Acids in Organic Solvents
  作者：Keiichi Watanabe、Takashi Koshiba、Yoshitaka Yasufuku、Toshifumi Miyazawa、Shin-ichi Ueji

  DOI：10.1006/bioo.2000.1190

  日期：2001.4

  Substituent effects on the enantioselectivity for the lipase-catalyzed esterifications in organic solvents were studied by use of 2-(4-substituted phenoxy)propionic acids as the substrates with various substituents of H, F, Cl, CF(3), CH(3), CH(3)CH(2), and CH(3)O. The distinction in the behavior of their enantioselectivity was primarily responsible for the size effects of the substituents, although

  通过使用2-（4-取代的苯氧基）丙酸作为具有H，F，Cl，CF（3），CH（3）各种取代基的底物，研究了有机溶剂中取代酶对脂肪酶催化的酯化反应的对映选择性的影响。 ），CH（3）CH（2）和CH（3）O。尽管取代基远离底物的立体中心，但它们的对映选择性在行为上的区别主要是对取代基的尺寸效应的影响。对于大小相似的取代基CH（3）和CF（3），它们的电子效应在控制对映选择性中起着重要作用。基于获得的米氏常数（K（m））的值的讨论也支持由于电子效应引起的对映选择性的这种变化。此外，