2-[2-[Bis(prop-2-ynyl)amino]ethyl]-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one | 1421839-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-[2-[Bis(prop-2-ynyl)amino]ethyl]-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• 英文别名: 2-[2-[bis(prop-2-ynyl)amino]ethyl]-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 1421839-95-3
• 化学式: C₃₆H₄₀N₄O₂
• 分子量: 560.739
• InChiKey: PCIHQWADEJRFPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基乙醇 、 2-[2-[Bis(prop-2-ynyl)amino]ethyl]-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-(2-(bis((1-(2-hydroxyethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino)ethyl)-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorogenic and chromogenic detection of Cu2+ and Fe3+ species in aqueous media by rhodamine–triazole conjugate

  摘要：

  The simple yet efficient method for the detection of Cu2+ and Fe3+ by respective coordination of triazole triazole and triazole carbonate in aqueous media was achieved using the BisTriazole-Rhodamine B (BTRB) chemosensor. The addition of Cu2+ enhances the fluorescence intensity to 20 fold (Phi(f)=0.31) while Fe3+ enhances 14 fold (Phi(f)=0.12) in comparison with BTRB. Competitive experiments with BTRB-Cu2+ revealed that addition of Fe3+ displaces Cu2+ causes obvious fluorescence enhancement (2.8 fold). Application of BTRB probe was exploited by conducting a copper catalyzed model reaction from which total copper content in the catalytic product as an impurity was determined as 356 ppm. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.040
• 作为产物：
  描述：

  罗丹明B 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-[2-[Bis(prop-2-ynyl)amino]ethyl]-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于酸性 pH 值比率测量的荧光菲罗丹明二元组的合成和光谱表征

  摘要：

  我们提出了一种新型双激发、三色发光、pH 响应荧光探针的合理设计、合成和光谱表征，该探针由通过点击化学连接的两个菲和一个罗丹明 B 单元组成。开环形式的罗丹明部分在λ Ex = 315 nm 和λ Ex = 560 nm 处可激发，提供 pH 响应荧光团，而对 pH 不敏感的菲，在λ Ex = 315 nm 处激发，用作惰性内部参考，两个菲部分的存在使蓝色单体和蓝绿色准分子分别在 351 nm 和 500 nm 处发射。罗丹明 B 螺内酰胺环在酸性 pH 值低于 5.0 (p K a= 2.59 ± 0.04) 在 580 nm 处开启其发射。同时，菲准分子发射由于菲单元取向的变化而降低，而单体发射几乎不受影响。这种传感器设计能够利用罗丹明 B 和菲准分子在 580 nm 和 500 nm 处发射的强度比在低酸性 pH 范围内进行比率测量。或者，还可以利用罗丹明 B 和菲单体发射的强度比或

  DOI：

  10.1039/d1nj01573g

文献信息

• A sensing approach based on rhodamine associated Bis-1,2,3-triazole probe for targeted recognition of Fe3+ ions: Imaging on DL-tumor cells and molecular modelling
  作者：Ashish Kumar、Ranjay Shaw、Santosh Kumar Singh、Vishal Nemaysh、Sumit Kumar Hira、Prabodh Ranjan、Swapan Dey

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2024.115752

  日期：2024.10