N-(3-(2-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-ynyl)-N-phenyl-4-tolylsulfonamide | 1600517-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(2-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-ynyl)-N-phenyl-4-tolylsulfonamide
• 英文别名: N-[3-(2-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-ynyl]-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 1600517-93-8
• 化学式: C₂₂H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 409.893
• InChiKey: AZUZYWHRRQEJRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-(3-(2-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-ynyl)-N-phenyl-4-tolylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的酰胺与酰基氯和活化的 N-杂环的亲核加成

  摘要：

  使用碘化铜作为催化剂，在室温下将炔酰胺添加到酰氯和用氯甲酸乙酯原位活化的N-杂环中。这种经济实用的碳-碳键形成可以方便地从脂肪族和芳香族酰氯中以高达 99% 的产率获得各种 3-氨基炔酮。吡啶和喹啉的添加发生在几乎相同的条件下，并以良好到高的区域选择性进行，以高达 95% 的产率生成相应的 1,2-二氢-N-杂环。

  DOI：

  10.1021/jo500365h

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Nucleophilic Addition of Ynamides to Acyl Chlorides and Activated <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Peng Zhang、Andrea M. Cook、Yang Liu、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo500365h

  日期：2014.5.2

  chlorides and N-heterocycles activated in situ with ethyl chloroformate has been accomplished at room temperature using copper iodide as catalyst. This economical and practical carbon–carbon bond formation provides convenient access to a variety of 3-aminoynones from aliphatic and aromatic acyl chlorides in up to 99% yield. The addition to pyridines and quinolines occurs under almost identical conditions and

  使用碘化铜作为催化剂，在室温下将炔酰胺添加到酰氯和用氯甲酸乙酯原位活化的N-杂环中。这种经济实用的碳-碳键形成可以方便地从脂肪族和芳香族酰氯中以高达 99% 的产率获得各种 3-氨基炔酮。吡啶和喹啉的添加发生在几乎相同的条件下，并以良好到高的区域选择性进行，以高达 95% 的产率生成相应的 1,2-二氢-N-杂环。