2-[4-(三氟甲氧基)苯基]异吲哚-1,3-二酮 | 5375-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[4-(三氟甲氧基)苯基]异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: (N-(p-trifluoromethoxyphenyl))phthalimide
• 英文别名: N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)phthalimide；2-[4-(Trifluoromethoxy)phenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 5375-27-9
• 化学式: C₁₅H₈F₃NO₃
• mdl: MFCD00179631
• 分子量: 307.229
• InChiKey: SPIFAQZETZNUOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 对三氟甲氧基苯胺 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到2-[4-(三氟甲氧基)苯基]异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  A metal-free approach for transamidation of amides with amines in aqueous media

  摘要：

  An efficient, environmentally benign and a mild protocol for transamidation of amides with a variety of amines in the presence of K2S2O8 using stoichiometric quantity in aqueous conditions has been established. This method works under conventional thermal conditions and in microwave irradiation as well. A series of amides have been prepared using this reaction and this is a greener protocol for transamidation, which offers a diverse kind of substrate scope with exclusive product formation (yields 90-98%). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.052

文献信息

• Metal-Free and Additive-Free Synthesis of Imides and Nitriles from Ketones via Oxidative Cleavage of C(O)–C Bonds
  作者：Xixi Liu、Jingzhong Qin、Wen Dai、Zhihua Zhu、Peng Zhou、Yanxin Wang、Jiabao Nie、Yingkui Yang、Zehui Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.2c02847

  日期：2022.11.4

  The development of metal-free catalytic systems is highly desirable in organic transformation. Herein, a biomass-derived carbon catalyst with a high surface area was discovered to be robust for the metal-free and additive-free synthesis of cyclic imides and nitriles from ketones via the strategy of oxidative cleavage of C(O)–C bonds for the first time, which remains a kind of challenging organic transformation

  在有机转化中非常需要开发无金属催化体系。在此，发现具有高表面积的生物质衍生的碳催化剂对于通过氧化裂解 C(O)-C 键的策略从酮中无金属和无添加剂合成环状酰亚胺和腈具有鲁棒性。第一次，即使对于金属催化剂，这仍然是一种具有挑战性的有机转化。实验数据和 DFT 计算表明，缺陷位点和表面氧官能团，特别是碳催化剂中的羧酸基团，对于这种缺陷位点激活 O 2的转化很重要生成活性氧和含氧官能团有利于酮在催化剂表面的吸附和活化，从而提高催化效率。提出了一种合理的反应机制，用于在碳催化剂上将酮氧化转化为酰亚胺和腈。
• Synthesis of <i>N</i>-substituted phthalimides <i>via</i> Pd-catalyzed [4+1] cycloaddition reaction
  作者：Chengxian Hu、Lu Wang、Yuanyuan Wu、Yonglong Zheng、Ying Fu、Zhengyin Du

  DOI：10.1039/d3cc04534j

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed assembly of N-phenylphthalimide by merging of [4+1] cycloaddition and difluorocarbene transfer carbonylation from 2-iodo-N-phenylbenzamides and difluorocarbene precursors is disclosed. In this reaction, difluorocarbene acts as a carbonyl source and simultaneously forms one C-C bond, one C-N bond and one C=O bond to produce N-phenylphthalimides in high yields.

  公开了一种新颖的 Pd 催化的 N-苯基邻苯二甲酰亚胺组装方法，通过合并 [4+1] 环加成和来自 2-碘-N-苯基苯甲酰胺和二氟卡宾前体的二氟卡宾转移羰基化。在此反应中，二氟卡宾作为羰基源，同时形成1个CC键、1个CN键和1个C=O键，以高产率生成N-苯基邻苯二甲酰亚胺。
• 一种N-取代的邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN117466799A

  公开（公告）日：2024-01-30

  本发明涉及一种N‑取代的邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法，该方法是指依次将N‑取代的苯甲酰胺类化合物、二氟卡宾前驱体化合物、催化剂、配体、碱依次加入含有溶剂的容器中，氩气氛围下在90℃~120℃下密封反应5小时，反应完全后得反应液；该反应液依次经常规萃取、干燥、浓缩、重结晶后，即得N‑取代的邻苯二甲酰亚胺类化合物。本发明属原子经济性一锅反应，简单易行、成本低廉、反应选择性高、副产物少、后处理简单，可实现规模化生产，在含有N‑取代的邻苯二甲酰亚胺骨架的生物活性化合物和药物合成方面有较好的工业应用前景。
• 一种N-芳香基邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成方法
  申请人：清源创新实验室

  公开号：CN117777005A

  公开（公告）日：2024-03-29

  一种N‑芳香基邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成方法，其特征在于：以芳香胺和NHPI为原料，在氧气氛围下，加入催化剂、2,2’‑联吡啶为配体，在溶剂中反应合成N‑芳香基邻苯二甲酰亚胺类化合物；本发明以芳香胺和NHPI为原料、铜盐为催化剂、2,2’‑联吡啶为配体反应合成N‑芳香基邻苯二甲酰亚胺类化合物，制备过程简单，条件易控制，且原料成本低，易于合成。
• Supported-Pd catalyzed carbonylative synthesis of phthalimides and isoindolinones using Oxalic acid as in situ CO surrogate with 2-iodobenzamides and 2-iodobenzylanilines in ppm-level catalyst loading
  作者：Shankar Ram、Pushkar Mehara、Ashish Kumar、Ajay Kumar Sharma、Arvind Singh Chauhan、Ajay Kumar、Pralay Das

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112606

  日期：2022.9