1-(isopropylthio)-1,5-hexadiene | 50996-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(isopropylthio)-1,5-hexadiene
• 英文别名: 1-isopropylsulfanyl-hexa-1,5-diene；1-[(Propan-2-yl)sulfanyl]hexa-1,5-diene；1-propan-2-ylsulfanylhexa-1,5-diene
• CAS: 50996-70-8
• 化学式: C₉H₁₆S
• 分子量: 156.292
• InChiKey: XCINLPXPPVPSME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-80 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基异丙基硫醚 、 3-溴丙烯 生成 1-(isopropylthio)-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  通过烷基硫代烯丙基铜试剂与烯丙基卤化物的选择性偶联形成碳-碳键

  摘要：

  1-烷基硫代烯丙基铜试剂与烯丙基卤化物的反应以优异的产率提供SN2'型取代产物。更有用的合成试剂，1,3-双（甲硫基）烯丙基铜试剂以相同的方式表现。将乙烯基硫化物部分水解为醛单元的尝试仅在后一种情况下成功。根据这些结果立体定向合成 Yomogi 醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.1567

文献信息

• Regional convergence in the reaction of heterosubstituted allylic carbanions via allylic aluminum and boron ate complexes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Hidetaka Yatagai、Yoshikazu Saito

  DOI：10.1021/jo00180a027

  日期：1984.3
• Carbon-Carbon Bond Formation by Selective Coupling of Alkylthioallylcopper Reagent with Allylic Halides
  作者：Koichiro Oshima、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.48.1567

  日期：1975.5

  The reaction of 1-alkylthioallylcopper reagents with allylic halides affords the SN2′ type substitution product in excellent yield. The more synthetically useful reagent, 1,3-bis(methylthio)allylcopper reagent behaves in the same fashion. Attempts to hydrolyze the vinyl sulfide moiety to an aldehyde unit is successful only in the latter case. Yomogi alcohol is synthesized stereospecifically in the

  1-烷基硫代烯丙基铜试剂与烯丙基卤化物的反应以优异的产率提供SN2'型取代产物。更有用的合成试剂，1,3-双（甲硫基）烯丙基铜试剂以相同的方式表现。将乙烯基硫化物部分水解为醛单元的尝试仅在后一种情况下成功。根据这些结果立体定向合成 Yomogi 醇。