3-benzoylamino-1-cyano-4H-pyrido[1,2-a]pyridin-4-one | 154411-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 3-benzoylamino-1-cyano-4H-pyrido[1,2-a]pyridin-4-one
• 英文别名: 3-(benzoyl)amino-1-cyano-4H-quinolizin-4-one；3-benzoylamino-1-cyano-4-oxo-4H-quinazoline；3-benzoylamino-2-cyano-4H-quinolizin-4-one；3-(benzoyl)amino-1-cyano4H-quinolizin-4-one；N-(1-Cyano-4-oxo-4H-quinolizin-3-yl)benzamide；N-(1-cyano-4-oxoquinolizin-3-yl)benzamide
• CAS: 154411-16-2
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 289.293
• InChiKey: LVLHJOFADPSZQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-228°C
• 沸点：
  580.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoylamino-1-cyano-4H-pyrido[1,2-a]pyridin-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以85%的产率得到3-benzoylamino-1-cyano-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-苄氧基羰基氨基叠氮[1,2 - x ] -azin-4-ones的催化加氢。轻松获得3-amino-6,7,8,9-tetrahydro-4 H -pyrido [1,2- a ] pyridin-4-ones和3-Amino-6,7,8,9-tetrahydro-4 H-叠氮基[1,2- x ]嘧啶-4-酮

  摘要：

  通过催化氢化3-（苄氧羰基）氨基-4 H-吡啶并[1,2- a ]吡啶-4-酮28和29，以及叠氮基[1,2 - x ]嘧啶-4-酮32-35，41，和42时，观察到杂环体系和除去苄氧羰基结构部分中的部分饱和，得到3-氨基-6,7,8,9-四氢-4- ħ -吡啶并[1,2一]吡啶-4-酮30和31和3-氨基-6,7,8,9-四氢-4 H-叠氮[1,2 - x ]嘧啶-4-酮36-39、43和44高产。该方法代表简单的两步合成，从杂环α-氨基化合物和（Z）-2-（苄氧基羰基）氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯开始，然后进行催化氢化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370420
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 、 甲基(2Z)-2-(苯甲酰基氨基)-3-(二甲基氨基)丙烯酸酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以99%的产率得到3-benzoylamino-1-cyano-4H-pyrido[1,2-a]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Smodis, Janez; Stanovnik, Branko; Tisler, Miha, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 1, p. 125 - 128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermediate products, methods for their preparation and use thereof
  申请人：Personal Chemistry i Uppsala AB

  公开号：EP1367045A1

  公开（公告）日：2003-12-03

  Novel solid supported intermediate products of the general formula coupled to a solid polymeric support through one or both of the R1 groups or through the R4 group which are suitable for synthesis of heterocyclic compounds are disclosed. Methods for preparing such intermediate products are also disclosed and also the use of the intermediate products in simple and fast methods on solid phase for synthesis of heterocycles.

  揭示了一种新型的固体支持中间产物，其一般公式为，通过R1基团中的一个或两个或通过R4基团与固体聚合物支持物耦合，适用于合成杂环化合物。还公开了制备这种中间产物的方法，以及在固相上简单快速地合成杂环化合物的方法中使用这些中间产物。
• Solid Phase Synthesis of Aminopropenonesand Aminopropenoates; Efficient and Versatile Synthons for CombinatorialSynthesis of Heterocycles
  作者：Jacob Westman、Ronny Lundin

  DOI：10.1055/s-2003-39156

  日期：——

  Simple and fast solid phase methods for the synthesis of heterocycles will be described. Two different three-step methods are presented. The first method includes esterifications of N-protected glycine derivatives to a solid support (Merrifield resin), formation of aminopropenoates and subsequent reaction with dinucleophiles. The second method includes methylamination of a Merrifield resin, formation of aminopropenones via in-situ formation of an active intermediate in a three-component reaction and finally treatment with dinucleophiles to form heterocycles. These procedures lead not only to the formation of heterocycles but also to simultaneous intramolecular cleavage of the products from the resin giving the product in pure form in the solution. In addition, the use of microwave dielectric heating enhanced the velocity of all reaction steps and was found to be a very efficient complement to the solid phase synthesis.

  简单快速的固相合成杂环化合物方法将被描述。介绍了两种不同的三步骤方法。第一种方法包括将N-保护的甘氨酸衍生物酯化到固相载体（Merrifield树脂）上，形成氨基丙烯酸酯，随后与双亲核试剂反应。第二种方法包括对Merrifield树脂进行甲基化，通过三组分反应中活性中间体的原位形成来生成氨基丙烯酮，最后通过与双亲核试剂处理形成杂环。这些过程不仅导致了杂环的形成，还导致了产物从树脂上的同时分子内切割，使产物以纯形式存在于溶液中。此外，微波介电加热的使用提高了所有反应步骤的速度，并且被发现是对固相合成非常有效的补充。
• Heterocyclic amino acids as synthons. Reactions with dicarbonyl compounds
  作者：Patrik Kolar、Miha Tišler

  DOI：10.1002/jhet.5570300514

  日期：1993.10

  From some alkyl heteroarylglycinates and dicarbonyl compounds various heterocyclic systems are easily accessible. Transformations are described which lead to imidazo[1,5-α]pyridines, heteroaryl-substituted pyrroles, pyrido[1,2-α]pyrazines, pyrido[1,2-α]pyrimidines or quinolizin-4-ones.

  从一些烷基杂芳基甘氨酸盐和二羰基化合物可以容易地获得各种杂环系统。描述了导致咪唑并[1,5-α]吡啶，杂芳基取代的吡咯，吡啶并[1,2-α]吡嗪，吡啶并[1,2-α]嘧啶或喹唑嗪-4-酮的转化。
• INTERMEDIATE PRODUCTS, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Personal Chemistry i Uppsala AB

  公开号：EP1509491A1

  公开（公告）日：2005-03-02
• US7019094B2
  申请人：——

  公开号：US7019094B2

  公开（公告）日：2006-03-28