N-(2,6-dimethylphenyl)oleamide | 140112-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)oleamide
• 英文别名: (Z)-N-(2,6-dimethylphenyl)octadec-9-enamide
• CAS: 140112-61-4
• 化学式: C₂₆H₄₃NO
• 分子量: 385.634
• InChiKey: HHTHVKGVKWQMDK-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油酰氯 、 2,6-二甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以94%的产率得到N-(2,6-dimethylphenyl)oleamide
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。2.修饰脂肪酸苯胺ACAT抑制剂：酰胺键的生物等位取代。

  摘要：

  为了进一步定义在体外有效抑制酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）和体内降低胆固醇所必需的结构特征，在我们先前确定的脂肪酸苯胺类ACAT系列中，对酰胺键的生物等位取代进行了系统的研究进行抑制剂。仅用具有氢键供体和受体功能的异构酶替代酰胺键，得到保留ACAT抑制活性的化合物。用尿素生物甾体取代酰胺键产生的化合物在体外是有效的ACAT抑制剂，在体内是有效的降胆固醇药。检查N-苯基-N'-烷基脲的苯环和烷基部分的结构活性关系发现，在苯环中6-二异丙基取代是最佳的。当2，6-二异丙基部分保持恒定时，在体外和体内的效力通过长度为6至18个碳的直链和支链烷基保持。

  DOI：

  10.1021/jm00063a016

文献信息

• Inhibitors of acyl-CoA:cholesterol acyltransferase. 1. Identification and structure-activity relationships of a novel series of fatty acid anilide hypocholesterolemic agents
  作者：Bruce D. Roth、C. John Blankley、Milton L. Hoefle、Ann Holmes、W. Howard Roark、Bharat K. Trivedi、Arnold D. Essenburg、Karen A. Kieft、Brian R. Krause、Richard L. Stanfield

  DOI：10.1021/jm00087a016

  日期：1992.5

  significant reductions in plasma total cholesterol in cholesterol-fed rats. Additionally, in vivo activity could be improved significantly by the introduction of alpha,alpha-disubstitution into the fatty acid portion of the molecule. A narrow group of alpha,alpha-disubstituted trimethoxyanilides, exemplified by 2,2-dimethyl-N-(2,4,6-trimethoxyphenyl)dodecanamide (39), was found to not only lower plasma total

  制备了一系列脂肪酸酐，并测试了化合物在体外抑制由胆固醇喂养的大鼠体内的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）并降低血浆总胆固醇和升高高密度脂蛋白胆固醇的能力。体内。发现所报告的化合物分为两个亚类，具有不同的苯胺基比吸收率。对于非支链的酰基类似物，发现抑制效力最适合与庞大的2,6-二烷基取代。对于α-取代的酰基类似物，离体效力几乎不依赖于苯胺取代，并且2,4,6-三甲氧基是唯一优选的。发现大多数有效的抑制剂（IC50低于50 nM）可显着降低胆固醇喂养大鼠的血浆总胆固醇。另外，通过将α，α-二取代引入分子的脂肪酸部分可以显着改善体内活性。发现一小组狭窄的α，α-二取代的三甲氧基苯胺，例如2,2-二甲基-N-（2,4,6-三甲氧基苯基）十二碳酰胺（39），不仅降低了血浆总胆固醇（-60％），胆固醇喂养的大鼠，但在饮食中0.05％的筛查剂量（约50 mg / kg）下，该模型中的高密度脂蛋白胆固醇水平也升高（+