1,1-bis(p-chlorophenyl)-4,5,5-trimethyl-1,2,3-hexatriene | 331676-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(p-chlorophenyl)-4,5,5-trimethyl-1,2,3-hexatriene
• CAS: 331676-39-2
• 化学式: C₂₁H₂₀Cl₂
• 分子量: 343.296
• InChiKey: RZZAZTVGWLMHSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代甲醇-d 、 1,1-bis(p-chlorophenyl)-4,5,5-trimethyl-1,2,3-hexatriene 在 9,10-二氰基蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导电子转移，将醇与1,2,3-丁三烯衍生物进行区域选择性光加成

  摘要：

  在催化量的9,10-二氰基蒽存在下，通过光化学方法将醇光催化加成到1,1-二芳基-1,2,3-丁三烯衍生物中，可选择性地得到1,1-二芳基-4-烷氧基-1,2-丁二烯。通过光致电子转移以高收率作为添加产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01668-x
• 作为产物：
  描述：

  1-bis-(4-chlorophenyl)vinylidene-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到1,1-bis(p-chlorophenyl)-4,5,5-trimethyl-1,2,3-hexatriene
  参考文献：
  名称：

  亚乙烯基环丙烷到1,2,3-丁三烯衍生物的光重排。

  摘要：

  [反应：见正文]含有1-二芳基亚乙烯基-2,2,3,3-四甲基环丙烷（2a-d）的苯溶液的光辐照可提供高产率，高产率的重排产物1,2,3-丁烯（3a-d）。 。也进行了由2,2,3-三甲基以及2,2-和2,3-二甲基衍生物2e-g的光重排，但是重排的速率低于2a-d。提出了用于这种光重排的单线态机理，其中烷基迁移从经由C1-C2键的均质化产生的1，3-双自由基中间体发生。从1,3-双基生成二芳基亚乙烯基卡宾可能与3的形成竞争。

  DOI：

  10.1021/ol000379u

文献信息

• Photorearrangement of Vinylidenecyclopropanes to 1,2,3-Butatriene Derivatives
  作者：Kazuhiko Mizuno、Hajime Maeda、Hikaru Sugita、Shogo Nishioka、Takayoshi Hirai、Akira Sugimoto

  DOI：10.1021/ol000379u

  日期：2001.2.1

  (2a--d) afforded rearranged products 1,2,3-butatrienes (3a-d) in good to high yields. Photorearrangement from 2,2,3-trimethyl and 2,2- and 2,3-dimethyl derivatives 2e--g also proceeded, but the rates of the rearrangement were lower than those of 2a--d. A singlet mechanism is proposed for this photorearrangement, where alkyl migration occurs from 1,3-biradical intermediates generated via the homolysis

  [反应：见正文]含有1-二芳基亚乙烯基-2,2,3,3-四甲基环丙烷（2a-d）的苯溶液的光辐照可提供高产率，高产率的重排产物1,2,3-丁烯（3a-d）。 。也进行了由2,2,3-三甲基以及2,2-和2,3-二甲基衍生物2e-g的光重排，但是重排的速率低于2a-d。提出了用于这种光重排的单线态机理，其中烷基迁移从经由C1-C2键的均质化产生的1，3-双自由基中间体发生。从1,3-双基生成二芳基亚乙烯基卡宾可能与3的形成竞争。
• Regioselective photoaddition of alcohols to 1,2,3-butatriene derivatives via photoinduced electron transfer
  作者：Hajime Maeda、Shogo Nishioka、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01668-x

  日期：2003.8

  Photochemical polar addition of alcohols to 1,1-diaryl-1,2,3-butatriene derivatives in the presence of a catalytic amount of 9,10-dicyanoanthracene regioselectively afforded 1,1-diaryl-4-alkoxy-1,2-butadienes as addition products in good yields via photoinduced electron transfer.

  在催化量的9,10-二氰基蒽存在下，通过光化学方法将醇光催化加成到1,1-二芳基-1,2,3-丁三烯衍生物中，可选择性地得到1,1-二芳基-4-烷氧基-1,2-丁二烯。通过光致电子转移以高收率作为添加产物。