(E)-p-chlorophenyl-1-epoxy-1,2-butene-4 | 84491-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-p-chlorophenyl-1-epoxy-1,2-butene-4
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-1,2-epoxy-3-butene；2-(4-chlorophenyl)-3-vinyloxirane；Oxirane, 2-(4-chlorophenyl)-3-ethenyl-, trans-；(2S,3S)-2-(4-chlorophenyl)-3-ethenyloxirane
• CAS: 84491-11-2；84491-14-5；97852-39-6
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: NJXJXFDVHPWEFA-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫化丙烯 、 4-氯苯甲醛 在 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫丙烷到乙烯基环氧乙烷的新反应过程：苯与硫丙烷和醛的反应

  摘要：

  在 CsF 存在下，2 摩尔量的 2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯与硫杂丙烷和醛反应，在一锅法操作中得到乙烯基环氧乙烷。苄与硫杂丙环反应得到相应的烯基苯基硫化物，其进一步与另一摩尔的苄反应得到锍叶立德中间体。醛的进一步处理得到相应的乙烯基环氧乙烷。

  DOI：

  10.3987/com-21-14465

文献信息

• Action du chloroallyllithium sur les aldehydes et les cetones: synthese en une etape d'alcools β-ethyleniques γ-chlores de configuration z et d'epoxydes α-ethyleniques bi- ou tri-substitues
  作者：A. Doucoure、B. Mauze、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87068-0

  日期：1982.9

  Chloroallyllithium readily reacts with aliphatic and aromatic aldehydes and ketones to produce, in a one-step reaction, Z-γ-chlorinated-β-ethylenic alcohols and bi- or tri-substituted epoxides.

  氯代烯丙基锂易于与脂族和芳族醛和酮反应，以一步反应生成Z -γ氯化的β-乙烯醇和双或三取代的环氧化物。
• Synthesis of Epoxides from Alkyl Bromides and Alcohols with in Situ Generation of Dimethyl Sulfonium Ylide in DMSO Oxidations
  作者：Zhi-Wei Zhang、Hai-Bo Li、Jin Li、Cui-Cui Wang、Juan Feng、Yi-Hua Yang、Shouxin Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02621

  日期：2020.1.17

  the readily available alkyl bromides and alcohols to value-added epoxides using dimethyl sulfoxide (DMSO) under mild reaction conditions has been developed. Benzyl and allyl bromides, and activated and unactivated alcohols all proceeded smoothly to give epoxides in high to excellent yield. Dimethyl sulfide, generated by DMSO oxidations, was in situ elaborated to form the substituted dimethyl sulfonium

  已经开发了在温和的反应条件下使用二甲基亚砜（DMSO）将易得的烷基溴化物和醇类直接转化为增值环氧化物的方法。苄基和烯丙基溴，以及活化和未活化的醇均能顺利进行，从而以高至极好的收率得到环氧化物。由DMSO氧化生成的二甲基硫醚被原位合成形成取代的二甲基sulf内酯物种，该二甲基sulf内酯物种分别以多米诺和一锅方式参与Corey-Chaykovsky环氧化。
• A facile tetrahydrothiophene-catalyzed ylide route to vinyloxiranesElectronic supplementary information (ESI) available: preparation of vinyloxiranes and chiral catalysts. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b304443b/
  作者：Kai Li、Xian-Ming Deng、Yong Tang

  DOI：10.1039/b304443b

  日期：——

  Access to vinyloxiranes using aldehydes and allylic bromides in the presence of 1–5 mol% tetrahydrothiophene is reported. Both aliphatic and aromatic aldehydes work well in this reaction and the catalyst loading could be reduced as low as 0.5 mol%.

  据报道，在 1-5 摩尔% 的四氢噻吩存在下，使用醛和烯丙基溴可以获得乙烯基环氧乙烷。脂肪醛和芳香醛在该反应中都能很好地发挥作用，催化剂的负载量可降低到 0.5 摩尔%。
• A first example of catalytic ylide epoxidation reaction: facile synthesis of vinyl epoxides from aldehydes catalyzed by diisobutyl telluride
  作者：Zhang-Lin Zhou、Shi Li-Lan、Yao-Zeng Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97324-6

  日期：1990.1

  presence of cesium carbonate, a variety of aldehydes can be epoxidized directly with allyl bromide at 50°C under solid-liquid phase transfer condition by use of a catalytic amount of diisobutyl telluride to afford vinyl epoxides in good yields with predominant cis stereoselectivity.

  在碳酸铯的存在下，可以通过使用催化量的二异丁基碲化物，在固液相转移条件下于50°C用烯丙基溴直接环氧化各种醛，从而以良好的收率和主要的顺式立体选择性获得乙烯基环氧化物。
• A facile synthesis of α,β-unsaturated epoxides via allyldi-isobutyltelluronium bromide
  作者：Zhang-Lin Zhou、You-Shou Sun、Li-Lan Shi、Yao-Zeng Huang

  DOI：10.1039/c39900001439

  日期：——

  In the presence of solid KOH, allyldi-isobutyltelluronium bromide 2 reacts directly with aromatic aldehydes at room temperature under solid–liquid phase-transfer conditions to afford α,β-unsaturated epoxides 3 in excellent yields.

  在固态KOH的存在下，烯丙基二异丁基碲化溴铵2在室温下在固-液相转移条件下直接与芳族醛反应，以优异的收率得到α，β-不饱和环氧化物3。