α-styrylpentamethyldisilane | 61244-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-styrylpentamethyldisilane
• 英文别名: pentamethyl(1-phenylvinyl)disilane；pentamethyl-(1-phenyl-vinyl)-disilane；1-Phenylaethenylpentamethyldisilan；1,1,1,2,2-Pentamethyl-2-(1-phenylethenyl)disilane；dimethyl-(1-phenylethenyl)-trimethylsilylsilane
• CAS: 61244-94-8
• 化学式: C₁₃H₂₂Si₂
• 分子量: 234.489
• InChiKey: SUGDTIRKYVZSJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-80 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-styrylpentamethyldisilane 在 十二羰基三钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 trans-β-styryldimethylmethoxysilane
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Vinyldisilanes with Ruthenium Carbonyl

  摘要：

  β-苯乙烯戊基五甲基二硅烷（1a）与Ru3(CO)12反应生成β-苯乙基三甲基硅烷（2a），同时消除一个二甲基硅烯单元；在类似条件下，α-异构体1b则产生2a，并伴随1a的生成。对这些反应的研究表明，硅丙烯和硅烯铑复合物的形成是关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.717
• 作为产物：
  描述：

  一氯五甲基二硅烷 、 magnesium,ethenylbenzene,bromide 生成 α-styrylpentamethyldisilane
  参考文献：
  名称：

  光化学产生的硅碳双键中间体：VII。从1-烯基二硅烷制备硅乙烯衍生物的新途径

  摘要：

  1-烯基乙硅烷的光解除一种例外，是通过将甲硅烷基基团与乙烯基取代基的碳原子进行光重排而获得甲硅烷基类型的硅碳中间体。这些中间体与甲醇和甲醇-d 1反应，以高收率得到相应的甲氧基硅烷。用E -2-苯基乙烯基戊甲基二硅烷，在甲醇存在下进行紫外线照射，得到1-甲氧基二甲基甲硅烷基-1-三甲基甲硅烷基-2-苯基乙烷和一种新型的光重排产物1,1-二甲基-2,3-苯并-5-三甲基甲硅烷基-1 -硅环戊烯，除了E和Z起始物质的异构体。在没有淬灭剂的情况下照射1-苯基-2-乙烯基四甲基乙硅烷会导致硅碳双键中间体二聚，得到顺式和反式-1,1,3,3-四甲基-2,4-双（二甲基苯基甲硅烷基甲基）-1,3-二硅环丁烷的收率适中。由1-苯基乙烯基戊甲基二硅烷产生的中间体与不可烯醇化和可烯醇化的酮反应，得到甲硅烷基取代的烯烃。然而，使用甲基乙烯基酮，产生了[2 + 2]和[2 + 4]加合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90375-9

文献信息

• Electrophilic Alkylations of Vinylsilanes: A Comparison of α- and β-Silyl Effects
  作者：Hans A. Laub、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.201303215

  日期：2014.1.20

  benzhydrylium‐based nucleophilicity scale. The vinylsilane H2CC(CH3)(SiMe3), which is attacked by electrophiles at the CH2 group, reacts one order of magnitude faster than propene, indicating that α‐silyl‐stabilization of the intermediate carbenium ion is significantly weaker than α‐methyl stabilization because H2CC(CH3)2 is 103 times more reactive than propene. trans‐β‐(Trimethylsilyl)styrene, which is attacked

  benzhydrylium离子的反应（芳基的动力学2 CH +与乙烯基硅烷）H 2 CC（CH 3）（SIR 3），H 2 CC（PH）（SIR 3），和（ë）-PhCH CHSiMe 3已在20°C的二氯甲烷溶液中以光度法测量。所有反应均遵循二阶动力学，二阶速率常数与苯甲酸铵离子的亲电子参数E线性相关，因此使我们可以将乙烯基硅烷纳入基于苯甲酸铵的亲核性标度中。乙烯基硅烷ħ 2 CC（CH 3）（森达3），其是通过在亲电子CH攻击2基团，反应一个数量级比丙烯更快，表示中间碳正离子的α-甲硅烷基的稳定比α甲基稳定显著较弱因为ħ 2 CC（CH 3）2的 反应活性比丙烯高10 3倍。反式-β-（三甲基甲硅烷基）苯乙烯在甲硅烷基化位置受到亲电试剂的攻击，其反应性甚至比苯乙烯低，这表明在过渡态中，β-甲硅烷基效应对正在发展的碳正离子的超共轭稳定作用仍然无效。 。结果，SiMe 3取代了乙烯基氢原子
• Photochemically generated siliconcarbon double-bonded intermediates
  作者：Mitsuo Ishikawa、Takamasa Fuchikami、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90375-9

  日期：1978.4

  1-phenyl-2-vinyltetramethyldisilane in the absence of a quencher led to dimerization of the siliconcarbon double-bonded intermediate to give cis- and trans-1,1,3,3-tetramethyl-2,4-bis(dimethylphenylsilylmethyl)-1,3-disilacyclobutane in moderate yield. The intermediate produced from 1-phenylethenylpetamethyldisilane reacted with both non-enolizable and enolizable ketones to give silyl-substituted olefins

  1-烯基乙硅烷的光解除一种例外，是通过将甲硅烷基基团与乙烯基取代基的碳原子进行光重排而获得甲硅烷基类型的硅碳中间体。这些中间体与甲醇和甲醇-d 1反应，以高收率得到相应的甲氧基硅烷。用E -2-苯基乙烯基戊甲基二硅烷，在甲醇存在下进行紫外线照射，得到1-甲氧基二甲基甲硅烷基-1-三甲基甲硅烷基-2-苯基乙烷和一种新型的光重排产物1,1-二甲基-2,3-苯并-5-三甲基甲硅烷基-1 -硅环戊烯，除了E和Z起始物质的异构体。在没有淬灭剂的情况下照射1-苯基-2-乙烯基四甲基乙硅烷会导致硅碳双键中间体二聚，得到顺式和反式-1,1,3,3-四甲基-2,4-双（二甲基苯基甲硅烷基甲基）-1,3-二硅环丁烷的收率适中。由1-苯基乙烯基戊甲基二硅烷产生的中间体与不可烯醇化和可烯醇化的酮反应，得到甲硅烷基取代的烯烃。然而，使用甲基乙烯基酮，产生了[2 + 2]和[2 + 4]加合物。
• ISHIKAWA M.; FUCHIKAMI T.; KUMADA M., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 173, NO 1, 117-123
  作者：ISHIKAWA M.、 FUCHIKAMI T.、 KUMADA M.

  DOI：——

  日期：——
• SAKURAI H.; KAMIYAMA Y.; NAKADAIRA Y., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 184, NO 1, 13-30
  作者：SAKURAI H.、 KAMIYAMA Y.、 NAKADAIRA Y.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Vinyldisilanes with Ruthenium Carbonyl
  作者：Xiaosu Dai、Naokazu Kano、Masahiro Kako、Yasuhiro Nakadaira

  DOI：10.1246/cl.1999.717

  日期：1999.8

  Reaction of β-styrylpentamethyldisilane (1a) with Ru3(CO)12 afforded β-styryltrimethylsilane (2a) with elimination of a dimethylsilylene unit, while under similar conditions α-isomer 1b yielded 2a together with 1a. Studies on these reactions suggest the formation of silapropenyl and silylene ruthenium complexes as key intermediates.

  β-苯乙烯戊基五甲基二硅烷（1a）与Ru3(CO)12反应生成β-苯乙基三甲基硅烷（2a），同时消除一个二甲基硅烯单元；在类似条件下，α-异构体1b则产生2a，并伴随1a的生成。对这些反应的研究表明，硅丙烯和硅烯铑复合物的形成是关键中间体。