[1,1'-biphenyl]-2-yltriethylsilane | 195525-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-2-yltriethylsilane
• 英文别名: 2-(Triethylsilyl)-1,1'-biphenyl；triethyl-(2-phenylphenyl)silane
• CAS: 195525-80-5
• 化学式: C₁₈H₂₄Si
• 分子量: 268.474
• InChiKey: PBDARTUSQPVFQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper (II)-fluoride 、 potassium fluoride 、 三丁基膦 、 Ni(COD)2 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [1,1'-biphenyl]-2-yltriethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Decarbonylative Silylation, Borylation, and Amination of Arylamides via a Deamidative Reaction Pathway

  摘要：

  已开发出一种镍催化的酰胺脱羰基硅化、硼化和胺化反应。这种新方法允许直接将酰胺转化为芳基硅烷、芳基硼酸酯和芳基胺，并以简单和温和的方式实现碳-杂原子键的形成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591495

文献信息

• Nickel/copper-cocatalyzed decarbonylative silylation of acyl fluorides
  作者：Xiu Wang、Zhenhua Wang、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1039/c9cc05325e

  日期：——

  Ni/Cu-cocatalyzed decarbonylative silylation of acyl fluorides with silylboranes has been developed to afford various arylsilanes with high efficiency and good functional-group compatibility via carbon–fluorine bond cleavage and carbon–silicon bond formation. Such transformation can not only extend the functionalization type of acyl fluorides but complement the synthetic route for arylsilanes.

  镍/铜共同催化的酰基氟与甲硅烷基硼烷的脱羰基甲硅烷基化反应已经开发出来，可以通过碳-氟键断裂和碳-硅键形成提供各种高效且具有良好官能团相容性的芳基硅烷。这种转变不仅可以扩展酰基氟的官能化类型，而且可以补充芳基硅烷的合成路线。
• A Mild and Ligand-Free Ni-Catalyzed Silylation via C–OMe Cleavage
  作者：Cayetana Zarate、Masaki Nakajima、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.6b10998

  日期：2017.1.25

  of central importance in organic synthesis. Despite the formidable potential of aryl methyl ethers as coupling partners, the scarcity of metal-catalyzed C-heteroatom bond formations via C-OMe cleavage is striking, with isolated precedents requiring specialized, yet expensive, ligands, high temperatures, and π-extended backbones. We report an unprecedented catalytic ipso-silylation of aryl methyl ethers

  形成碳-杂原子键的金属催化转化在有机合成中至关重要。尽管芳基甲基醚作为偶联伙伴具有巨大的潜力，但通过 C-OMe 裂解形成的金属催化 C-杂原子键的稀缺性令人震惊，孤立的先例需要专门但昂贵的配体、高温和 π 扩展主链. 我们报告了在温和条件下且无需借助外部配体的芳基甲基醚的前所未有的催化 ipso-甲硅烷基化。该方法以其广泛的范围而著称，其中包括使用苄基甲基醚、乙烯基甲基醚和无偏苯甲醚衍生物，因此代表了通过 C-OMe 断裂设计新的 C-杂原子键形成的重要一步。还描述了这种转化在正交甲硅烷基化技术以及进一步衍生化中的应用。初步的机械实验表明 Ni(0)-ate 复合物的中介作用，这使得由 C-OMe 键初始氧化加成到 Ni(0) 物种组成的典型催化循环开始发挥作用存在一些疑问。
• Decarbonylative Silylation of Esters by Combined Nickel and Copper Catalysis for the Synthesis of Arylsilanes and Heteroarylsilanes
  作者：Lin Guo、Adisak Chatupheeraphat、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201604696

  日期：2016.9.19

  An efficient nickel/copper‐catalyzed decarbonylative silylation reaction of carboxylic acid esters with silylboranes is described. This reaction provides access to structurally diverse silanes with high efficiency and excellent functional‐group tolerance starting from readily available esters.

  描述了羧酸酯与甲硅烷基硼烷的高效镍/铜催化脱羰甲硅烷基化反应。从容易获得的酯开始，该反应可提供高效且具有出色的官能团耐受性的结构多样化的硅烷。
• Iron-Catalyzed Silylation of (Hetero)aryl Chlorides with Et₃SiBpin
  作者：Jia Jia、Xiaoqin Zeng、Zhengli Liu、Liang Zhao、Chun-Yang He、Xiao-Fei Li、Zhang Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00809

  日期：2020.4.3

  heteroatom anions and the sluggish reductive elimination. Herein we report an iron-catalyzed method for the silylation of (hetero)aromatic chlorides. It features high efficiency, a broad substrate scope, and excellent functional group compatibility. Moreover, this protocol enables the late-stage silylation of some pharmaceuticals, thus providing an excellent method to access valuable intermediates in medicinal

  迄今为止，由于难以用杂原子阴离子进行金属转移和缓慢的还原反应，铁催化的C-杂原子键的结构尚未得到开发。本文中，我们报道了铁催化的（杂）芳族氯化物的甲硅烷基化方法。它具有高效率，广泛的基材范围和出色的官能团相容性。此外，该协议允许某些药物的后期甲硅烷基化，从而提供了一种获取药物化学中有价值的中间体的极佳方法。
• Base-Mediated Defluorosilylation of C(sp² )−F and C(sp³ )−F Bonds
  作者：Xiang-Wei Liu、Cayetana Zarate、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201813294

  日期：2019.2.11

  The ability to selectively forge C–heteroatom bonds by C−F scission is typically accomplished by metal catalysts, specialized ligands and/or harsh reaction conditions. Described herein is a base‐mediated defluorosilylation of unactivated C(sp2)−F and C(sp3)−F bonds that obviates the need for metal catalysts. This protocol is characterized by its simplicity, mild reaction conditions, and wide scope

  通常通过金属催化剂，特殊的配体和/或苛刻的反应条件来实现通过C-F断裂选择性地伪造C-杂原子键的能力。本文描述的是未激活的C（sp 2）-F和C（sp 3）-F键的碱介导的脱氟甲硅烷基化，无需金属催化剂。该协议的特点是简单，反应条件温和且范围广泛，即使在后期功能化的背景下，也构成了现有C-Si键形成协议的一种补充方法。