4,4-bis-(p-dimethylaminophenyl)-7-dimethylamino-3,4-dihydro-1(2H)-phthalazinone | 76339-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4,4-bis-(p-dimethylaminophenyl)-7-dimethylamino-3,4-dihydro-1(2H)-phthalazinone
• 英文别名: 4,4-bis(4-dimethylaminophenyl)-7-dimethylaminophthalazin-1(2H)-one；7-(dimethylamino)-4,4-bis[4-(dimethylamino)phenyl]-2,3-dihydrophthalazin-1-one
• CAS: 76339-00-9
• 化学式: C₂₆H₃₁N₅O
• 分子量: 429.565
• InChiKey: CKEUPSPJMSPTRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  592.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis-(p-dimethylaminophenyl)-7-dimethylamino-3,4-dihydro-1(2H)-phthalazinone 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 3,3-bis-(p-dimethylaminophenyl)-6-dimethylamino-N-isopropylideneamino-phthalimidine
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects and structural limitations in the conversion of 3,3-diarylphthalides to 4,4-diaryl-3,4-dihydro-1(2H)-phthalazinones.

  摘要：

  用水合肼加热结晶紫内酯（CVL）（1a）及其类似物，在每种情况下都能得到单一产物，并将其归类为 4，4-二芳基-3，4-二氢-1 (2H) -酞嗪酮结构（2）。动力学数据显示，在 3，3-二芳基酞(1)中引入二甲基氨基取代基会导致二氢酞嗪酮(2)的生成速率增加。因此，该反应似乎是通过一种涉及羰基中间体的机理发生的。用一个黄原基取代邻苯二甲酸酯上的 3,3-二芳基后，在类似的处理过程中形成了一种 N-氨基酞脒衍生物。二氢酞嗪酮（2a）在接触弱酸时呈现出绿蓝色，这表明染料阳离子发生了异溶解环裂解，而用强酸处理 2a 时，则很容易转化为 N-氨基酞酰亚胺（6）和 CVL（1a），二者的比例约为 2:1。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3561
• 作为产物：
  描述：

  结晶紫内酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.7 g的产率得到4,4-bis-(p-dimethylaminophenyl)-7-dimethylamino-3,4-dihydro-1(2H)-phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects and structural limitations in the conversion of 3,3-diarylphthalides to 4,4-diaryl-3,4-dihydro-1(2H)-phthalazinones.

  摘要：

  用水合肼加热结晶紫内酯（CVL）（1a）及其类似物，在每种情况下都能得到单一产物，并将其归类为 4，4-二芳基-3，4-二氢-1 (2H) -酞嗪酮结构（2）。动力学数据显示，在 3，3-二芳基酞(1)中引入二甲基氨基取代基会导致二氢酞嗪酮(2)的生成速率增加。因此，该反应似乎是通过一种涉及羰基中间体的机理发生的。用一个黄原基取代邻苯二甲酸酯上的 3,3-二芳基后，在类似的处理过程中形成了一种 N-氨基酞脒衍生物。二氢酞嗪酮（2a）在接触弱酸时呈现出绿蓝色，这表明染料阳离子发生了异溶解环裂解，而用强酸处理 2a 时，则很容易转化为 N-氨基酞酰亚胺（6）和 CVL（1a），二者的比例约为 2:1。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3561
• 作为试剂：
  描述：

  结晶紫内酯 、 一水合肼 在 ice 、 水 、 4,4-bis-(p-dimethylaminophenyl)-7-dimethylamino-3,4-dihydro-1(2H)-phthalazinone 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以to obtain 20.8 g of 4,4-bis(4-dimethylaminophenyl)-7-dimethylaminophthalazin-1(2H)-one (Formula III: R=N(CH3)2 ; R1 =R3 =R9 =H; R4 =R5 =R10 =R11 =CH3)的产率得到4,4-bis-(p-dimethylaminophenyl)-7-dimethylamino-3,4-dihydro-1(2H)-phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  Compounds, processes and marking systems

  摘要：

  本发明涉及单取代和双取代的苯基和/或杂环基取代的苯并咪唑酮、邻苯二酰亚胺、吡啶并吡嗪酮和吡咯并吡啶酮，用作着色物质，特别是在电致变色记录系统中，其通过单取代或双取代的苯并苯酮或呋喃吡啶酮与取代或未取代的肼相互作用制备而成。

  公开号：

  US04539579A1

文献信息

• Kuzuya, Masayuki; Usui, Tamotsu; Miyake, Fumio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2856 - 2861
  作者：Kuzuya, Masayuki、Usui, Tamotsu、Miyake, Fumio、Ito, Seiji、Nozawa, Sigenori、Okuda, Takachiyo

  DOI：——

  日期：——
• KUZUYA MASAYUKI; USUI TAMOTSU; ITO SEIJI; MIYAKE FUMIO; NOZAWA SHIGENORI;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 12, 3561-3569
  作者：KUZUYA MASAYUKI、 USUI TAMOTSU、 ITO SEIJI、 MIYAKE FUMIO、 NOZAWA SHIGENORI、+

  DOI：——

  日期：——
• HEIDENREICH, HOLGER;WOLFRUM, GERHARD;WEHLING, KLAUS;HUGL, HERBERT
  作者：HEIDENREICH, HOLGER、WOLFRUM, GERHARD、WEHLING, KLAUS、HUGL, HERBERT

  DOI：——

  日期：——
• Kuzuya, Masayuki; Usui, Tamotsu; Miyake, Fumio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 2, p. 708 - 711
  作者：Kuzuya, Masayuki、Usui, Tamotsu、Miyake, Fumio、Kamiya, Kaoru、Okuda, Takachiyo

  DOI：——

  日期：——
• JPS5589269A
  申请人：——

  公开号：JPS5589269A

  公开（公告）日：1980-07-05