α-(Pyrrolid-2-on-1-yl)-β-dimethylaminoacrylonitrile | 92884-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: α-(Pyrrolid-2-on-1-yl)-β-dimethylaminoacrylonitrile
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 92884-69-0
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• 分子量: 179.222
• InChiKey: GKLNBRBUHCCLOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氧代吡咯烷-1-基)乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 反应 5.5h， 以57%的产率得到α-(Pyrrolid-2-on-1-yl)-β-dimethylaminoacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  部分N-取代2-吡咯烷酮的合成及生物活性

  摘要：

  在本研究的第一阶段，酰基脒 (II-IV) 是通过 (I) 与二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和 N-甲基-2-吡咯烷酮的二乙缩醛反应合成的。反应选择性地在酰胺 NH2 基团上进行，不涉及 3-亚甲基，如它们的 NIfR 光谱所决定的那样。例如，CDCl3 中脒 (III) 的 PMR 谱包含 C-CH3、N(CH3)2 和 NCH2CO 基团的信号，分别位于 2.22、3.04 和 3.99 ppm，以及 4-CH2 的信号分别在 2.02 (m)、2.28 (m) 和 3.49 (t) ppm 处的吡咯烷环的 、3-CH2 和 5-CH2 基团。

  DOI：

  10.1007/bf00769803

文献信息

• Synthesis and biological activity of some N-substituted 2-pyrrolidones
  作者：T. V. Stezhko、V. G. Granik、R. G. Glushkov、L. F. Roshchina、A. I. Polezhaeva、M. D. Mashkovskii

  DOI：10.1007/bf00769803

  日期：1984.7

  In the first stage of this investigation, the acylamidines (II-IV) were synthesized by the reaction of (I) with the diethyl acetals of dimethylformamide, dimethylacetamide, and N-methyl-2-pyrrolidone. The reactions proceeded selectively at the amide NH2 group without involving the 3-methylene group, as shown conclusively by their NIfR spectra. For example, the PMR spectrum of the amidine (III) in CDCI3

  在本研究的第一阶段，酰基脒 (II-IV) 是通过 (I) 与二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和 N-甲基-2-吡咯烷酮的二乙缩醛反应合成的。反应选择性地在酰胺 NH2 基团上进行，不涉及 3-亚甲基，如它们的 NIfR 光谱所决定的那样。例如，CDCl3 中脒 (III) 的 PMR 谱包含 C-CH3、N(CH3)2 和 NCH2CO 基团的信号，分别位于 2.22、3.04 和 3.99 ppm，以及 4-CH2 的信号分别在 2.02 (m)、2.28 (m) 和 3.49 (t) ppm 处的吡咯烷环的 、3-CH2 和 5-CH2 基团。