(4-methoxyphenyl)triphenylphosphonium triflate | 1006378-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)triphenylphosphonium triflate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)(triphenyl)phosphonium trifluoromethanesulfonate；(4-Methoxyphenyl)-triphenylphosphanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1006378-66-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₅H₂₂OP
• 分子量: 518.493
• InChiKey: AOPOSOQNGXEXPR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)triphenylphosphonium triflate
  参考文献：
  名称：

  在可见光的作用下，用二芳基碘鎓盐实现叔膦的无催化剂芳构化。

  摘要：

  在温和，无金属和无催化剂的条件下，发生可见光诱导的叔膦与芳基（间苯二甲氧基）碘鎓三氟甲磺酸酯的芳基化反应，生成季phospho盐。据推测，二芳基碘鎓盐和膦之间的光激发EDA络合物能够实现这种转化，而这种转化很难通过传统的基态反应来实现。该方法显示出高的官能团耐受性，广泛的范围和芳基基团转移的完全选择性，该方法特别适合于在基于金属的催化方法中具有挑战性的空间拥挤的膦。

  DOI：

  10.1002/chem.201902955

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Functionalized Tetraarylphosphonium Salts
  作者：David Marcoux、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo702355c

  日期：2008.1.1

  An efficient method to synthesize functionalized tetraarylphosphonium salts is described. This palladium-catalyzed coupling reaction between aryl iodides, bromides, or triflates and triphenylphosphine generates phosphonium salts in high yields. The coupling is compatible with a variety of functional groups such as alcohols, ketones, aldehydes, phenols, and amides.

  描述了一种合成官能化的四芳基phosph盐的有效方法。芳基碘化物，溴化物或三氟甲磺酸酯与三苯基膦之间的钯催化的偶联反应可高收率地生成phospho盐。该偶联与多种官能团如醇，酮，醛，酚和酰胺兼容。
• Catalyst‐Free Arylation of Tertiary Phosphines with Diaryliodonium Salts Enabled by Visible Light
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Alexey A. Volkov、Mikhail V. Livantsov、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1002/chem.201902955

  日期：2019.9.25

  The visible-light-induced arylation of tertiary phosphines with aryl(mesityl)iodonium triflates to produce the quaternary phosphonium salts occurs under mild, metal, and catalyst-free conditions. Photo-excited EDA complexes between diaryliodonium salts and phosphines supposedly enable this transformation, which is difficult to achieve through the traditional ground-state reactions. Demonstrating high

  在温和，无金属和无催化剂的条件下，发生可见光诱导的叔膦与芳基（间苯二甲氧基）碘鎓三氟甲磺酸酯的芳基化反应，生成季phospho盐。据推测，二芳基碘鎓盐和膦之间的光激发EDA络合物能够实现这种转化，而这种转化很难通过传统的基态反应来实现。该方法显示出高的官能团耐受性，广泛的范围和芳基基团转移的完全选择性，该方法特别适合于在基于金属的催化方法中具有挑战性的空间拥挤的膦。