1,1-dibromo-2-t-butyldimethylsilyloxy-1-fluoro-2-(1-naphthyl)ethane | 183011-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1-dibromo-2-t-butyldimethylsilyloxy-1-fluoro-2-(1-naphthyl)ethane
• CAS: 183011-35-0
• 化学式: C₁₈H₂₃Br₂FOSi
• 分子量: 462.272
• InChiKey: OYZSUXCHCQBZLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-庚酮 、 1,1-dibromo-2-t-butyldimethylsilyloxy-1-fluoro-2-(1-naphthyl)ethane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、 (1R*,2S*)-(+/-)-2-bromo-1-t-butyldimethylsilyloxy-2-fluoro-1-(1-naphthyl)-3-propyl-3-hexanol
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素试剂RCH（OMEM）CFBrLi的非对映选择性生成及其与亲电试剂的反应

  摘要：

  在4-庚酮存在下，在-130°C下用n -BuLi处理RCH（OMEM）CFBr 2产生非对映选择性。根据MEM基团的锂和氧原子之间的螯合解释了立体化学结果。从2-苯基丙醛开始，高度选择性地产生包含三个连续的立体中心的产物，包括-CFBr-部分。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01684-x
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,1-dibromo-2-t-butyldimethylsilyloxy-1-fluoro-2-(1-naphthyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  三溴氟甲烷衍生的二溴氟甲基锂的生成和羰基加成反应应用于氟烯烃和2-溴-2-氟-1,3-烷二醇的立体选择性合成

  摘要：

  在-130 °C 的 THF-Et2O (2:1) 中用 BuLi 处理三溴氟甲烷生成二溴氟甲基锂，使其与共存的醛或酮 (RR'C=O) 顺利反应生成氟化醇 RR'C( OH)CFBr2 (3) 收率良好。通过用 Et2NSF3 氟化，然后用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂脱溴化氢，醇 3 立体选择性地转化为 (E)-1-溴-1,2-二氟烯烃 5，而 (E)-1-溴-通过将 3 乙酰化，然后使用 EtMgBr/(i-Pr)2NH 还原消除，以高选择性获得 1-氟烯烃。二氟烯烃 5 与芳基、烯基或炔基金属试剂发生交叉偶联反应，得到相应的具有构型保留的氟烯烃。另一方面，RCH[OCH2O(CH2)2OCH3]CFBr2 与 BuLi 在 -130 °C 下在 4-庚酮存在下处理得到相应的非对映选择性加合物。立体化学结果用锂和氧之间的螯合来解释......

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2903