(+)-Phthalsaeure-mono-(1-cyclopropyl-ethylester)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-Phthalsaeure-mono-(1-cyclopropyl-ethylester)
• 英文别名: (+)-Cyclopropyl-methylcarbinyl-hydrogenphthalat；2-(1-Cyclopropylethoxycarbonyl)benzoic acid；2-(1-cyclopropylethoxycarbonyl)benzoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: IMTLLZWSFDHQQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Phthalsaeure-mono-(1-cyclopropyl-ethylester) 生成 (+)-Phthalsaeure-mono-(1-cyclopropyl-ethylester)
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。四十七。旋光性环丙基甲基羰基衍生物的反应1,2a

  摘要：

  环丙基甲基甲醇胺和环丙基甲基甲醇被拆分成光学对映体，并且它们的构型相关。前者用亚硝酸水溶液脱氨基，得到具有 0-4% 构型净反转的后者。N-甲基-4-烷氧基吡啶鎓盐的溶剂分解被研究作为一种提供不会经历“内部返回”的离去基团的手段。测量了 N-甲基-4-(环丙基甲基羰基氧基)吡啶鎓碘化物和高氯酸盐在水中和80％乙醇中的溶剂分解速率以及N-甲基-4-(环丙基甲基羰基氧基)吡啶鎓碘化物在水中的溶解速率。N-甲基-4-(环丙基甲基羰基氧基)吡啶鎓碘化物在30℃水解的一级速率常数经计算为N-甲基-4-(环丙基甲基羰基氧基)吡啶鎓碘化物水解的6×10^3倍。光学活性的 N-甲基 4-（环丙基甲基甲醇氧基）碘化吡啶鎓的水解产生具有 4.4 ± 1.5% 构型反转的环丙基甲基甲醇。讨论了环丙基甲基羰基胺脱氨基和碘化 N 甲基-4-（环丙基甲基羰基氧基）吡啶鎓水解的立体化学以及环丙基甲基羰基和环丙基羰基吡啶

  DOI：

  10.1021/ja00962a033
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (+)-Phthalsaeure-mono-(1-cyclopropyl-ethylester)
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。四十七。旋光性环丙基甲基羰基衍生物的反应1,2a

  摘要：

  环丙基甲基甲醇胺和环丙基甲基甲醇被拆分成光学对映体，并且它们的构型相关。前者用亚硝酸水溶液脱氨基，得到具有 0-4% 构型净反转的后者。N-甲基-4-烷氧基吡啶鎓盐的溶剂分解被研究作为一种提供不会经历“内部返回”的离去基团的手段。测量了 N-甲基-4-(环丙基甲基羰基氧基)吡啶鎓碘化物和高氯酸盐在水中和80％乙醇中的溶剂分解速率以及N-甲基-4-(环丙基甲基羰基氧基)吡啶鎓碘化物在水中的溶解速率。N-甲基-4-(环丙基甲基羰基氧基)吡啶鎓碘化物在30℃水解的一级速率常数经计算为N-甲基-4-(环丙基甲基羰基氧基)吡啶鎓碘化物水解的6×10^3倍。光学活性的 N-甲基 4-（环丙基甲基甲醇氧基）碘化吡啶鎓的水解产生具有 4.4 ± 1.5% 构型反转的环丙基甲基甲醇。讨论了环丙基甲基羰基胺脱氨基和碘化 N 甲基-4-（环丙基甲基羰基氧基）吡啶鎓水解的立体化学以及环丙基甲基羰基和环丙基羰基吡啶

  DOI：

  10.1021/ja00962a033

文献信息

• The Structure of the Cyclopropylmethyl Carbonium Ion
  作者：Herman G. Richey、Jane M. Richey

  DOI：10.1021/ja00973a035

  日期：1966.11
• Small-Ring Compounds. XLVII. Reactions of Optically Active Cyclopropylmethylcarbinyl Derivatives^1,2a
  作者：Martin Vogel、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja00962a033

  日期：1966.5

  0-4% net inversion of configuration. Solvolysis of N-methyl-4- alkoxypyridinium salts was investigated as a means of providing a leaving group which would not undergo “internal return.” Solvolysis rates for N-methyl-4-(cyclopropylcarbinyloxy)pyridinium iodide and perchlorate in water and in 80% ethanol and of N-methyl-4-(cyclopropylmethylcarbinyloxy)pyridinium iodide in water were measured. The first-order

  环丙基甲基甲醇胺和环丙基甲基甲醇被拆分成光学对映体，并且它们的构型相关。前者用亚硝酸水溶液脱氨基，得到具有 0-4% 构型净反转的后者。N-甲基-4-烷氧基吡啶鎓盐的溶剂分解被研究作为一种提供不会经历“内部返回”的离去基团的手段。测量了 N-甲基-4-(环丙基甲基羰基氧基)吡啶鎓碘化物和高氯酸盐在水中和80％乙醇中的溶剂分解速率以及N-甲基-4-(环丙基甲基羰基氧基)吡啶鎓碘化物在水中的溶解速率。N-甲基-4-(环丙基甲基羰基氧基)吡啶鎓碘化物在30℃水解的一级速率常数经计算为N-甲基-4-(环丙基甲基羰基氧基)吡啶鎓碘化物水解的6×10^3倍。光学活性的 N-甲基 4-（环丙基甲基甲醇氧基）碘化吡啶鎓的水解产生具有 4.4 ± 1.5% 构型反转的环丙基甲基甲醇。讨论了环丙基甲基羰基胺脱氨基和碘化 N 甲基-4-（环丙基甲基羰基氧基）吡啶鎓水解的立体化学以及环丙基甲基羰基和环丙基羰基吡啶