Z-1,2-bis(dimethylphenylsilyl)-1-phenylethene | 122229-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-1,2-bis(dimethylphenylsilyl)-1-phenylethene
• 英文别名: [(Z)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-phenylethenyl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 122229-67-8
• 化学式: C₂₄H₂₈Si₂
• 分子量: 372.657
• InChiKey: YLTQKYNMZIQTJS-GFMRDNFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 cis-bis(dimethylphenylsilyl)bis(methyldiphenylphosphine)platinum 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以85.9%的产率得到Z-1,2-bis(dimethylphenylsilyl)-1-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  顺式-双（二甲基苯基甲硅烷基）双（膦）铂配合物对与双甲硅烷基化相关的不饱和化合物的反应性

  摘要：

  苯乙炔、甲苯或异戊二烯与顺式双（二甲基苯基甲硅烷基）双（甲基二苯基膦）铂的反应很容易发生，分别导致 1,2- 或 1,4- 双甲硅烷基化。乙烯也与铂络合物进行双甲硅烷基化，但苯乙烯选择性地得到 E-2-（二甲基苯基甲硅烷基）苯乙烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.467

文献信息

• Reaction of hydrosilanes with alkynes catalyzed by gold nanoparticles supported on TiO2
  作者：Androniki Psyllaki、Ioannis N. Lykakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.021

  日期：2012.10

  Gold nanoparticles supported on TiO2 (0.8–1.4 mol %) catalyze the β-(E) regioselective hydrosilylation of a variety of functionalized terminal alkynes with alkylhydrosilanes in 1,2-dichloroethane (70 °C). The product yields are excellent, and the reaction times relatively short, while almost equimolar amounts of alkynes and hydrosilanes can be used. Minor side-products in up to 35% relative yield of

  负载在TiO 2（0.8-1.4 mol％）上的金纳米颗粒催化在1,2-二氯乙烷（70°C）中各种官能化的末端炔烃与烷基氢硅烷的β-（E）区域选择性氢化硅烷化。产物收率优异，反应时间相对较短，同时可以使用几乎等摩尔量的炔烃和氢硅烷。在受阻较少的氢化硅烷和炔烃的情况下，形成了副产物，其副产物的相对产率最高为顺式氧化（脱氢）二甲硅烷基化的35％，这是前所未有的反应途径。三乙氧基硅烷反应更快，除β-（E）加成产物，次要的α-氢化硅烷化区域异构体，相对产率高达15％。内部炔烃通常反应性较低甚至不反应。建议由载体稳定的阳离子Au（I）物种是反应性催化位点，在存在氢硅烷的情况下形成甲硅烷基-Au（III）-H（氢化硅烷化途径）或Au（III）-二甲硅烷基物种（脱氢二甲硅烷基化）途径）。关于氢化硅烷化的机理，动力学实验与反应速率确定步骤中三键的甲硅烷基碳金属化相一致。
• Silylzincation of carbon–carbon multiple bonds revisited
  作者：Gertrud Auer、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/b513528a

  日期：——

  The first investigation of the copper-catalyzed silylzincation of alkynes as well as a diene and styrene using bis(triorganosilyl) zinc reagents led to the development of an efficient procedure and the disclosure of an unexpected bissilylation and unforeseen regioselectivity.

  首次研究了铜催化下的炔烃、二烯和苯乙烯与双（三有机硅基）锌试剂的硅锌化反应，结果导致了一种高效的操作流程，以及意外的双硅基化和不可预见的区域选择性。
• Reactivity of<i>cis</i>-Bis(dimethylphenylsilyl)bis(phosphine)platinum Complexes toward Unsaturated Compounds Relevant to Double Silylation
  作者：Toshi-aki Kobayashi、Teruyuki Hayashi、Hiroshi Yamashita、Masato Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1989.467

  日期：1989.3

  The reaction of phenylacetylene, tolane, or isoprene with cis-bis(dimethylphenylsilyl)bis(methyldiphenylphosphine)platinum readily took place to result in 1,2- or 1,4- double silylation, respectively. Ethylene also underwent double silylation with the platinum complex, but styrene selectively gave E-2-(dimethylphenylsilyl)styrene.

  苯乙炔、甲苯或异戊二烯与顺式双（二甲基苯基甲硅烷基）双（甲基二苯基膦）铂的反应很容易发生，分别导致 1,2- 或 1,4- 双甲硅烷基化。乙烯也与铂络合物进行双甲硅烷基化，但苯乙烯选择性地得到 E-2-（二甲基苯基甲硅烷基）苯乙烯。