N-(3-phenyl-3-oxoprop-1-ynyl)-N-phenyl-4-tolylsulfonamide | 1600517-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenyl-3-oxoprop-1-ynyl)-N-phenyl-4-tolylsulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-oxo-3-phenylprop-1-yn-1-yl)-N-phenylbenzenesulfonamide；N-(3-Phenyl-3-oxoprop-1-ynyl)-N-phenyl-4-tolylsulfonamide；4-methyl-N-(3-oxo-3-phenylprop-1-ynyl)-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 1600517-92-7
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 375.448
• InChiKey: YNRDVUQVKHPJKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  537.6±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenyl-3-oxoprop-1-ynyl)-N-phenyl-4-tolylsulfonamide 在 palladium diacetate 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以31%的产率得到(E)-2-(5-methyl-1,1-dioxo-2-phenyl-1,2-benzothiazol-3(2H)-ylidene)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃定向氢芳基化和 1/N→3/C-磺酰基迁移合成 3-氨基-1-苯并噻吩-1,1-二酮

  摘要：

  开发了一种完全区域选择性和高度立体选择性的钯催化芳磺酰炔胺分子内氢芳基化反应生成苯并噻唑。磺酰炔胺三键上吸电子基团的存在对于反应的成功至关重要，我们的机理研究表明炔烃导向的 5-exo-dig 环化途径。该产物很容易进行光诱导重排，生成 3-氨基-1-苯并噻吩-1,1-二酮（两步后产率高达 35%）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801062
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N-(3-phenyl-3-oxoprop-1-ynyl)-N-phenyl-4-tolylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的酰胺与酰基氯和活化的 N-杂环的亲核加成

  摘要：

  使用碘化铜作为催化剂，在室温下将炔酰胺添加到酰氯和用氯甲酸乙酯原位活化的N-杂环中。这种经济实用的碳-碳键形成可以方便地从脂肪族和芳香族酰氯中以高达 99% 的产率获得各种 3-氨基炔酮。吡啶和喹啉的添加发生在几乎相同的条件下，并以良好到高的区域选择性进行，以高达 95% 的产率生成相应的 1,2-二氢-N-杂环。

  DOI：

  10.1021/jo500365h

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Nucleophilic Addition of Ynamides to Acyl Chlorides and Activated <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Peng Zhang、Andrea M. Cook、Yang Liu、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo500365h

  日期：2014.5.2

  chlorides and N-heterocycles activated in situ with ethyl chloroformate has been accomplished at room temperature using copper iodide as catalyst. This economical and practical carbon–carbon bond formation provides convenient access to a variety of 3-aminoynones from aliphatic and aromatic acyl chlorides in up to 99% yield. The addition to pyridines and quinolines occurs under almost identical conditions and

  使用碘化铜作为催化剂，在室温下将炔酰胺添加到酰氯和用氯甲酸乙酯原位活化的N-杂环中。这种经济实用的碳-碳键形成可以方便地从脂肪族和芳香族酰氯中以高达 99% 的产率获得各种 3-氨基炔酮。吡啶和喹啉的添加发生在几乎相同的条件下，并以良好到高的区域选择性进行，以高达 95% 的产率生成相应的 1,2-二氢-N-杂环。
• Gold(I)-Catalyzed 1,3-<i>O</i>-Transposition Reactions: Ynesulfonamides to Ynamides
  作者：De-Yao Li、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201500604

  日期：2015.7

  The gold-catalyzed 1,3-O-transposition reaction of ynesulfonamides provides a practical synthetic protocol for the synthesis of ynamides under mild conditions. This is the first 1,3-O-transposition example of ynesulfonamides in which a heteroatom is attached to the alkynyl terminal. A plausible mechanism is been proposed on the basis of O-18-labeling and control experiments as well as DFT calculation

  炔磺酰胺的金催化 1,3-O-转座反应为在温和条件下合成炔酰胺提供了实用的合成方案。这是炔磺酰胺的第一个 1,3-O-转座实例，其中杂原子连接到炔基末端。基于 O-18 标记和控制实验以及 DFT 计算，提出了一种合理的机制。通过简单的处理，获得的炔酰胺可以很容易地转化为有用的产品。
• Synthesis of 3-Amino-1-benzothiophene-1,1-diones by Alkyne Directed Hydroarylation and 1/N→3/C-Sulfonyl Migration
  作者：Ivan Bernar、Daniel Blanco-Ania、Sophie J. Stok、Lia Sotorríos、Enrique Gómez-Bengoa、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/ejoc.201801062

  日期：2018.10.24

  regioselective and highly stereoselective palladium‐catalyzed intramolecular hydroarylation of arenesulfonyl ynamines to benzothiazoles was developed. The presence of an electron‐withdrawing group on the triple bond of the sulfonyl ynamine was crucial for the success of the reaction and our mechanistic studies suggest an alkyne‐directed 5‐exo‐dig cyclization pathway. The products easily underwent photoinduced

  开发了一种完全区域选择性和高度立体选择性的钯催化芳磺酰炔胺分子内氢芳基化反应生成苯并噻唑。磺酰炔胺三键上吸电子基团的存在对于反应的成功至关重要，我们的机理研究表明炔烃导向的 5-exo-dig 环化途径。该产物很容易进行光诱导重排，生成 3-氨基-1-苯并噻吩-1,1-二酮（两步后产率高达 35%）。