methyl 9-di-n-butylphosphonostearate | 1435914-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 9-di-n-butylphosphonostearate
• 英文别名: Methyl 9-[dibutoxy(oxido)phosphaniumyl]octadecanoate；methyl 9-[dibutoxy(oxido)phosphaniumyl]octadecanoate
• CAS: 1435914-87-6
• 化学式: C₂₇H₅₅O₅P
• 分子量: 490.704
• InChiKey: RYVFOAWKUUEIHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二丁酯 、 油酸甲酯 在 过氧化双月桂酰 作用下， 生成 methyl 9-di-n-butylphosphonostearate 、 methyl 10-di-n-butylphosphonostearate
  参考文献：
  名称：

  9（10）-二烷基膦硬脂酸甲酯的合成与光谱表征。

  摘要：

  使用热引发的自由基反应，使二甲基，二乙基和二正丁基亚磷酸酯与油酸甲酯或油酸乙酯反应。反应在有或没有过氧化二月桂酰引发剂存在下进行。反应得到异构体的混合物，其具有连接在硬脂酸酯的9或10个碳上的磷。在存在引发剂的情况下获得了高收率（94-97％）和高纯度的产品（通过GC获得了98-99％），而在没有引发剂的情况下，反应非常缓慢，导致转化率非常低（6天后<50％ ）。使用GC-EI，MS-FTIR和（1）H-，（13）C-和（31）P NMR光谱对GC / MS进行了鉴定和彻底表征。GC仅获得了位置异构体的部分拆分。应用主成分分析成功地从9-异构体和10-异构体分离了馏分的MS-EI光谱。提出了一种解释观察到的MS碎片模式和相对丰度的机制。应用2D-NMR数据分析来指定（13）C-和（1）H NMR位移以及PC和PH分裂常数的值。实验确定了硬脂酸膦酸酯的分子体积和折射率，发现它们与使用PM3半

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.02.039

文献信息

• Synthesis and spectral characterization of methyl 9(10)-dialkylphosphonostearates
  作者：Grigor B. Bantchev、Girma Biresaw、Karl E. Vermillion、Michael Appell

  DOI：10.1016/j.saa.2013.02.039

  日期：2013.6

  Dimethyl, diethyl, and di-n-butyl phosphites were reacted with methyl or ethyl oleates using thermally initiated radical reactions. Reactions were conducted with or without the presence of a dilauroyl peroxide initiator. The reactions gave mixture of isomers with the phosphorus attached at the 9 or 10 carbon of the stearates. High yields (94-97%) and high purity products (98-99% by GC) were obtained

  使用热引发的自由基反应，使二甲基，二乙基和二正丁基亚磷酸酯与油酸甲酯或油酸乙酯反应。反应在有或没有过氧化二月桂酰引发剂存在下进行。反应得到异构体的混合物，其具有连接在硬脂酸酯的9或10个碳上的磷。在存在引发剂的情况下获得了高收率（94-97％）和高纯度的产品（通过GC获得了98-99％），而在没有引发剂的情况下，反应非常缓慢，导致转化率非常低（6天后<50％ ）。使用GC-EI，MS-FTIR和（1）H-，（13）C-和（31）P NMR光谱对GC / MS进行了鉴定和彻底表征。GC仅获得了位置异构体的部分拆分。应用主成分分析成功地从9-异构体和10-异构体分离了馏分的MS-EI光谱。提出了一种解释观察到的MS碎片模式和相对丰度的机制。应用2D-NMR数据分析来指定（13）C-和（1）H NMR位移以及PC和PH分裂常数的值。实验确定了硬脂酸膦酸酯的分子体积和折射率，发现它们与使用PM3半