1-dicyanomethylene-2-dimethylaminomethylenecyclopentane | 88745-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-dicyanomethylene-2-dimethylaminomethylenecyclopentane
• 英文别名: 1-Dicyanomethylene-2-N,N-dimethylaminomethylenecyclopentane；2-(2-((dimethylamino)methylene)cyclopentylidene)malononitrile；{2-[(Dimethylamino)methylidene]cyclopentylidene}propanedinitrile；2-[2-(dimethylaminomethylidene)cyclopentylidene]propanedinitrile
• CAS: 88745-28-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: XIXDSTPYOOMFQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dicyanomethylene-2-dimethylaminomethylenecyclopentane 在 盐酸 作用下， 反应 50.0h， 以81%的产率得到1-dicyanomethylene-2-hydroxymethylenecyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Acetals of lactams and acid amides. 42. Cyclization of dienamino esters, dienamino nitriles, and acylamidines to pyridine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00508675
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 aluminum oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-dicyanomethylene-2-dimethylaminomethylenecyclopentane
  参考文献：
  名称：

  由亚炔基丙二腈改进的单和双取代2-卤代锡腈的合成

  摘要：

  具有2,3,4和/或5取代基的吡啶仍然难以制备。现有的通过烯胺形成多取代的2-卤代丁腈的策略遭受起始亚烷基丙二腈的二聚作用，导致收率低。通过改变反应条件，通过在亚化学计量的乙酸酐存在下使DMF-DMA和亚烷基丙二腈缩合，实现了一种新的高产率烯胺化方法。在Pinner条件下环化所得的烯胺以高总收率提供了2-卤代丁腈。

  DOI：

  10.1021/ol4025265

文献信息

• [EN] AMIDE DERIVATIVE AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'AMIDE ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 酰胺衍生物及其应用
  申请人：CHENGDU BAIYU PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022237782A1

  公开（公告）日：2022-11-17

  提供了一种式(I)的酰胺衍生物或者其药学上可接受的盐或其所有的立体异构体、互变异构体及其氘代物，以及包含上述化合物的药物组合物，上述化合物或组合物可作为NLRP3抑制剂，式(I)中各取代基的定义与说明书的定义相同。
• Koeckritz, P.; Schmidt, L.; Liebscher, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 1, p. 150 - 156
  作者：Koeckritz, P.、Schmidt, L.、Liebscher, J.

  DOI：——

  日期：——
• Koeckritz, P.; Sattler, R.; Liebscher, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 4, p. 567 - 579
  作者：Koeckritz, P.、Sattler, R.、Liebscher, J.

  DOI：——

  日期：——
• Acetals of lactams and acid amides. 39. Synthesis of three-ring derivatives of pyrido [l,2-a] pyrimidines on the basis of the reaction of dimethylformamide acetal with dicyanomethylenecycloalkanes
  作者：V. G. Granik、N. I. Smetskaya、N. A. Mukhina、I. V. Persianova、V. G. Klimenko

  DOI：10.1007/bf00506895

  日期：1983.9
• Improved Synthesis of Mono- and Disubstituted 2-Halonicotinonitriles from Alkylidene Malononitriles
  作者：Ashley R. Longstreet、Brian S. Campbell、B. Frank Gupton、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/ol4025265

  日期：2013.10.18

  with 2,3,4 and/or 5 substitution remain challenging to prepare. Existing strategies to form multisubstituted 2-halonicotinonitriles via enamines suffer from dimerization of the starting alkylidene malononitriles resulting in low yields. Through alteration of reaction conditions, a new high yielding method into enamines was realized by condensing DMF–DMA and alkylidene malononitriles in the presence of

  具有2,3,4和/或5取代基的吡啶仍然难以制备。现有的通过烯胺形成多取代的2-卤代丁腈的策略遭受起始亚烷基丙二腈的二聚作用，导致收率低。通过改变反应条件，通过在亚化学计量的乙酸酐存在下使DMF-DMA和亚烷基丙二腈缩合，实现了一种新的高产率烯胺化方法。在Pinner条件下环化所得的烯胺以高总收率提供了2-卤代丁腈。