1,7-diaza-18-crown-6 | 41775-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,7-diaza-18-crown-6
• 英文别名: 1,4,7,13-tetraoxa-10,16-diazacyclooctadecane
• CAS: 41775-36-4
• 化学式: C₁₂H₂₆N₂O₄
• mdl: MFCD00188450
• 分子量: 262.349
• InChiKey: PMPXWUQZYKQHAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-diaza-18-crown-6 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 17-[(4-Nitrophenyl)diazenyl]-4,7,10,23-tetraoxa-1,13-diazatricyclo[11.7.5.115,19]hexacosa-15(26),16,18-trien-26-ol
  参考文献：
  名称：

  A chromogenic reagent for calcium. The importance of ion-pairing in cation selection

  摘要：

  试剂 2 从 pH 值为 7-9 的水溶液中萃取钙阳离子，与钠离子相比具有中等程度的高选择性，与其他具有生物学意义的阳离子相比具有高选择性；表面上相似的试剂 2、3 和 4 系列在 Na+/Ca2+ 选择性方面的差异非常大。

  DOI：

  10.1039/c39940001131
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-(2-(2-溴乙氧基)乙氧基)乙氧基)乙烷 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,7-diaza-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  Luk'yanenko, N.G.; Basok, S.S.; Filonova, L.K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 1562 - 1571

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Macrocyclic polyfunctional lewis bases-IX azacrown ethers
  作者：Jan F. Biernat、Elżbieta Luboch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91150-0

  日期：1984.1

  Several new diazacrown ethers and one tetraazacrown ether have been obtained.

  已经获得了几种新的二氮杂皇冠醚和一种四氮杂皇冠醚。
• Synthesis of<i>N</i>-Unsubstituted Di- and Triaza Crown Ethers
  作者：Hirokazu Maeda、Shigeo Furuyoshi、Yohji Nakatsuji、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1246/bcsj.56.3073

  日期：1983.10

  Facile syntheses of di- and triaza crown ethers by in tramolecular cyclization of oligoethylene glycols containing two or three imino groups or by their intermolecular cyclization with oligoethylene glycol bis(p-toluenesulfonate)s are described.

  描述了通过包含两个或三个亚氨基的低聚乙二醇的超分子环化或通过它们与低聚乙二醇双（对甲苯磺酸盐）的分子间环化的简单合成二和三氮杂冠醚。
• Diaza-Crown Ether-Bridged Chiral Diphosphoramidite Ligands: Synthesis and Applications in Asymmetric Catalysis
  作者：Yier Luo、Guanghui Ouyang、Yuping Tang、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00223

  日期：2020.6.19

  A small library of diaza-crown ether-bridged chiral diphosphoramidite ligands was prepared. In the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation and hydroformylation reactions, these ligands exhibited distinct properties in catalytic activity and/or enantioselectivity. Hydrogenated products with opposite absolute configurations could be obtained in high yields with excellent ee values by utilizing (S

  制备了小的二氮杂-冠醚桥连的手性二亚磷酰胺配体文库。在铑催化的不对称氢化和加氢甲酰化反应中，这些配体在催化活性和/或对映选择性方面表现出不同的性质。氢化产物具有相反绝对构型可以以高收率和优异的EE值通过利用获得（小号，小号- ）L1和（小号，小号） - L3，分别。同时，碱金属阳离子的添加​​导致催化结果的变化，显示出这些Rh /二亚磷酰胺催化剂的超分子可调谐性。
• Synthesis, NMR Studies and Crystal Structure of Cryptand 4,7,10,16,21-Pentaoxa-1,13-diazabicyclo[11.5.5]tricosane, [H(3.1.1)·(H2O)3]Cl
  作者：Tam Nguyen、Christopher M. Buckley、Trevor K. Ellis、Gary L. N. Smith、Douglas R. Powell、Richard W. Taylor

  DOI：10.1007/s10870-012-0281-1

  日期：2012.6

  The cryptand 4,7,10,16,21-pentaoxa-1,13-diazabicyclo[11.5.5]tricosane (3.1.1, I) has been synthesized, the crystal structure of the triaquo-hydrochloride salt has been determined by single crystal X-ray crystallography and the 1H- and 13C-NMR chemical shifts have been assigned for the protonated ligand. [(C16H33N2O5)·(H2O)3]Cl, (I), is triclinic with space group $$P\bar1}$$ and cell constants: a = 9.957(3) Å, b = 10.557(5) Å, c = 11.324(3) Å, α = 95.917(8)°, β = 105.574(8)°, γ = 107.506(9)°, V = 1071.4(3) Å3 and Z = 2. In the solid state the cryptand is monoprotonated and holds a water molecule near the central cavity using the hydrogen bonds N13–H13 to O1S, O1S–H1S2 to N1 and O1S–H1S1 to ether oxygen atom O7. Pairs of cryptand molecules are linked by a hydrogen bond network, (O21···H2S2–O2S–H2S1···Cl1)2(μ-H3S1–O3S–H3S2)2, that interacts with an ether oxygen (O21, O21A) in each ligand molecule. The synthesis, NMR characterization, and X-ray structure of cryptand 3.1.1 are described.

  合成了加密配体4,7,10,16,21-五氧-1,13-二氮双环[11.5.5]三十烷（3.1.1，I），并通过单晶X射线晶体学确定了其三水氯化物盐的晶体结构，同时对质子化配体的1H和13C-NMR化学位移进行了赋值。[(C16H33N2O5)·(H2O)3]Cl（I）为三斜晶系，空间群为 $$P\bar1}$$，晶胞参数为：a = 9.957(3) Å，b = 10.557(5) Å，c = 11.324(3) Å，α = 95.917(8)°，β = 105.574(8)°，γ = 107.506(9)°，V = 1071.4(3) ų，Z = 2。在固态中，加密配体为单质子化，并利用氢键（N13–H13与O1S；O1S–H1S2与N1；O1S–H1S1与醚氧原子O7）将一个水分子固定在中央腔附近。成对的加密配体分子通过氢键网络（(O21···H2S2–O2S–H2S1···Cl1)2(μ-H3S1–O3S–H3S2)2）相互连接，并与每个配体分子中的醚氧（O21, O21A）相互作用。本文描述了加密配体3.1.1的合成、NMR表征和X射线结构。
• One- and two-step metal ion templated syntheses of the cryptands
  作者：Krzysztof E Krakowiak、Jerald S Bradshaw、Xiaolan Kou、N.Kent Dalley

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01051-z

  日期：1995.2

  New cryptands [3.2.1], [4.2.1] and [4.2.2] were prepared in good yields by treating the appropriate diazacrown with the ditosylate esters of triethylene, tetraethylene or pentaethylene glycol as required. Treatment of 4,10-diaza-15-crown-5 with α,α′-dibromo-m-xylene gave a mixture of the cryptand (1:1 cyclization) and the tricyclic bisdiaza-15-crown-5 connected by two m-xylylene units (2:2 cyclization)

  通过根据需要用三亚乙基，四亚乙基或五亚乙基二醇的二甲苯磺酸酯处理适当的二氮杂皇冠，以高收率制备新的穴状配体[3.2.1]，[4.2.1]和[4.2.2]。的治疗-4,10-二氮杂-15-冠-5与α，α '-dibromo-米二甲苯，得到穴状配体的混合物：和三环bisdiaza-15-冠-5由两个连接（11环化）米当将K 2 CO 3用作碱时，生成亚二甲苯基单元（环化率为2：2）。当使用Li 2 CO 3时，相同的反应仅给出1∶1的环化。m的1 H NMR光谱含亚二甲苯的穴状配体在δ8.85处出现一个峰，这表明苯位置2上的质子靠近diaza-15-crown-5腔。该化合物的X射线晶体结构表明确实如此。在由3,6,9-三氧杂-1,11-二碘十二烷及其二胺类似物制备[3.3.3]时，也观察到金属离子模板作用。K 2 CO 3仅观察到[3.3.3] 。当使用Cs 2 CO 3时，主要分离出双（氮